Первые владельцы
Первые сведения о Яропольце (Ераполче) появились в XVI веке, когда им владели дворяне Уские. В октябре 1578 года Иосифо-Волоцкий монастырь, где находилась усыпальница семьи Уских, должен был получить село на поминовение представителя этого рода, Василия Уского. Однако село не отошло к обители: Иван Грозный включил его в число дворцовых вотчин.
В Яропольце была построена церковь Рождества Иоанна Предтечи с двумя приделами: святого Николая и святой Параскевы Пятницы. Церковь не сохранилась, впервые она упоминается в 1626 году. В 1707 году на высоком берегу Ламы был построен деревянный храм. В 1755 году, вместо начавшей сползать вниз к реке деревянной церкви, к северу от неё было начато строительство каменной церкви Иоанна Предтечи.
Во время правления Алексея Михайловича в селе был зверинец для царских охот. В 1684 году древнее село Ярополец указом Софьи Алексеевны было пожаловано отставному гетману Петру Дорошенко «вместо денежного жалования, что ему давано по 1000 рублей». Дорошенко прожил здесь на покое 14 лет, здесь же умер и был похоронен. По повелению Димитрия Ростовского, отец которого служил вместе с Дорошенко, над могилой последнего была воздвигнута часовня, его же стараниями здесь проводились регулярные панихиды. Первый мавзолей обветшал к середине 1820-х годов, его сменил новый, в стиле ампир, возведённый в 1844 году.
До 1712 года Яропольцом управлял Московский Судный приказ, так как сыновья Дорошенко были несовершеннолетними. В 1717 году младший из них, Пётр, продал свою часть земель Г. П. Чернышёву, родоначальнику графов Чернышёвых. Об этом имении см. Ярополец (усадьба Чернышёвых).
Загряжские
Создатель дворцово-паркового ансамбля, А. А. Загряжский. Портрет приписывается Ф. Рокотову. Середина 1770-х годов
Внучка гетмана, Екатерина Александровна Дорошенко, принесла Ярополец в приданое своему мужу, генерал-поручику Александру Артемьевичу Загряжскому (1715—1786), который по матери был родственником князю Потёмкину.
А. Загряжский перестроил деревянные постройки усадьбы в камне. При нём сложилась общая усадебная планировка, дошедшая до наших дней. Архитектор, который вёл перестройку усадебного комплекса (по предположению исследователей, в 1780-х годах), не известен. Сообщения мемуаристов (А. Арапова, М. Карцова) о том, что строил Ярополец Растрелли, относятся к разряду семейных легенд. Как отмечает А. Чекмарёв: «Происхождение проекта [ансамбля усадьбы], сам дух его архитектуры связаны с московской архитектурной школой второй половины XVIII века. По мнению С. Торопова, строителем Яропольца мог быть кто-то из архитекторов «второго ряда»: И. В. Еготов, А. Бакарев, Е. Назаров. А. Седов, на основании стилистического анализа и сравнения с известными сооружениями и проектами, приписывал авторство Еготову.
В сентябре 1775 года в гостях у Загряжского побывала императрица Екатерина II, а через несколько недель — великий князь Павел и его первая жена.
Строительство усадьбы начиналось в то время, когда её хозяин ещё не входил в придворную элиту. Изменение статуса А. А. Загряжского, породнившегося с приближёнными императрицы, вероятно сподвигло его на перестройку усадьбы в 1780—1790-х годах. В результате в Яропольце не только были реконструированы здания усадебного комплекса, но и появился пейзажный парк, украшенный парковой архитектурой, в которой были причудливо смешаны «классика» и «готика».
Гончаровы
В 1821 году усадьбу унаследовала внучка А. Загряжского, Наталья Ивановна, которая в 1807 году вышла замуж за промышленника Н. А. Гончарова. После брака с Натальей Гончаровой, дочерью владелицы усадьбы, которая провела здесь свои детские годы, Ярополец дважды посетил А. С. Пушкин. Он писал о том, что тёща «живет очень уединённо в своём разорённом дворце».
Я нашел в доме старую библиотеку, и Наталья Ивановна позволила выбрать нужные книги. Я отобрал их десятка три, которые к нам и прибудут с варением и наливками. Таким образом, набег мой на Ярополец был вовсе не напрасен.
— Письмо Пушкина жене, 26 августа 1833 года
Среди ярополецких крестьян бытовало предание, что в 1833 году Пушкин посоветовал своему шурину И. Н. Гончарову построить новую часовню над могилой Дорошенко. Это сообщение со слов старожила Яропольца Смолина записал В. Гиляровский, побывавший в усадьбе в 1903 году.
Николай и Елена Гончаровы
Второй раз в Яропольце Пушкин был 9—10 октября 1834 года. Парадная опочивальня главного дома в память визитов поэта получила название «Пушкинская комната», по преданию, он жил именно в ней.
Гончаровы продолжали владеть усадьбой до самой революции. Последней обитательницей имения была вдова Николая Ивановича Гончарова (1861—1902), Елена Борисовна Гончарова (1864—1928), урождённая княжна Мещерская, которая способствовала открытию в 1915 году в Яропольце четырёхклассной земской школы. Благодаря последней хозяйке в 1918 году усадьба была принята на государственный учёт как памятник культуры. Гончарова добилась выдачи ей «охранной грамоты» от отдела по делам музеев и охране памятников старины при Наркомпросе. В бумаге, в частности, указывалось, что «без разрешения означенного отдела вышеозначенное имущество вывозу и реквизиции не подлежит». На то, чтобы Елена Борисовна стала хранительницей усадьбы, дали своё согласие и местные жители. Однако на должность хранителя был назначен художник из Сергиева Посада Н. П. Яныченко, а Гончарова поздней осенью 1918 года уехала из Яропольца. Известно, что Елена Борисовна в 1919—1920 годах работала в Наркомпросе. Умерла в эмиграции 27 июля 1928 года во Франции.
После Октябрьской революции
На втором этаже усадебного дома разместилась школа II ступени с интернатом. На первом этаже в четырёх комнатах был организован музей. Некоторые ценные вещи из Яропольца были вывезены в январе 1919 года, они попали в Национальный музейный фонд, отдел рукописей Румянцевского музея и другие организации. В усадьбе располагалось правление первого детского колхоза «Гигант».
В 1920 году крестьяне Яропольца попросили у В. И. Ленина, приехавшего на открытие сельской электростанции, передать под школу всю усадьбу. В конце 1922 года музей под предлогом нехватки помещений для ночлега учеников был закрыт. «Пушкинскую комнату», благодаря настойчивости заведующего Ново-Иерусалимского художественно-исторического музея Н. Шнеерсона, удалось сохранить.
К 1924 году местные жители разобрали на кирпич вышивальню, мыльню, корпус, находившийся между двумя «фабриками» (суконной и полотняной), была демонтирована крыша оранжерей. В 1920-е годы оба Яропольца (Загряжских и Чернышёвых) были обследованы С. А. Тороповым и А. Н. Гречем. Благодаря их стараниям сохранились сведения о довоенном облике усадьбы.