Тема: Аминокислоты
Дата: 07.10.2020 (1 час)
Цель:
сформировать представление об аминокислотах как органических амфотерных соединениях.
Задачи:
рассмотреть состав, строение, физические и химические свойства аминокислот.
Студенты должны знать: понятие «аминокислоты»; общую формулу аминокислот; оптическую изомерию; причины амфотерности аминокислот.
Студенты должны уметь: характеризовать строение аминокислот, составлять изомеры; называть по систематической и рациональной номенклатуре, перечислять физические свойства аминокислот, составлять уравнения реакций, характеризующих получение аминокислот.
План.
1. Аминокислоты: состав, номенклатура.
2. Физические свойства аминокислот.
3. Химические свойства аминокислот.
4. Получение аминокислот.
Посмотреть видеоурок https://www.youtube.com/watch?v=lH-smWEgNi8.
Опорный конспект
1. Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, содержащие две функциональные группы: аминогруппу ─NH2 и карбоксильную группу ─ COOH, связанные с углеводородным радикалом.
Общая формула аминокислот:
(H2N)m─ R─ (COOH)n, где m и n – чаще всего равны 1 или 2
По систематической номенклатуре аминокислоты называют по соответствующей карбоновой кислоте с добавлением приставки амино-. Положение аминогруппы указывают соответствующей цифрой.
Например,
3 2 1
СН3─СН─СООН 2-аминопропановая кислота
│
NH2
3 2 1
NH2─СН2─СН2─СООН 3-аминопропановая кислота
По рациональной номенклатуре положение аминогруппы ─NH2 указывается буквами греческого алфавита, начиная со второго атома углерода: α, β, γ, δ, ε и т. д. Название кислоты используется тривиальное.
β α
СН3─СН─СООН α - аминопропионовая кислота
│
NH2
β α
NH2─СН2 ─СН─СООН β –аминопропионовая кислота
Часто аминокислотам организма, образующим белки, дают эмпирические названия:
NH2─СН2─СООН глицин (аминоэтановая кислота, аминоуксусная
кислота)
СН3─СН─СООН аланин (α-аминопропионовая, 2-аминопропановая
│ кислота)
NH2
Физические свойства аминокислот
Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, температура плавления, многие аминокислоты имеют сладкий вкус.
Химические свойства аминокислот
(H2N)m─ R─ (COOH)n,
Аминокислоты - амфотерные вещества.
Так как аминокислоты – это бифункциональные соединения, у которых есть карбоксильная и аминогруппы, то для них характерны кислотно-основные свойства. Карбоксильная группа обуславливает кислотные свойства, а аминогруппа – основные. То есть аминокислоты обладают амфотерными свойствами.
Для аминокислот характерна внутримолекулярная нейтрализация, при этом образуется биполярный, цвиттер-ион.
Аминокислоты электропроводны за счёт образования внутренних солей, при котором происходит перенос протона от карбоксильной группы к аминогруппе.
Рассмотрим химические свойства аминокислот по карбоксильной группе. Аминокислоты будут реагировать со щелочами. Так, в реакции глицина с гидроксидом натрия образуется натриевая соль 2-аминоуксусной кислоты и вода.
H2N – CH2 – COOH + NaOH → H2N – CH2 – COONa + H2O
Аминокислоты реагируют со спиртами, при этом образуются сложные эфиры, которые представляют собой летучие вещества. Так, в реакции глицина с метанолом в присутствии газоообразного хлороводорода образуется сложный эфир – метиловый эфир 2-аминоуксусной кислоты.
В реакции аминокислот с аммиаком образуются амиды.
NH2 – CH(R) – COOH + H – NH2 → NH2 – CH(R) – CONH2 + H2O
Рассмотрим химические свойства аминокислот по аминогруппе.
Аминокислоты реагируют с минеральными кислотами. Так, в реакции глицина с соляной кислотой образуется соль аминоуксусной кислоты.
H2N – CH2 – COOH + HCl → [H3N+ – CH2 – COOH]Cl-
Аминокислоты реагируют с азотистой кислотой подобно аминам, при этом образуется гидроксокислота.
NH2 – CH(R) – COOH + HNO2 → HO – CH(R) – COOH + N2↑ + H2O
Для аминокислот характерны реакции поликонденсации с образованием полипептидов – белков. Так, при взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид. Например, в реакции глицина и аланина образуется глицил-аланин, который является дипептидом. В результате взаимодействия образуется пептидная группа или амидная группа.
Для аминокислот характерны реакции разложения. Так, при разложении глицина образуются метиламин и углекислый газ.
NH2 – CH2 – COOH → NH2 – CH3 + CO2↑
Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам – продукт для получения капрона.
С ионами тяжёлых металлов α-аминокислоты образуют комплексные соли. Например, соли меди двухвалентной имеют голубую окраску и используются для обнаружения α-аминокислот.
Большинство аминокислот являются биологически активными веществами. Так, трипептид глутатион является гормоном, который отвечает за детоксикацию чужеродных соединений в организме человека, а гормон окситоцин – нонапептид, вызывает сокращение мышц.
Таким образом, аминокислоты – это органические соединения, которые содержат карбоксильную группу с кислотными свойствами и аминогруппу с основными свойствами. Аминокислоты взаимодействуют как с кислотами, так и с основаниями, являясь амфотерными веществами. Аминокислоты реагируют друг с другом, образуя пептиды с различным числом остатков аминокислот. Аминокислоты и их производные имеют важное биологическое значение для жизнедеятельности человека.
Получение аминокислот
1. Лабораторный способ - через галогенпроизводные карбоновых кислот
2. Промышленный способ - гидролиз белков.
Практическое задание.
Составить конспект по плану:
1. Определение и общая формула аминокислот.
2. Какая изомерия характерна для аминокислот и какие названия существуют?
3. Перечислить физические свойства.
4. Чем обусловлены химические свойства?
5. С какими веществами реагируют аминокислоты? Ответ подтвердите уравнениями реакций. (Всего 4).
Критерии оценивания.
Оценка «отлично» - в конспекте освещены 5 вопросов правильно.
Оценка «хорошо» - в конспекте освещены 4 вопроса правильно.
Оценка «удовлетворительно» - в конспекте освещены 3 вопроса правильно.
Оценка «неудовлетворительно» - в конспекте освещены 2 или 1 вопрос.
Уважаемые студенты! Практическое задание необходимо выполнить в рабочей тетради (сфотографировать) или в формате Документа Word. Отправлять для проверки в личные сообщения на страницу ВКонтакте: https://vk.com/id343837166