МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ
ДЛЯ ЛАБОРАТОРНЫХ ЗАНЯТИЙ
По дисциплине «Химия»
Для специальности «Общая медицина»
Тема №15: Углеводы. Моносахариды. Олиго- и полисахариды. Гетерополисахариды: Строение и химические свойства.
Количество часов: 3
Курс: 1
Составители:
к.б.н., доц. Байканова Р.К.
к.х.н., доц. Сапиева А.О.
Астана2015г.
Тема:Углеводы. Моносахариды. Олиго – и полисахариды. Гетерополисахариды. Строение и химические свойства.
Цель: изучить понятия о энантиомерах, диастереомерах, хиральности, ассиметрическом атоме углерода; уметь прогнозировать реакционную способность биологически важных соединений – углеводов; строение и основные химические свойства полисахаридов, научить использовать эти знания для объяснения биологических свойств.
Задачи обучения:
Студент должен знать: энантиомеры, диастереомеры, хиральность, ассиметрический атом углерода, а также классификацию углеводородов
Студент должен уметь: прогнозировать реакционную способность биологически важных соединений.
Основные вопросы темы:
1. Простые углеводы. Классификация моносахаридов. Альдозы, кетозы, триозы, пентозы, гексозы.
2. Стереоизомерия моносахаридов. Д – и L – стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера и формулы Хеуорса. Фуранозы и пиранозы. a - и b - аномеры. Цикло – оксо - таутомерия.
3. Нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов. Гидролиз гликозидов. Фосфаты моносахаридов. Ацилированиеаминосахаридов.
4. Окисление моносахаридов. Восстановительные свойства альдоз. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты.
5. Восстановление моносахаридов.
|
|
6. Взаимопревращение альдоз и кетоз.
7. Восстанавливающие дисахариды – мальтоза, целлобиоза, лактоза – строение, цикло – оксотаутомерия, восстановительные свойства, гидролиз.
8. Невосстановливающие дисахариды – сахароза – строение, гидролиз.
9. Полисахариды. Гомополисахариды – крахмал, гликоген, целлюлоза, их состав и строение.
10. Полисахариды. Гетерополисахариды – гиалуроновая кислота, хондроэтинсульфаты, гепарин – состав, строение и роль в живых организмов.
Методы обучения и преподавания: Практическое занятие (лабораторные опыты. Анализ и выводы работы).
Лабораторная работа:
Реакция Троммера.
В пробирку вносят 5 – 6 капель 1% раствора глюкозы, добавляют 2 – 3 капли 10 % раствора едкого натра и по каплям 5 % раствор сернокислой меди до образования легкой неисчезающей мути. Пробирку осторожно нагревают. Сначала появляется желтое окрашивание жидкости, а затем образуется желтый или кирпично – красный осадок.
Реакция Фелинга
В пробирку вносят 5 – 6 капель 1 % раствора глюкозы, добавляют 3 – 5 капель реактива Фелинга и нагревают. Появляется желтое окрашивание, затем образуется желтый или кирпично – красный осадок.
Открытие в моносахаридах гидроксильных групп.
в две пробирки помещают раздельно по 5 – 6капель 1% раствора глюкозы и фруктозы. В обе пробирки добавляют по 2 – 3 капли 10 % раствора едкого натра и перемешивают. Затем в каждую пробирку приливают 1каплю 1 % раствора сернокислой меди. Образуются алкоголяты меди глюкозы и фруктозы, вследствие чего появляется синее окрашивание.
|
|
Реакция Селиванова на фруктозу.
В пробирку вносят 5 – 6 капель 1 % раствора фруктозы и добавляют 2 – 3 капли реактива Селиванова (0,5г резорцина в 100 мл 20% соляной кислоты). Содержимое пробирки кипятят 2 – 3 минуты или нагревают в кипящей водяной бане в течении 5 – 7 минут. Постепенно образуется вишнево – красное окрашивание.
Изучение восстанавливающих свойств дисахаридов.
В три пробирки раздельно вносят по 5 – 6 капель 1 % растворов сахарозы, лактозы, мальтозы. Затем со всеми тремя растворами добавляют реактив Фелинга. Отмечают в каких растворах изменился цвет.
Кислотный гидролиз сахарозы.
В пробирку вносят 10 – 12 капель 1 % раствора сахарозы и прибавляют 2 – 3 капли 10 % раствора серной кислоты. Смесь кипятят 2 – 3 минуты. После этого содержимое нейтрализуют по лакмусу 10 % раствором щелочи и проделывают реакцию Фелинга.
Открытие гидроксильных групп в дисахаридах.
В три пробирки раздельно помещают по 5 – 6 капель 1 % растворов лактозы, сахарозы, мальтозы. В каждую добавляют по 2 – 3 капли 10 % раствора едкого натра, перемешивают и приливают 1 каплю 5% раствора сернокислой меди – появляется синее окрашивание.
Реакция Селиванова с дисахаридами.
В три пробирки раздельно помещают по 5 – 6 капель 1 % растворов лактозы, сахарозы, мальтозы. В каждую добавляют по 2 – 3 капли реактива Селиванова. Содержимое пробирок кипятят 2 – 3 минуты.
Цветная реакция на крахмал с йодом (реакция Люголя).
В пробирку вносят 5 – 6 капель 1 % раствора крахмала и добавляют 1 каплю реактива Люголя. Жидкость окрашивается в темно – синий цвет, который исчезает при нагревании и появляется после охлаждения.
|
|
Литература:
1. Конспект лекций.
2. Н.А.Тюкавкина Биоорганическая химия: Учебник для вузов/4-е изд. – М., Дрофа, 2005.
3. П.А. Верболович и др. «Практикум по органической, физической, коллоидной химии».
Контроль:
1. Напишите b - D – глюкопиранозу и ее 6 – фосфат формулами Хеуорса. Укажите конфигурацию какого атом определяет принадлежность к D – ряду.
2. Напишите реакцию взаимодействия b - D – фруктофуранозы (формулами Хеуорса) с этиловым спиртом. Назовите полученное соединение. Проведите ее гидролиз.
3. Напишите реакцию получения галактаровой (слизевой) кислоты из D – галактозы. Укажите условия.
4. Покажите явление цикло – оксотаутомерии на примерах Д – глюкозы, Д – галактозы, Д – рибозы, Д – фруктозы, лактозы, мальтозы, целлобиозы.
Укажите восстанавливающий фрагмент в дисахаридах.
5. Напишите реакцию гидролиза лактозы, мальтозы, целлобиозы. Назовите полученные соединения. Будут ли обладать восстанавливающими свойствами продукт гидролиза?
6. Какие моносахаридные звенья входят в состав амилозы, амилопектина, целлюлозы?
7. Чем отличаются по структуре целлюлоза, крахмал, гликоген?