Термохимическое уравнение реакции горения ацетилена имеет вид

Урок №__

Тема: «Алкины или ацетиленовые УВ ».

Изучить материал урока, оформить конспект. Для закрепления написать уравнения реакции и решить задачу.

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь углерод-углерод. Общая формула алкинов – C_nH_2n-2.

Номенклатура алкинов

Тройную связь обозначают суффиксом - ин.

ацетилен (этин)	бутин-1,бутин-2
H–C ≡ C – Н	CH≡ C – CH2 – CH3   CH3 – C≡ C – CH3

Главная цепь должна включать в себя тройные связи, а нумерация проводится так, чтобы они получили наименьшие номера.

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH ≡ C – CH – CH₂ – CH₃ CH ≡ C – CH₂ – CH – CH₃

| |

СН₃ CН₃

3-метилпентин-1 4метилпетин- 1

Рис. 1. Шаростержневая модель ацетилена

Строение алкинов

Атомы углерода тройной связи находятся в состоянии sp -гибридизации. Сигма-связи, образуемыеsp-гибридными атомами углерода, расположены под углом 180^о друг к другу.

Тройная связь короче и прочнее двойной связи. Она образована тремя парами электронов и включает одну σ- и две π-связи. Две π-связи лежат во взаимно перпендикулярных плоскостях.

. Физические свойства.

C₂H₂ – C₄H₆ – газы, C₅H₈ – C₁₅H₂₈ - жидкости, C₁₆H₃₀ – … – твердые вещества. Алкины плохо растворимы в воде, но лучше, чем алканы и алкены. Их температуры плавления и кипения, также как у алканов и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединения. Алкины имеют специфический запах.

Структурная изомерия:

А) изомерия углеродного скелета

1 2 3 4 5 1 2 3 4

CH≡C – CH₂ – CH₂ – CH₃ CH≡C – CH – CH₃

|

CH₃

пентин-1 3-метилбутин-1

 

Б) изомерия положения кратной связи

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH≡C – CH₂ – CH₂ – CH₃ CH₃–C ≡ C – CH₂ – CH₃

пентин-1 пентин-2

 

 

в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO₂, SO₂-OH и др.)

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH ≡ C – CH – CH₂ – CH₃ CH ≡ C – CH₂ – CH – CH₃

| |

Cl Cl

3-хлорпентин-1 4-хлорпентин-1

Пространственная геометрическая изомерия для алкинов, в отличие от алкенов, не характерна.

 

Межклассовая изомерия (с алкадиенами и циклоалкенами)

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH ≡ CH – CH₂ – CH₂ – CH₃ CH₂=CH – CH = CH – CH₃ CH = CH

пентин-1 1,3-пентадиен | |

CH₂ CH₂

\ /

CH₂

циклопентен

бутин-1	бутадиен-1,3	циклобутен

Получение алкинов

1. В промышленности ацетилен получают термическим разложением (пиролизом) метана: 2СН₄ С₂Н₂ + 3Н₂.

2. Для получения ацетилена в лаборатории и в технических целях используют взаимодействие карбида кальция с водой:

СаC₂ + Н₂О → Сa(OH)₂ + C₂H₂­.

3. Другие алкины в лаборатории получают взаимодействием дигалогеналканов, содержащих атомы галогенов у одного или у соседних атомов углерода, со спиртовым раствором щелочи при нагревании:

Реакции присоединения (двойное присоединение – в два ступени).

Гидрирование (в присутствии металлических катализаторов – Pt, Pd, Ni):

 

 

 

Галогенирование

 

 

 

Br

1 2 3 1 2| 3

CH₂=C – CH₃ + H – Br ----- CH₃ – C – CH₃ II ступень

| |

Br Br

2-бромпропен 2,2- дибромпропан

 

 

 

Реакция алкинов с бромной водой – качественная реакция на алкины (бромная вода обесцвечивается).

гидрогалогенирование (по правилу Марковникова: при присоединении веществ с полярной ковалентной связью типа HX (где X – это -Hal, -OH и т.д.) к несимметричным непредельным углеводородам по месту разрыва П-связи атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а X – к наименее гидрированному атому углерода)

гидратация (по правилу Марковникова): ацетилен образует альдегид, его гомологи – кетоны (реакция Кучерова М. Г.)

 

 

 

Горение

t°

2 C₂H₂ + 5 O₂ (избыток) –––––– 4 CO₂ + 2 H₂O

t°

2 C₂H₂ + 3 O₂ (недостаток) –––––– 4 CO + 2 H₂O

t°

2 C₂H₂ + O₂ (сильный недостаток) –––––– 4 C + 2 H₂O

Смеси ацетилена с воздухом или кислородом взрывоопасны; ацетилен может также взрываться при ударах.

Полимеризация

t⁰, kt, P

…+ CH₂≡CH₂ + CH₂≡CH₂ + …–––––– …-CH₂ = CH₂ – CH₂ = CH₂-…

ацетилен полиацетилен

t⁰, kt, P

nCH ≡ CH –––––– (– CH = CH –)_n

мономер структурное звено

где n – это степень полимеризации

t⁰, kt, P

n CH₃ – C ≡ CH ––––––– (– C = CH –)_n

|

CH₃

пропин полипропин

(метилацетилен) (полиметилацетилен)

 

 

Задания на закрепление

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а)метан---ацетилен ---альдегид

б) карбид кальция---ацетилен----углекислый газ

в) этан —>этен —» этин —> бензол.

 

Термохимическое уравнение реакции горения ацетилена имеет вид

2С2Н2 + 502 -> 4С02 + 2Н2О + 2 600 кДж.

Рассчитайте количество теплоты, которое выделится при сгорании 56 м3 ацетилена (н.у.).