М. Зощенко писал много и о любви, в «Голубой книге» этой теме посвящён целый раздел, но и в некоторых сатирических рассказах, не вошедших в него, тоже можно проследить линию любовных отношений между мужчиной и женщиной. Автор не забывает, что даже когда наступило «новое время», когда Россия встала на «великий путь коммунизма», персонаж, как и прежде, нуждается в возвышенных чувствах, таких, какие воспевались в сентиментальных любовных романах. Но вдруг оказывается, что простой пролетарий не способен на подобные чувства, хотя сам этого не осознаёт.
В начале рассказа обычно автор представляет читателю некую идиллию: двое любящих или симпатизирующих друг другу людей пытаются завязать романтические отношения, главный герой демонстрирует избраннице красивые чувства, благие намерения, способность к самопожертвованию, но как только герои встречают на своём пути какие-либо мелкие, по сути даже ничтожные помехи, любовная дымка рассеивается, и персонаж демонстрирует всем своё невежество и убогость чувств. Причём вся трагедия заключается в том, что герой не осознаёт этого, он уверен, что являет собой образец «нового человека», а на самом деле он ущербный «субъект», с неискоренимыми никакой новой идеологией мелкобуржуазными замашками. Так, в рассказе «Любовь» герой Вася Чесноков идёт провожать после вечеринки молодую особу, влюблённый до безумия Вася желает предоставить Машеньке доказательства своих нежных чувств к ней: «Вот скажите, лягте, Вася Чесноков, на трамвайный путь и лежите там до первого трамвая, я, ей Богу, лягу! Потому как испытываю к вам самые нежные чувства». Машенька смеётся, а он продолжает: «Вот вы смеётесь и зубки скалите, а я всё равно вас очень, так сказать, обожаю. Вот прикажите только, прыгни, Вася Чесноков, с моста, я ведь и впрямь прыгну!». Вася подбежал к перилам и сделал вид, что лезет. Но тут вдруг появляётся тёмная фигура, которая подходит к парочке и, угрожая, заставляет Васю отдать пальто и ботинки. Деваться герою некуда, но при этом некогда самоотверженный «рыцарь» начинает бормотать: «…у ей и шуба, и калоши, а я раздевайся…». После того, как грабитель скрылся, Вася оставил девушку, при этом гневно заявив: «Я же её и провожай, я же и имущества лишайся!…». Благодаря этому диалогу автор достигает свойственного ему трагикомического эффекта.
Повесть "О чем пел соловей" представляет тонко пародийно стилизованное произведение, излагающее историю объяснений и томления двух жарко влюбленных героев. Не изменяя канонам любовной повести, автор посылает испытание влюбленным, хотя и в виде детской болезни (свинки), которой неожиданно тяжело заболевает Былинкин. Герои стоически переносят это грозное вторжение рока, их любовь становится еще прочнее и чище. Они много гуляют, взявшись за руки, часто сидят над обрывом реки с несколько несолидным названием – Козявка.
А чем объясняется печальный итог в повести "О чем пел соловей"? У Лизочки не оказалось мамашиного комода, на который так рассчитывал герой. Вот тут-то и вылезает наружу «мурло мещанина», которое до этого — правда, не очень искусно — прикрывалось «галантерейным» обхождением.
Зощенко пишет великолепный финал, где выясняется истинная стоимость того, что вначале выглядело трепетно-великодушным чувством. Эпилогу, выдержанному в элегических тонах, предшествует сцена бурного скандала.
В структуре стилизованно-сентиментальной повести Зощенко проступают едко саркастические вкрапления. Они придают произведению сатирический колорит, причем, в отличие от рассказов, где Зощенко открыто, смеется, здесь писатель, пользуясь формулой Маяковского, улыбается и издевается. При этом его улыбка чаще всего грустно-печальная.
Именно так строится эпилог повести "О чем пел соловей", где автор наконец-то отвечает на вопрос, поставленный в заглавии. Как бы возвращая читателя к счастливым дням Былинкина, писатель воссоздает атмосферу любовного экстаза, когда разомлевшая "от стрекота букашек или пения соловья" Лизочка простодушно допытывается у своего поклонника:
- Вася, как вы думаете, о чем поет этот соловей?
На что Вася Былинкин обычно отвечал сдержанно:
- Жрать хочет, оттого и поет".
Своеобразие "Сентиментальных повестей" не только в более скудном введении элементов собственно комического, но и в том, что от произведения к произведению нарастает ощущение чего-то недоброго, заложенного, кажется, в самом механизме жизни, мешающего оптимистическому ее восприятию.
Ущербность большинства героев "Сентиментальных повестей" в том, что они проспали целую историческую полосу в жизни России и потому, подобно Аполлону Перепенчуку ("Аполлон и Тамара"), - Ивану Ивановичу Белокопытову ("Люди") или Мишелю Синягину ("М.П. Синягин"), не имеют будущего. Они мечутся в страхе по жизни, и каждый даже самый малый случай готов сыграть роковую роль в их неприкаянной судьбе. Случай приобретает форму неизбежности и закономерности, определяя многое в сокрушенном душевном настрое этих героев.
Фатальное рабство мелочей вытравляет человеческие начала у героев повестей "Коза", "О чем пел соловей", "Веселое приключение". Нет козы - и рушатся устои забежкинского мироздания, а вслед за этим гибнет и сам Забежкин. Не дают мамашиного комода невесте - и не нужна сама невеста, которой так сладко пел Былинкин. Герой "Веселого приключения" Сергей Петухов, вознамерившийся сводить в кинематограф знакомую девицу, не обнаруживает нужных семи гривен и из-за этого готов прикончить умирающую тетку. В рассказе «Любовь» автор делает акцент на неспособность маленького человека с его мещанским сознанием испытывать высокое чувство. Отношения с родственниками и друзьями также складываются на основе мещанской выгоды.
Художник рисует мелкие, обывательские натуры, занятые бессмысленным коловращением вокруг тусклых, линялых радостей и привычных печалей. Социальные потрясения обошли стороной этих людей, называющих свое существование "червяковым и бессмысленным". Однако и автору казалось порою, что основы жизни остались непоколебленными, что ветер революции лишь взволновал море житейской пошлости и улетел, не изменив существа человеческих отношений.