Физические свойства аминов

Тема 1.11 Амины, аминокислоты, белки

Понятие об аминах. Классификация и изомерия аминов.

 

 

https://www.sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no53-aminy-stroenie-i-svojstva-aminov-predelnogo-rada-anilin-kak-predstavitel-aromaticeskih-aminov

 

https://chemege.ru/aminy/

 

Амины – это органические производные аммиака NH ₃, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

R-NH₂, R₁-NH-R₂, R₁-N(R₂)-R₃

Классификация аминов

По количеству углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины.

По типу радикалов амины делят на алифатические, ароматические и смешанные.

Амины	Первичные	Вторичные	Третичные
Алифатические	Метиламин CH3-NH2	Диметиламин CH3-NH-CH3	Триметиламин (CH3)3N
Ароматические	Фениламин C6H5-NH2	Дифениламин (C6H5)2NH	Трифениламин (C6H5)3N
Смешанные		Метилфениламин CH3-NH-C6H5	Диметилфениламин (CH3)2N-C6H5

 

Номенклатура аминов

· Названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.

При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.

CH₃-NH₂ Метиламин

СH₃CH₂-NH₂ Этиламин

CH₃-CH₂-NH-CH₃ Метилэтиламин

(CH₃)₂NH Диметиламин

· Первичные амины могут быть названы как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH₂.

В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой амино-:

1-Аминопропан	1,3-Диаминобутан
CH3-CH2-CH2-NH2	NH2-CH2-CH2-CH(NH2) -CH3

 

· Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радикалы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов – анилин.

Например, N -метиланилин:

Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.

 

Изомерия аминов

Для аминов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения аминогруппы и изомерия различных типов аминов.

 

Изомерия углеродного скелета

Для аминов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с С₄H₉NH₂).

 

Например.Формуле С4Н9NH2 соответствуют два амина-изомера углеродного скелета.

 

н -Бутиламин (1-аминобутан)	Изобутиламин (1-амин-2-метилпропан)

 

 

Изомерия положения аминогруппы

Для аминов характерна изомерия положения аминогруппы (начиная с С₃H₉N).

 

Например.Формуле С4Н11N соответствуют амины положения аминогруппы.

 

1-Аминобутан (н -бутиламин)	2-Аминобутан (втор -бутиламин)

 

Изомерия между типами аминов

 

Например.Формуле С3Н9N соответствуют первичный, вторичный и третичный амины.

 

Пропиламин (первичный амин)	Метилэтиламин (вторичный амин)	Триметиламин (третичный амин)

 

Физические свойства аминов

При обычной температуре низшие алифатические амины CH₃NH₂, (CH₃)₂NH и (CH₃)₃N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха.

Ароматические амины – бесцветные жидкости с высокой температурой кипения или твердые вещества.

Первичные и вторичные амины образуют слабые межмолекулярные водородные связи:

Это объясняет относительно более высокую температуру кипения аминов по сравнению с алканами с близкой молекулярной массой.

Амины также способны к образованию водородных связей с водой:

Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде.

 

С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается. Ароматические амины в воде не растворяются.

 

 

Домашнее задание

1. Какие вещества называют аминами? Какую функциональную группу они содержат? ПИСЬМЕННО
2. Приведите примеры первичных, вторичных и третичных аминов, дайте им названия. ПИСЬМЕННО
3. Запишите структурные формулы н-бутиламина и его изомеров.

Критерии оценки: 1- «3» +2 - «4» +3 – «5»