Максимум за полное выполнение задания 7 баллов

Неопределенности состава. (30 баллов)

Автор Турчен Д.Н.

Решение и рекомендации к оцениванию.

1. Условию могут отвечать следующие 12 веществ, из которых 2 представляют собой пару пространственных изомеров относительно плоскости цикла:

За структурную формулу каждого из веществ по 0,5 балла.

При наличии ДВУХ формул (цис- и транс- изомеров) 1,2-диметилциклопропана к общей сумме добавляются дополнительно 2 балла. Приведение единственной формулы 1,2 -диметилциклопропана без разделения на цис и транс изомеры оценивается наравне с остальными веществами в 0,5 балла и добавление баллов не требуется.

Максимальное количество баллов за это задание – 8 баллов

2.

За каждое уравнение реакции по 1 баллу. Причем уравнения реакций присоединения брома к циклоалканам зачитывается вне зависимости от места разрыва цикла. В решении может быть указано 6 уравнений реакций без учета цис – транс – изомерии. Или 7 уравнений с учетом цис и транс изомеров 1,2 диметилциклопропана. Также зачету подлежат уравнения реакций, в которых указаны альтернативные продукты.

При записи уравнений без использования структурной формулы только один балл за алкины. За циклоалканы балл не ставится.

Внимание! Зачету НЕ подлежат уравнения реакций в которых альтернативные продукты записаны в одном уравнении и поставлены коэффициенты. Например:

Зачету не подлежит!

Максимум за полное выполнение задания 7 баллов

3. При взаимодействии предложенной смеси с бромом алкин присоединяет бром до тетрабромпроизводного однозначно. Алкан в описанных условиях не бромируется вообще. Циклоалкан будет присоединять бром бромироваться только в том случае, если в состав смеси входило вещество с циклопропановым циклом. Таким образом, все возможные составы смесей по отношению к присоединению брома можно разделить на 2 группы:

А) Любой алкан + любой алкин + производное циклопропана (группа с производным циклопропана)

Б) Любой алкан + любой алкин + циклоалкан, не содержащий цикла из трех атомов углерода (гуппа без производного циклопропана).

За описание двух групп 4 балла. Описание должно однозначно делить все возможные смеси на 2 группы: содержащие и не содержащие вещество с циклопропановым циклом.

4. Рассмотрим 2 случая.

Случай №1: Любой алкан + любой алкин + производное циклопропана.

Для определения максимального содержания алкина сделаем предположение, что почти все увеличение массы произошло за счет присоединения брома к алкину. Для соблюдения условия содержания в смеси трех веществ будем считать, что в ней содержится по 1 молекула циклоалкана, присоединяющего бром. Но так как 1 молекула циклоалкана по сравнению с содержанием алкина (порядка 10²³ молекул) практически не повлияет на увеличение массы при бромировании, мы можем произвести расчет только по алкину:

Х г алкина увеличивают массу конечной смеси на 20 г;

68,00 г алкина увеличивают массу конечной смеси на 320 г

Х= 20×68/320 = 4,25 г.

В этой ситуации мы получим максимальное содержание алкина, минимальное циклоалкена, и максимальное алкана.

ω_{макс.алкина} стремится к 0,425

ω_{мин.циклоалкана} стремится к 0

ω _{макс. алкана} стремится 0,575

Для определения максимального содержания циклоалкана сделаем противоположное предположение, что почти все увеличение массы произошло за счет присоединения брома к циклоалкану. Для соблюдения условия содержания в смеси трех веществ будем считать, что в ней содержится по 1 молекула алкина, присоединяющего бром. Но так как 1 молекула алкина по сравнению с содержанием циклоалкана (порядка 10²³ молекул) практически не повлияет на увеличение массы при бромировании, мы можем произвести расчет только по циклоалкану:

Х г циклоалкана увеличивают массу конечной смеси на 20 г;

70 г циклоалкана увеличивают массу конечной смеси на 160 г

Х= 20×70/160 = 8,75 г.

В этой ситуации мы получим максимальное содержание циклоалкана, минимальное алкина, и минимальное алкана.

ω_{макс.циклоалкана} стремится к 0,875

ω_{мин.алкина} стремится к 0

ω _{мин. алкана} стремится 0,125

Итого для первого случая:

Случай №2. Любой алкан + любой алкин + циклоалкан, не содержащий цикла из трех атомов углерода (не присоединяющий бром). В этом случае увеличение массы происходит только за счет присоединения к алкину, поэтому максимальное и минимально содержание его в смеси стремится к значению ω = 0,425, но не достигает этого значения. Остальные два вещества не присоединяют бром и на их длю приходится в сумме 0,575.

Рассмотрение случая №2 в котором смесь представляет собой любой алкан + любой алкин + циклоалкан, не содержащий цикла из трех атомов углерода (не присоединяющий бром) и нахождение максимального и минимального содержания алкина – 2 балла.

Максимальное и минимальное содержание всех веществ в этом случае 5 баллов

Рассмотрение случая №1 и определение максимального и минимального содержания веществ в исходной смеси – 6 баллов.