Способы получения циклоалканов




Изомеры и гомологи

 

г о м о л о г и CH4 метан  
CH3—CH3 этан  
CH3—CH2—CH3 пропан  
CH3—(CH2)2—CH3 бутан 2-метилпропан  
CH3—(CH2)3—CH3 пентан 2-метилбутан 2,2-диметилпропан  
CH3—(CH2)4—CH3 гексан 2-метилпентан 2,2-диметилбутан 2,3-диметилбутан 3-метилпентан
  и з о м е р ы

Физические свойства алканов

При комнатной температуре С1-C4 - газы, C5-C15 - жидкости, C16 и следующие - твердые вещества; нерастворимы в воде; плотность меньше 1 г/см3; жидкие - с запахом бензина.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает температура кипения.

Химические свойства алканов

Малоактивны в обычных условиях, не реагируют с растворами кислот и щелочей, не обесцвечивают раствор KMnO4 и бромную воду.

1. Горение (окисление с разрывом связей C—C и C—H): CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + Q

2. Замещение (с разрывом связей C—H):

а) галогенирование (только с хлором и с бромом):


1-я стадия: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl (при нагревании или на свету).

При достаточном количестве галогена происходит дальнейшее замещение атомов водорода:

 

CH3Cl хлорметан + Cl2 CH2Cl2 дихлорметан + HCl,

 

CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 трихлорметан + HCl,

 

CHCl3 + Cl2 CCl4 тетрахлорметан + HCl.


б) нитрование (реакция Коновалова):

CH4 + HONO2 CH3NO2 нитрометан + H2O (при нагревании)

Получение алканов

Лабораторные способы:

1. Гидролиз карбида алюминия (получение метана): Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4

2. Реакция обмена: CH3COONa + NaOH Na2CO3 + CH4 (при нагревании)

3. Реакция Вюрца: 2CH3Cl + 2Na CH3—CH3 + 2NaCl

Промышленные способы:

1. Выделение из природных источников (природного газа, нефти, каменного угля, горючих сланцев).

2. Газификация твердого топлива: C + 2H2 CH4 (при нагревании под давлением в присутствии Ni-катализатора)

Циклоалканы - предельные углеводороды, состав которых выражается формулой C n H2 n . В состав молекул циклоалканов входят замкнутые углеродные цепи (циклы).

Изомеры и гомологи

 

г о м о л о г и Циклопропан C3H6 или  
Циклобутан C4H8 или Метилциклопропан  
Циклопентан C5H10 или Метилциклобутан 1,1-диметилциклопропан 1,2-диметилциклопропан Этилциклопропан
  и з о м е р ы

Упрощенно углеводородный цикл часто изображают правильным многоугольником с соответствующим числом углов.

Физические свойства мало отличаются от свойств алканов.

Химические свойства

За исключением циклопропана и циклобутана циклоалканы, как и алканы, малоактивны в обычных условиях.

Общие свойства циклоалканов (на примере циклогексана):

1. горение (окисление с разрывом связей C—C и C—H):

C6H12 + 9O2 6CO2 + 6H2O + Q

2. замещение (галогенирование, нитрование):

C6H12 + Cl2 C6H11Cl + HCl (при нагревании или на свету)

3. присоединение (гидрирование):

C6H12 + H2 C6H14 (при нагревании под давлением в присутствии Ni-катализатора)

4. разложение (дегидрирование, крекинг, пиролиз):

C6H12 C6H6 + 3H2 (при нагревании с катализатором).

Особые свойства циклопропана и циклобутана (склонность к реакциям присоединения):

1. галогенирование:

+ Br2 BrCH2—CH2—CH2Br

 

2. гидрогалогенирование:

+ HBr CH3—CH2—CH2Br

Способы получения циклоалканов

1. Выделение из природных источников (нефть, природный газ).

2. Дегидрирование алканов:

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 + H2

3. Дегалогенирование галогеналканов:

Br—CH2—CH2—CH2—CH2—Br + Zn + ZnBr2

4. Гидрирование ароматических углеводородов:

C6H6 + 3H2 C6H12


Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2022-10-12 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: