Химические свойства алканов

Предельные углеводороды (алканы)

Предельными (насыщенными) углеводородами, или алканами, называют углеводороды, в молекулах которых все валентности атомов углерода, не участвующие в образовании простых углерод-углеродных связей С-С, насыщены атомами водорода.

Предельные углеводороды образуют гомологический ряд – ряд веществ, сходных по строению и свойствам, но отличающихся по составу на одну или несколько групп атомов –СН₂-. Вещества такого ряда называют гомологами.

Метан и его газообразные гомологи (этан, пропан, бутан) содержаться в природном и попутном нефтяном газе. Жидкие алканы – основная составная часть нефти. Твердые предельные углеводороды (парафин) растворены в нефти, которая и служит источником их получения.

Общая формула алканов С_nН_2n+2

Если от молекулы алкана мысленно отщепить один атом водорода, получим частицу со свободной валентностью атома углерода; ее называют радикалом. Название радикала по сравнению с названием соответствующего предельного углеводорода тоже изменяется: суффикс –ан заменяется на –ил.

Формулы и названия радикалов нужно знать для того, чтобы уметь называть органические вещества, имеющие разветвленный углеродный скелет. Помимо алканов с линейной цепью существуют изомеры с разветвленным углеродным скелетом (для алканов характерна изомерия углеродного скелета). Так для бутана С₄Н₁₀ возможен различный порядок строения молекул: в виде линейной цепи и разветвленной:

В соответствии с требованиями международной номенклатуры названия алканам следует давать по следующим правилам:

1. Выбирают в молекуле самую длинную цепочку атомов углерода.

2. Нумеруют атомы углерода в цепочке с того конца, к которому ближе разветвление.

3. Записывают основу названия вещества – название алкана с тем же числом углеродных атомов, что и в пронумерованной цепи.

4. Перед основой названия перечисляют все заместители основной цепи с указанием номеров атомов углерода, при которых они стоят. Если одинаковых заместителей несколько, перед их названиями указывают ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.

5. Все цифры отделяют друг от друга запятыми, буквы от цифр – дефисами. Если при одном углеродном атоме имеется не один, а два заместителя, его цифру повторяют в названии дважды.

6. Перед названием предельного углеводорода нормального (неразветвленного) строения ставят букву н-.

1 2 3 4 5

СН₃-СН₂- СН₂- СН₂-СН₃

н – пентан

Химические свойства алканов

1. Горение – это реакция, протекающая с выделением тепла и света. При горении углеводородов образуются углекислый газ и вода.

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

Метан

2C₂H₆ + 7O₂ → 4CO₂ + 6H₂O

Этан

Горение предельных углеводородов широко используется в быту, промышленности, технике. Следует помнить, что углеводороды являются пожароопасными и взрывоопасными веществами. Утечка бытового газа грозит страшными последствиями. Чтобы вовремя обнаружить наличие в воздухе бытового газа, к нему добавляют вещества с резким неприятным запахом – меркаптаны. Если вы почувствовали на кухне, в подъезде или на улице запах газа, следует немедленно обратиться в специализированную службу, проветрить помещение и не пользоваться открытым огнем или электроприборами.

Примерно 90% добываемого углеводородного сырья используется в качестве топлива. Оставшиеся 10% - чрезвычайно важное сырье для химической промышленности.

2. В алканах атомы водорода способны замещаться на другие атомы или группы, в частности на атомы галогенов (хлора и брома). Эта реакция протекает при освещении смеси газообразных реагентов.

CH₄ + Cl₂ ^hν → CH₃Cl + HCl (1 стадия);

метан хлорметан

CH₃Cl + Cl₂ ^hν → CH₂Cl₂ + HCl (2 стадия);

дихлорметан

СH₂Cl₂ + Cl₂ ^hν → CHCl₃ + HCl (3 стадия);

трихлорметан

CHCl₃ + Cl₂ ^hν → CCl₄ + HCl (4 стадия).

тетрахлорметан

Галогенопроизводные предельных углеводородов - прекрасные растворители, хладагенты (рабочие жидкости, которыми заправляют холодильники), реагенты для химического синтеза.

3. При нагревании в присутствии катализатора алканы способны вступать в реакции отщепления.

Дегидрирование - реакция, при которой от молекулы органического вещества отщепляется молекула водорода.

СН₃ - СН₃ → СН₂=СН₂ + Н₂

Этан Этилен

4. Если предельные углеводороды нагревать без доступа воздуха при более высокой температуре, они разлагаются. Например, из метана при нагревании выше 1000 градусов образуется два ценных продукта – сажа (углерод) и водород.

СН₄→ С + Н₂

Сажа, полученная таким образом, используется для изготовления автомобильных шин, и резины, входит в состав красок и туши.

Задания

1. Какие вещества называются предельными углеводородами? Укажите их общую формулу.

2. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а) н-гептан;

б) 2- метилгексан;

в) 3-этилпентан;

г) 2,3 – диметилпентан;

д) 2,3,4 – триметилгексан.

3. Назовите вещества согласно международной номенклатуре:

а) СН₃-СН₂-СН₃; в)

б)

3. Напишите формулы двух гомологов и двух изомеров н-пентана. Назовите эти углеводороды.

4. Охарактеризуйте химические свойства алканов: горение, замещение, дегидрирование, разложение.

5. Опишите области применения алканов на основе их свойств.

6. Тест (задания с выбором одного ответа)

1. Элемент - основа органических веществ:

а) углерод; б) водород; в) кислород.

2. Названия предельных углеводородов:

а) алканы; б) алкены; в) алкины; г) алкадиены.

3. Вещества одного состава, но разные по строению и свойствам:

а) гомологи; б) изомеры.

4. Вещества сходные по строению и свойствам, но отличающиеся по составу молекул на одну или несколько групп СН₂:

а) гомологи; б) изомеры.

5. Реакция отщепления водорода:

а) дегидратация; б) дегидрирование.