ИЗОМЕРИЯ1. Изомерия углеродного скелета
Изомерия положения функциональных групп
Химические свойства
Реакции с растворами кислот:
Н2N – СН2 – СООН + НСI → [H3N+ – СН2 - СООН]СI-
Реакции с растворами щелочей:
H2N – CH2 – COOH + NaOH → H2N – CH2 – COONa + Н2О
(аминоацетат натрия)
Аминокислоты — амфотерные органические соединения, имеющие одновременно кислотные и основные свойства. В водных растворах большинства аминокислот среда слабокислотная.
Амфотерность (в переводе с греческого «и тот и другой») - способность некоторых веществ в зависимости от условий проявлять либо кислотные, либо основные свойства.
Запишите самостоятельно реакцию горения аминоуксусной кислоты, уравняйте, проверьте в парах (взаимопроверка).
4NH2CH2COOH + 13O2 →8CO2 + 10H2O + 2N2
Благодаря наличию двух функциональных групп аминокислоты способны взаимодействовать друг с другом и соединяться в более сложные вещества — пептиды:
Пептидная связь — связь, возникающая между остатком аминогруппы одной молекулы аминокислоты и остатком карбоксильной группы другой молекулы аминокислоты −NH−CO− в полипептидах.
При взаимодействии аминокислот образуются молекулы полимера (полипептида) и воды.
Реакция образования полимера, сопровождающаяся выделением низкомолекулярного вещества, называется реакцией поликонденсации.
Физические свойства
Аминокислоты — кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. Они могут быть сладкие, безвкусные и даже горькие. Температуры плавления всех аминокислот выше 22 °С.
Способы получения аминокислот
1.Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогенопроизводных кислотах.
2.Гидролиз белков.
Задание на закрепление
Определить пары изомеров и назвать их.
История открытия. Применение аминокислот.
В 1820 г. французский химик Анри Браконно проводил опыты с веществами животного происхождения. В результате длительного нагревания кожи, хрящей и сухожилий с раствором серной кислоты он получил некоторое количество белых кристаллов сладкого вкуса. Это вещество получило название гликокол, оно долгое время считалось «родственником» углеводов, пока в 1838г. голландский химик Г.Мульдер не обнаружил в его составе азот. Спустя ещё 6 лет Э.Хорсфорд установил формулу вещества – C2H5O2N. Это глицин.
Наш организм - очень сложная система, которая работает даже в состоянии покоя. Для нормальной жизнедеятельности человека необходима 21 аминокислота. Организм способен самостоятельно синтезировать 12 кислот, а 9-не синтезируется. Как можно получить эти важные аминокислоты?
Аминокислоты, которые не синтезируются можно получить только с продуктами питания. Только при этом питание должно быть правильным. Именно правильное питание необходимо для хорошей работы организма.
Усваиваясь, аминокислоты производят такие важные вещества, как ферменты, которые поддерживают биохимические реакции, гормоны, оказывающие влияние на метаболизм, гемоглобин, который доставляет кислород по всему организму, и антитела, помогающие иммунной системе бороться с инфекциями.
Недавние исследования показывают, что аминокислоты, принимаемые в виде капсул или таблеток, могут облегчитъ протекание некоторых заболеваний и способствовать излечению.
Например, фенилаланин приносит облегчение при хронических болях, глут;
амин помогает понизить тягу к сладкому и алкоголю.
Глицин оказывает укрепляющее действие на организм и стимулирует работу мозга: уменьшает напряжение, конфликтность, улучшает настроение, повышает умственную работоспособность. Тауфон – глазные капли, серосодержащая аминокислота, способствует нормализации функций клеточных мембран, стимулирует процессы при заболеваниях тканей глаза, применяют при травмах роговицы. Метионин – незаменимая аминокислота, применяется при лечении печени, для профилактики её токсического поражения. Глутаминовая кислота – заменимая аминокилота, применяется при лечении эпилепсии, депрессии, истощении, задержке психического развития.
Уже давно замечено, что добавление приправы из сушёных водорослей усиливает вкус и аромат пищи. Японский учёный К. Икеда в 1909 году выяснил, что причина такого воздействия приправы – в содержании глутаминовой кислоты и её солей. В качестве пищевой добавки в используютглутаминовую кислоту (Е629). Кроме этого используют соли глутаминат натрия (Е621, его часто называют глютаматом натрия) и глутаминаты других металлов (Е622-625). Для этих же целей используют глицин (Е640) и лейцин (Е641).
Практически все профессиональные культуристы принимают свободные аминокислоты в капсулах или в виде порошка. Сравните, если они съедят отличный кусок говядины, то аминокислоты поступят в кровь не раньше, чем через 1,5-2 часа. А вот если употребят аминокислоты в свободной форме, то они примут прямое участие в обмене веществ уже через 14-16 минут! Основная ценность свободных аминокислот состоит в том, что организму не надо их переваривать. Благодаря этому аминокислоты быстро попадают из желудка в тонкий кишечник и сразу же поступают в кровь.
От аминокислот зависит работа нервной системы. Если вы не получаете достаточного количества незаменимых аминокислот для производства нейротрансмиттеров - веществ, которые дают возможность сигналам в нервной системе перемещаться от нерва к нерву, - ваша нервная система не сможет функционировать должным образом. К примеру, недостаток аминокислоты триптофан может привести к низкому уровню важногонейротрансмиттера серотонина. Сниженный уровень серотонина в головном мозге связан с такими расстройствами, как депрессия и бессонница, и даже с расстройствами пищеварения.