Физические и химические свойства.




Получение, свойства и применение алканов

Цель: 1. Рассмотреть основные способы лабораторного и промышленного получения алканов. Познакомить учащихся с природными источниками углеводородов.

2. Развивать умения строить формулы веществ по названиям и называть вещества по формулам, составлять формулы изомеров и гомологов.

3.Воспитывать творческий интерес к предмету.

 

Продолжаем изучение алканов по единому для всех классов органических веществ плану.

5. Получение.

6. Физические и химические свойства.

7. Применение.

 

Получение.

Предельные УВ можно получать в больших количествах (промышленные способы получения) и в небольших – для проведения различных опытов (лабораторные способы получения).

Основные промышленные способы получения:

 

1) из природного сырья (нефти, природного и попутного нефтяного газов) с помощью ректификации.

Ректификация(фракционная перегонка) – физический способ разделения смеси компонентов с различными температурами кипения.

Газообразные алканы чаще получают из природного и попутного нефтяного газов, а твердые – из нефти.

 

2) газообразные и жидкие алканы находят более широкое применение в народном хозяйстве, чем твердые. Поэтому часть твердых (высших) алканов, получившихся в результате ректификации, используют для получения низших предельных УВ. Для этого их подвергают крекингу.

Крекинг – разложение молекул высших углеводородов под действием высокой температуры примерно пополам.

 

С10Н22 С5Н12 + С5Н10

декан пентан пентен

 

 

3) При крекинге высших УВ, как мы видим, кроме предельных УВ образуются непредельные УВ. Из них также можно получить алканы с помощью реакции гидрирования.

Гидрирование – присоединение водорода к молекулам непредельных УВ.

С5Н10 + Н2 С5Н12

пентен пентан

 

Основные лабораторные способы получения.

 

4) Синтез Вюрца. При взаимодействии галогеналканов с натрием образуются предельные УВ и галогенид натрия.

2СН3 – СН2Br + 2Na → CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + 2NaBr

бромэтан бутан бромид натрия

Синтез Вюрца хорошо протекает только в том случае, когда атом галогена присоединен к первичному атому углерода. В результате этой реакции цепь атомов углерода увеличивается в два раза. Если натрием подействовать на смесь галогеналканов (например, бромэтан и бромметан), то в результате образуется смесь алканов (этан, пропан и бутан).

 

5) Гидролиз карбидов. При обработке некоторых карбидов, например, карбида алюминия, водой образуется метан.

Al4C3 + 12 H2O → 4 Al(OH)3 + 3 CH4

 

 

Физические и химические свойства.

С увеличением молекулярной массы в гомологическом ряду алканов их физические свойства последовательно изменяются: повышаются температуры кипения и плавления. Первые четыре члена ряда метана – газы, последующие (С5 – С15) – жидкости. Начиная с С16Н34, предельные УВ являются твердыми веществами. Газообразные и твердые алканы запаха не имеют, а жидкие - имеют характерный бензиновый запах. Отсутствие в молекулах предельных УВ полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, но растворяются в неполярных углеводородных растворителях (по принципу «подобное растворяется в подобном»). Кроме того, жидкие алканы сами являются органическими растворителями.

 

Как уже говорилось, в молекулах алканов связи малополярны и очень прочны, поэтому они не могут вступать в реакции с заряженными частицами (ионами). Неполярные связи склонны к гомолитическому разрыву, поэтому наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов - реакции свободнорадикального замещения, в ходе которых атом водорода заменяется на атом галогена или какую-либо группу атомов. Кроме реакций замещения, для алканов характерны реакции отщепления, разрыва цепи и некоторые другие.

1) реакции замещения (наиболее характерны для алканов).

а) галогенирование – процесс замещения атомов водорода на атомы галогенов (хлор, бром, йод, фтор). Эти реакции проводятся под действием УФ-излучения или высокой температуры, и в их результате образуется смесь галогензамещенных алканов. Схематично хлорирование метана можно изобразить следующим образом:

 

СН4 + Cl2 CH3Cl + HCl

метан хлорметан

CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

хлорметан дихлорметан

CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl

трихлорметан,

хлороформ

CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

тетрахлорметан

 

б) нитрование (реакция Коновалова) – процесс замещения атома водорода на нитрогруппу.

 

СН4 + HNO3 CH3NO2 + H2O

нитрометан

2) реакции отщепления (также характерны для алканов)

а) дегидрирование – отщепление от молекулы алкана молекулы водорода и получение непредельного УВ.

СН3 – СН2 - СН3 СН3 – СН = СН2 + Н2

пропан пропен

б) ароматизация. Алканы с шестью и более атомами углерода в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных СН3

׀

СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН3 + 4Н2

 

3) окисление

а) горение (характерно для всех углеводородов)

СН4 + 2О2 → СО2↑ + 2Н2О

2СН4 + 3О2 → 2СО↑ + 4Н2О при недостатке

СН4 + О2 → С + 2Н2О кислорода

 

б) каталитическое окисление. В зависимости от условий проведения реакции (температура, давление) и природы катализатора могут образовываться спирты, альдегиды или карбоновые кислоты.

СН4 СН3ОН Н – С = О Н – С = О

метан метанол Н ОН

метаналь метановая, или

уксусная кислота

4) разрушение цепи. В результате этих реакций происходит разрыв связей между атомами углерода или между атомами углерода и водорода.

а) пиролиз – термическое разложение без доступа воздуха при пониженном давлении.

СН4 С + 2Н2

 

б) крекинг С6Н14 → С3Н8 + С3Н6

 

в) изомеризация – процесс превращения углеводородов нормального (линейного) строения в разветвленные.

СН3 – СН2 – СН2 – СН3 СН3 – СН – СН3

бутан ׀

СН3 2-метилпропан

 

Применение.

Предельные УВ, в особенности метан, находят очень широкое применение в народном хозяйстве. Их применение связано с их свойствами.

1) Благодаря высокой теплоте сгорания алканы используют в качестве достаточно дешевого топлива в быту, в промышленности, как моторное топливо.

2) Получение спиртов, альдегидов, органических кислот, а далее из них – каучуков, синтетических моющих средств, синтетических жиров, смазочных материалов, лаков, эмалей и т.д.

3) Метан – источник водорода для синтеза аммиака, ацетилена – для газосварки, сажи – для резины и типографской краски.

4) Получение галогенпроизводных:

- хлорметан – растворитель;

- дихлорметан – используют как растворитель и в холодильной технике;

- трихлорметан (хлороформ) – как растворитель, получение фреонов, тефлона, хлорофоса;

- тетрахлорметан (четыреххлористый углерод) – как растворитель, получение фреона, гашение пламени, обезжиривающее средство;

- хлорэтан – средство местной анестезии.

 

 

Домашнее задание:

Ответить на вопросы

1. Как в лаборатории получают алканы?

2. Какой главный источник получения алканов в промышленности?

3. Основные отрасли применения алканов?

 



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2021-11-20 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: