1. Изобразите структурные формулы семи изомерных алкинов, имеющих состав С6Н10. Назовите их по номенклатуре IUPAC.
2. Изобразите структурные формулы алкинов состава С7Н12, имеющих в главной цепи пять атомов углерода, и назовите их по номенклатуре IUPAC.
3. Назовите по номенклатуре IUPACследующие углеводороды:
а) 
| б) 
|
в) 
| г) 
|
д) 
| е) 
|
ж) 
| з) 
|
и) 
|
4. Укажите, правильно ли названы по номенклатуре IUPAC следующие соединения:
| а) 2-этилпентин-3; | е) 2,2-диметилгексин-3; |
| б) 2,5-диметилгексин-3; | ж) 2-метил-5-этилгексин-3; |
| в) 1-метилбутин-2; | з) 2-метилпентин-4; |
| г) 2-пропилпентин-4; | и) 3,5- диметилгексин-1. |
| д) 1,4-диметилбутин-2; |
5. Напишите структурные формулы:
| а) метилацетилен; | е) 3,4-диметилпентин-1; |
| б) изобутилацетилен; | ж) 2,2,5-триметилгексин-3; |
| в) неопентилацетилен; | з) 2,7-диметилоктин-3; |
| г) метил- втор -бутилацетилен; | и) 3,3-диметилбутин-1; |
| д) 2,5-диметилгексин-3; | к) 3-метилгексадиин-1,5; |
| л) 4-метил-5-этилоктин-2. |
6. Изобразите структурные формулы всех ацетиленовых углеводородов, образующихся при дегидрировании 2-метилпентана и 2,2-диметилгексана.
7. Напишите структурные формулы всех ацетиленовых углеводородов, образующих при гидрировании 2,2-диметилгексан.
8. Укажите, какие углеводороды ацетиленового ряда могут быть получены из следующих соединений:
| а) 3,4-дибром-2,2-диметилпентан; | г) 3,4-дибром-2-метилбутан; |
| б) 6,6-дихлор-2-метилгексан; | д) 3,3-дихлорпентан; |
| в) 2,3-дихлор-2,4-диметилпентан; | е) 1,1-дибромгептан. |
9. Укажите, какие дихлорпроизводные следует использовать как исходные соединения для получения следующих углеводородов:
а) третбутилацетилен;
б) изопропилацетилен;
в) метилацетилен.
10. Приведите два способа получения диизопропилацетилена из ацетиленида натрия. Объясните:
а) почему вместе с алкином в этой реакции образуется побочное газообразное соединение, обесцвечивающее разбавленный раствор перманганата калия;
б) при синтезе третбутилацетилена из ацетиленида натрия образуется такой же побочный продукт. В каком случае его будет больше – при синтезе диизопропилацетилена или при синтезе третбутилацетилена?
в) приведите однозначный метод синтеза третбутилацетилена.
11. С помощью магнийорганических соединений осуществите следующие превращения:
а) этилацетилен → пентин-2-ол-1;
б) 1-бромбутин-2 → гексин-2;
в) ацетилен → тетроловая кислота (СН3-С≡С-СООН);
г) 1-бромпропин-2 → гексадиин-1,5.
12. Составьте уравнение реакции и приведите механизм взаимодействия винилацетилена с ацетоном. Назовите продукт реакции.
13. Составьте схему реакции взаимодействия винилацетилена с бромом. Приведите механизм реакции.
14. Составьте схемы последовательных реакций этилацетилена с 2 молями бромноватистой кислоты. Приведите механизм реакций.
15. Сравните конечные продукты следующих реакций:
а) пропин-1 и HBr(свободнорадикальная реакция) и далее HBr (ионная реакция);
б) пропин-1 иHBr (ионная реакция) и далее HBr (свободнорадикальная реакция).
16. Определите строение соединения состава С6Н10, если известно, что оно присоединяет четыре атома брома с образованием тетрабромида и при действии аммиачного комплекса серебра образует темный осадок, причем исследуемый углеводород при окислении дает изовалерьяновую кислоту. Синтезируйте данное соединение.
17. Определите строение соединения состава С5Н8, если известно, что оно реагирует с аммиачным комплексом серебра и с металлическим натрием, а при нагревании со спиртовой щелочью до 200 ˚С изомеризуется, причем полученный углеводород при окислении образует наряду с другими продуктами ацетон. Синтезируйте данное соединение.
18. Напишите структурную формулу углеводорода С5Н8, если известно, что оно реагирует с бромом, с аммиачным раствором оксида серебра, при гидратации дает метилизопропилкетон.
19. Какой углеводород получится, если на 3,3-диметилбутен-1 подействовать бромом, а затем избытком спиртового раствора щелочи?
20. Используйте пропиловый спирт для получения метилацетилена.
21. Получите 4-метилпентин-2 из 1-бром-4-метилпентана.
22. С помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить превращение:
а) пентен-1 в пропилацетилен;
б) 3,3-диметилбутен-1 в 3,3-диметилбутин-1;
в) гексен-1 в бутилацетилен;
г) бутин-1 в бутин-2;
д) амиловый спирт в метилэтилацетилен?
23. С помощью каких реакций можно отличить пентин-1 от пентина-2?
24. Напишите уравнения реакций конденсации:
а) ацетилена с метилэтилкетоном;
б) винилацетилена с ацетоном;
в) изопропилацетилена с продуктом его гидратации;
г) этилацетилена с формальдегидом.
25. Углеводород С6Н10 присоединяет две молекулы брома, с аммиачным раствором хлорида меди (I) Cu2Cl2дает осадок, при окислении образует изовалериановую и угольную кислоты. Напишите структурную формулу углеводорода и уравнения указанных реакций.
26. Из карбида кальция получите бутин-1.
27. Из бутилбромида получите бутин-2.
28. Из ацетона и метилиодида получите 3-гидрокси-3-метилбутин-1.
29. При пропускании смеси этана и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 1,3 г, а при сгорании такого же количества смеси углеводородов выделилось 14 л диоксида углерода. Каков объем исходной смеси газов (при н.у.)?
30. При пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра образовалось взрывчатое вещество, не содержащее водорода. Какова структурная формула соединения? Сколько литров ацетилена (при н.у.) потребуется для получения 24 г этого вещества, если выход реакции 80%?
31. Эмпирическая формула некоторого углеводорода С3Н4. Известно, что это вещество реагирует с бромной водой и натрием (при этом выделяется водород). Определите структурную формулу углеводорода. Напишите уравнения реакций его с бромом и натрием.
32. Технический карбид кальция массой 5 г обработали избытком воды и получили ацетилен, который с избытком аммиачного раствора оксида серебра образует ацетиленид серебра массой 15,6 г. Определите массовую долю СаС2 в техническом карбиде.
33. Напишите структурные формулы изомерных алкинов состава С5Н8. Сколько алкинов соответствует этой эмпирической формуле?
34. Сколько изомерных алкинов соответствует эмпирической формуле С6Н10? Составьте структурные формулы этих изомеров и назовите их по заместительной номенклатуре.
35. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения:
Al4C3 → A → B → Ag2C2
Назовите вещества А и В, укажите условия протекания реакций.
36. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:
CH2Br - CH2 - CH2 - CH3 → CH2 = CH - CH2 - CH3→ CH2Br - CHBr - CH2 - CH3 →
→ CH ≡ C - CH2 - CH3.
37. Назовите соединения А и Б, которые получены на первом и втором этапах синтеза, протекающего по схеме:
Карбид кальция → А → Б → СН3 - СН2Br
Составьте уравнения реакций, необходимых для осуществления данных превращений, указав условия их протекания.
38. Напишите уравнения реакций, при помощи которых, исходя из метана, можно получить этан двумя разными способами.
39. Образец технического карбида кальция массой 1,2 г обработали водой. Выделившийся ацетилен пропустили через избыток бромной воды, получив тетрабромпроизводной этана массой 5,19 г. Вычислите массовую долю СаС2 в техническом карбиде кальция.
40. Массовая доля примесей в карбиде кальция равна 12%. Рассчитайте объем ацетилена, приведенный к нормальным условиям, который можно получить из образца этого карбида массой 400 г.
41. Из ацетилена объемом 61,6 л (н.у.) по реакции гидратации в присутствии солей ртути (II) поучен уксусный альдегид СН3СОН массой 72,6 г. Рассчитайте массовую долю выхода в реакции Кучерова.
42. Рассчитайте массу бромной воды (массовая доля Br2 3,2%), которая обесцвечивается ацетиленом, полученным из карбида кальция массой 40 г. Карбид кальция содержит посторонние примеси, массовая доля которых равна 4%.
43. При гидрировании ацетилена объемом 1,232 л (н.у.) получили смесь этана и этилена. Полученная смесь может присоединить бром массой 4 г. Рассчитайте объемную долю этана в этой смеси.
44. Рассчитайте объем оксида углерода (IV), который может быть получен при полном сгорании смеси ацетилена и этилена объемом 89,6 л.
45. Из технического карбида кальция массой 30 г получен ацетилен объемом 8,4 л (н.у.). Рассчитайте массовую долю примесей в образце карбида.
46. Смесь ацетилена и этилена объемом 11,2 л при каталитическом гидрировании до этана присоединила водород объемом 14,56 л (н.у.).