Она напоминает нам реакцию оснований и этилового спирта, образуется бромистан.
При нагревании с концентрированной кислотой в качестве католизатора
спирты легко дигидратируются, т.е. отщепляет воду. Из этилового
спирта при этом образуется этилен.
Н Н
Н –С –С –Н –СН2=СН2+Н2О
Н ОН
Дигидрация последующих ломологов приводит к получению других
непредельных углеводородов.
Н Н Н
Н –С –С –С –Н СН3 –СН =СН2+Н2О
Н Н ОН
При несколько иных условиях дигидрация спиртов может, происходить с отщиплением молекулы воды не от каждой молекулы
спирта, а от двух молекул. Так, при более слабом нагревания этилового спирта с серной кислотой (не выше +140 С и при избытке
спирта) диэтиловый эфир.
С2Н5ОН+ОНС2Н5 –С2Н5 –О –С 2Н5+Н2О
Диэтиловый эфир –летучая, легко воспламеняющаяся жидкость, применяют в медицине в качестве наркоза. Он относится к классу простых эфиров–органических веществ, молекулы которых состоят из
двух углеводородных радикалов, соединёных посредственно атома
кислорода.
С диэтиловым эфиром мы встречались когда выяснили строение этилового спирта. Из двух возможных структур отвечающих формуле
С2Н6О, мы выбрали одну позволяющую понять свойства спирта. Другая не принетая нами формула хотя она также отвечает правилом
важности, выражает стрение диментилового эфира. Имея одну и эту же молекулярную формулу, эти вещества, следовательно, являются изомерами, принадлежат к различным классам органических соединений.
Физические свойства.
Вы, несомненно обратили внимание, что, в отличие от ранее рассматривавшихся предельных и непредельных углеводородов, в данном гамологическом ряду ней газообразных веществ, уже первый член ряда –метиловый спирт –жидкость. Как обьяснить такое повышение
температуры кипения веществ. Может тем, что при вступлении атома
кислорода в молекулу сильно возрастёт молекулярная масса вещества
Но у метилового спирта молекулярная масса –32, у пропана –44, однако и он представляет собой газообразное вещество. Тогда что же
удерживает молекулы метилового спирта, сами по себе довольно лёгкие, в жидком состоянии?
В молекулах спирта, как мы выяснили, углеводородный радикал и атом кислорода не на одной прямой, а под некоторым углом друг к другу. У атома О2 имеются ещё свободные электронные пары. Поэтому он может взаимодействовать с атомом водорода другой молекуы, имеющий некоторый положительный заряд в результате
смещения электронов к атому кислороду (рис.3 а). Так между атомами возникает водородная связь, которая обозначается в формулах
точками:
Прочность водородной связи значительно меньше обычной ковалентной связи (примерно в десять раз). За счёт водородных связей молекулы спирта оказываются ассоциированными, как бы прилипли друг к другу. Поэтому на разрыв этих связей необходимо затратить дополнительную энергию, чтобы молекулы стали свободными и вещество преобрело летучесть. Это и является причиной более высокой температуры кипения всех спиртов по сравнению с соответствующими углеводородами. Теперь можно понять почему вода при такой небольшой молекулярной массе имеет необычно высокую температу кипения (рис.35).
Водородные связи могут установливаться и между молекулами спирта
и воды (рис.31в). Именно этим обьясняется растворимость спиртов в отличие от углеводородов, которые из-за малой полярности связей
С–Н не образуют с водой водородных связей и поэтому не растворяется в ней. норастворимость спиртов в воде (вспомним, что члены гамологических рядов при сходстве свойств имеют индивидуальные различия). Если в равные обьёмом воды в стаканчиках
мы прильём по одинаковому обьёму (например 5мл.), метилового,
пропилового, этилового, бутилового и аминового спиртов и перемешаем
жидкости, то заметим, что первые три спирта расворяются полностью
а бутиловый и особенно аминовый спирты в меньшей степени. Понижение растворимости можно обьяснить тем, что, чем больше углеводородный радикал в молекуле спирта, тем труднее гидроксильной группе удержать такую молекулу в растворе за счёт образования водородных связей (углеводороды в воде не растворимы)
Применение и получение спиртов.
Получение.
До начала 30-х годов 20 века его получали исключительно сбраживанием пищ углеводсодержащего сырья, и при обработки зерна
(рожь, ячмень, кукуруза, овёс, просо). В 30-е по 50-е годы было разработанно несколько способов синтеза Э.С. из химического сырья
например: лидрирования ацентальдецида и д.р.. Оси современных способов –односейадистная (прямая) гидраитация. Этилена
(CU2=CU2+H2O –C2H5OH), осуществляется на фосфорно-кислотном
католизаторе при 280-300 С и 7,2-8,3 Мн/м (72-83 кг/см). Так, в США
в 1976 г. было выработано около 800 тыс. тонн этонола, в т.ч. 550 тыс. тонн прямой гидротацией (остальное сбраживание пищевого сырья). В других странах (СССР, Франция и др.) Э.С. получают также двухстадийной (сернокислотной гидраитацией этилена при:
75-80 С и 2,48 Мн/м/24,8 нес/м) этилен взаимодействует с
концетрированой серной кислотой с образованием смеси моно и
диэнтилеульфатов [С2Н5OSO2ОН и (С2Н5О)2SO2], которые затем
гидрилизуясь при 100 С и 0,3-0,4 Мн/м дают Э.С. и Н2SO4.
В ряде стран Э.С. получают также сбраживанием продуктов гидролиза растительных материалов. Очистку технических Э.С.
проводят различными способами. Пищевой спирт-сырец, обычно освобождают от примесей (сивушные масла и др.) рекитификацией.
Слинтентичиский Э.С. очищают от этилового эфира, ацетальдегида и др. рекитификаций в присутствии щёлочи и гидрированием в паровой
фазе на никелевых католизаторах при 105 С и 0,52 Мн/м (5,2 кгс/см)
Спирт –рекитификат представляет собой асеотропную смесь Э.С. с
Водой (95,57% спирта t кипения 78,15 С.). Для многих целей требуется обезвоженый, Т.Н. абсолютный, Э.С. Последний в промышленности готовят, воду в виде стройной азеотропной смеси вода-спирит-бензол (специальная добавка), а в лабороторных условиях-
химическом связыванием воды различными реагентами, окисью кальция, металлическим кальцием или магнием Э.С., предназначеный для технических и бытовых целей, иногда денантурируют.
Применение.
На многих производствах спирты применяются в качестве растворителей. В химической промышленности они используются для
различных синтезов. Метиловый спирт в больших количествах идёт на получение формальдегида, используемого в производстве пластмасс
уксусной кислоты и других органических веществ. В настоящее время
разрабатывается много новых технологических процессов на основе использования метилового спирта как исходного продукта, поэтому значение его в промышленном производстве нужных народному хозяйству, веществ и материалов будет всё более возрастать.
Перспективным считается использование метилового спирта в качестве
моторного топлива т.к. добавка его к бензину повышает актановое число горючей смеси и снижает образование вредных веществ в выхлопных газах.
Этиловый спирт в больших количествах идёт на производство синтетического каучука. Окислением спирта получают пищевую уксусную кислоту. Путём его дигидратации готовят диэтиловый (медицинский) эфир, с взаимодействием с хлороводородом получают хлорэтан, для местной анестозии. Спирт применяется при изготовлении
многих лекарств. В парфюмерии он идёт на изготовление духов и адеколонов.
Охрана окружающей среды.
Спирты оказывают негативное воздействие на организм. Особенно ядовит метиловый спирт. Самое незначительное количество его при
приёме внутрь разрушает зрительный нерв и вызывает необратимую
слепоту. 5-10 мл спирта вызывает сильное отравление организма, а 30 мл могут привести к смертельному исходу. Этиловый спирт-наркотик, при приёме внутрь он вследствие высокой растворимости быстро всасывает в кровь и сильно действует на организм. Под влиянием спиртного у человека ослабляется внимание затормаживается
реакция нарушается корреляция движения, появляется развязанность,
грубость в поведении и т.д., всё это делает его неприятным в обществе. Но вследствии употребления алкоголя ещё более опасны, т.к. у пьющего человека появляется привыкание, погубное пристрастие
к нему и в конце в концов он тяжело заболевает алкоголизмом. Спирт поражает слизистые оболочки желудочно-кишечного тракта, что
ведёт к возникновению гастрита язвенной болезни желудка, двенадцатой кишки. Печень, где должно происходить разрушение спирта, не справляясь с нагрузкой, начинает перерождаться в результате возможен цирроз. Проникая в головной мозг спирт отравляюще действует на нервные клетки, что проявляется в нарушении сознания, речи, умственных способностей, в появлении, тяжёлых психических растройств и ведёт к деградации личности. Особенно опасен алкоголь для молодых людей, так как в растущем организме интенсивно протекают процессы обмена веществ и они особенно чувствительны к алкоголическому воздействию. Поэтому у молодых быстрея, чем у взрослых, может появиться заболевание – алкоголизм.
Все виды спиртного должны быть полностью исключены из жизни молодёжи!!!