КАФЕДРА ОБЩЕЙ ХИМИИ
Лабораторные работы № 6, № 7
Для студентов ФМХФ
СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ
ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ
АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ
Составители: к.х.н., О.Г. Карманова
к.х.н., В.С. Талисманов
МФТИ
Практическая часть 1
Синтез п-бензохинона
Посуда, приборы, реактивы:
Колба двугорлая (250 мл);
Дефлегматор;
Колба Бунзена;
Фильтр Шотта;
Химический стакан, стеклянные палочки;
Воронка стеклянная коническая;
Мешалка магнитная, мешальник (якорек);
Химический стакан (термостойкий);
Электрическая плитка, асбест;
Термометр;
Ледяная баня;
Фарфоровая чашка;
Песчаная баня;
Фильтровальная бумага;
Вата;
Гидрохинон – 5,00 г (0,045 моль);
Дихромат калия – 7,0 г (0,026 моль);
Серная кислота, конц. – 8,0 г (0,08 моль).
Ход работы
На лабораторный стол устанавливают химический штатив с магнитной мешалкой.
В лапке штатива аккуратно закрепляют двухгорлую колбу (объем 250 мл), поместив предварительно в нее «мешальник». В химическом стакане взвешивают 5 г (0,045 моль) гидрохинона, который затем растворяют в 100 мл воды при нагревании до 50 °С. Стакан с полученным раствором гидрохинона охлаждают в бане со льдом или холодной водой до 20-25 °С. Содержимое стакана переливают с помощью конической воронки в двухгорлую колбу через боковое горло. В среднее горло колбы вставляют дефлегматор.
При перемешивании в колбу через коническую воронку аккуратно тонкой струйкой прибавляют 8 г (0,08 моль) концентрированной серной кислоты. Перемешивание продолжают в течение 5 минут. Через боковое горло колбы добавляют 7 г (0,026 моль) кристаллического дихромата калия небольшими порциями. Реакционная смесь должна хорошо перемешиваться, в противном случае может произойти осаждение продуктов окисления на дне и стенках колбы, что является причиной снижения выхода п ‑бензохинона.
|
|
Перемешивание продолжают в течение 15-20 минут.
В начале прибавления дихромата смесь приобретает темно-зеленую окраску из-за образования хингидрона, а к концу прибавления смесь становится желтовато-зеленой.
Реакционную колбу охлаждают в бане со льдом до 10 °С и отфильтровывают на фильтре Шотта, промывают холодной водой (примерно 10 мл), тщательно отжимают и сушат на воздухе.
п -Бензохинон обладает раздражающим действием, поэтому при работе с ним необходимо соблюдать повышенную осторожность, избегая его попадания на кожу.
На следующем занятии (!!!):
1) полученный продукт очищают методом возгонки:
2) рассчитывают выход п -бензохинона (неочищенного) и возогнанного;
3) измеряют температуру плавления (литературные данные: Тпл. = 115-116 °С).
Возгонка (сублимация) связана с переходом кристаллического вещества, нагретого ниже температуры его плавления, в парообразное состояние, минуя жидкую фазу, а затем при охлаждении - опять в твердое состояние. Этим способом хорошо очищаются вещества, у которых летучесть сопутствующих примесей отличается от летучести основного вещества.
Возгонку можно проводить при нормальном и пониженном давлении.
Температура, при которой давление пара над твердым веществом равно внешнему атмосферному давлению, называется температурой возгонки.
Для возгонки вещества при нормальном давлении вещество помещают в фарфоровую чашку ровным слоем, которую накрывают перевернутой стеклянной воронкой чуть меньшего диаметра (рис. 1).
|
|
Рис.1 Прибор для возгонки
Отводную трубку воронки закрывают небольшим куском ваты.
Для предотвращения попадания возогнанного вещества обратно в чашку, ее накрывают фильтровальной бумаги в виде круга с отверстиями.
Фарфоровую чашку с веществом медленно и осторожно нагревают на песчаной бане. Необходимо помнить, что даже небольшой перегрев может привести к термическому разложению очищаемого вещества.
Преимущество возгонки заключается в снижении потерь очищаемого вещества. Так, при перекристаллизации вещества потери не только неизбежны, но и во много раз превышают то количество примесей, которое должно быть удалено. При возгонке нередки случаи, когда выход чистого продукта составляет 98-99%, поэтому применение возгонки особенно желательно при работе с малыми количествами загрязненных веществ. Однако далеко не все вещества способны легко возгоняться.
Желто-оранжевые кристаллы возогнанного п ‑бензохинона аккуратно счищают с воронки в тарированный бюкс с притертой крышкой.
Практическая часть 2
(работа проводится в вытяжном шкафу!!!)
а) Окисление ароматических углеводородов
Посуда, приборы, реактивы:
Штатив с пробирками;
Держатели для пробирок;
Электрическая плитка с водяной баней;
Бензол;
Толуол;
Раствор перманганата калия;
Серная кислота (10%).
В сухие пробирки наливают по 1 мл раствора перманганата калия и 1%-ного раствора серной кислоты. Затем в одну пробирку добавляют бензол, в другую – толуол. При постоянном встряхивании пробирки осторожно нагревают до кипения на водяной бане и наблюдают изменение окраски.
Напишите уравнения реакций, сделайте вывод об отношении ароматических углеводородов к действию окислителей.