В названиях алифатических гидроксикислот по заместительной номенклатуре карбоксильная группа обозначается суффиксом -овая, т.к. она является старшей характеристической группой. Гидроксильная группа выступает как заместитель и отражается префиксом гидрокси- с указанием номера и ее положения в главной углеродной цепи.
Главная цепь должна включать группу - COOH и как можно боль-ше гидроксильных групп. При этом главная углеродная цепь может оказаться и не самой длинной, например:
3-Гидрокси-2-пропил-
пропановая кислота
Наличие двух или более одноименных функциональных групп обозначается приставками ди-, три- и т.д. Для природных гидроксикислот применяются тривиальные названия, например:
Гликолевая кислота Молочная кислота
(2-Гидроксиуксусная) (2-Гидроксипропионовая)
Яблочная кислота Винная кислота
(2-Гидроксибутандиовая) (2,3-Дигидроксибутандиовая)
Лимонная кислота
(1,3,5-Пентатрикарбоновая)
Изомерия алифатических гидроксикислот обусловлена взаимным расположением карбоксильной и гидроксильной групп. Поэтому различают α, β, γ - гидроксикислоты; изомерией углеродного скелета; оптической изомерией.
Гидроксикислоты получают используя общие методы, как правило, из таких исходных соединений, которые содержат уже одну из двух функциональных групп: либо карбоксильную, либо гидроксильную.
Гидролиз галогензамещенных кислот:
Хлоруксусная кислота Гликолевая кислота
Взаимодействие альдегидов и кетонов с цианидами в водной среде:
Нитрил- α -гидрокси- Молочная
пропионовой кислоты кислота
Окисление гликолей:
1,2-Пропандиол 2-Гидроксипропионовая кислота
|
|
Восстановление альдегидокислот и кетокислот:
2-Оксопропионовая кислота Молочная кислота
Присоединение воды к ненасыщенным кислотам этиленового ряда протекает не по правилу Марковникова:
Акриловая кислота 3-Гидроксипропионовая кислота
Физические свойства. Простейшие одноосновные гидроксикислоты представляют собой сиропообразные высококипящие жидкости или твердые вещества. Двухосновные гидроксикислоты - кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и плохо - в малополярных растворителях (эфир, бензол).
Характерным свойством некоторых гидроксикислот является их оптическая активность, обусловленная оптической изомерией.
Химические свойства. Химические свойства гидроксикислот определяются наличием гидроксильной и карбоксильной групп в молекуле кислот. Поэтому в химических реакциях гидроксикислоты ведут себя как кислоты и как спирты.
Реакции карбоксильной группы. Гидроксикислоты активно реагируют со щелочами, с образованием солей:
3-Гидроксибутановая 3-Гидроксибутаноат
кислота натрия
со спиртами в кислой среде, с образованием сложных эфиров (реакция этерификации):
Молочная кислота Метиллактат
с галогенидами фосфора:
3-Гидроксипропановая Хлорангидрид 3-Хлор-