Тема: Жиры как сложные эфиры.

Урок № 43 Лекция

Цель: рассмотреть жиры как биологически важные сложные эфиры, ознакомиться с превращением жиров в организме, ролью жиров в питании; ознакомиться с СМС и ПАВ.

Важнейшими представителями сложных эфи­ров являются жиры.

По происхождению жиры делятся на животные (говяжий, свиной) и растительные (подсолнечное, оливковое) жиры.

Жиры при обычных условиях – жидкие или твёрдые бесцветные вещества почти без запаха, нерастворимы в воде, легче воды. Жиры растительного происхождения являются сложными эфирами непредельных высших кислот. Они обычно жидкие. Их называют маслами. Животные жиры – твёрдые. Они образованы предельными высшими кислотами.

Жиры содержатся во всех живых организмах, где играют роль источника энергии. Они откладываются в виде капелек в растительных и животных клетках. В нужный момент, когда организм не получает пищи, жиры расщепляются с выделением энергии, которая расходуется на осуществление процессов жизнедеятельности. Жир плохо проводит тепло. Его скопление под кожей многих животных предохраняет их от переохлаждения.

Строение жиров было установлено благодаря трудам французских химиков Э. Шевреля и М. Бертло. Шеврель. Нагревая жир с водой в присутствии щелочи, установил. Что при нагревании жиры расщепляются на глицерин и различные карбоновые кислоты. Бертло в 1854 году проделал обратную реакцию – нагревая глицерин с высшими карбоновыми кислотами, получил жир и воду. На основании этих экспериментов был сделан вывод: жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и карбоновых кислот.

Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:

Большинство жиров образовано тремя карбоно­выми кислотами: олеиновой, пальмитиновой и сте­ариновой. Очевидно, что две из них — предельные (насыщенные), а олеиновая кислота содержит двойную связь между атомами углерода в молеку­ле. Таким образом, в состав жиров могут входить остатки как предельных, так и не­предельных карбоновых кис­лот в различных сочетаниях.

В обычных условиях жи­ры, содержащие в своем со­ставе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами. В основ­ном это жиры растительного происхождения — льняное, конопляное, подсолнечное и другие мас­ла. Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большин­ство природных жиров животного происхождения при обычных условиях — твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предель­ных карбоновых кислот, например, бараний жир. Так, пальмовое масло — твердый в обычных усло­виях жир.

Состав жиров определяет их физические и хи­мические свойства. Понятно, что для жиров, со­держащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наи­более важная в практическом плане реакция — гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Имен­но эта реакция лежит в основе получения марга­рина — твердого жира из растительных масел. Условно этот процесс можно описать уравнением реакции:

Все жиры, как и другие сложные эфиры, под­вергаются гидролизу. Гидролиз сложных эфи­ров — обратимая реакция. Чтобы сместить равно­весие в сторону образования продуктов гидролиза, его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или Na₂CO₃). В этих условиях гидролиз жиров протекает необратимо и приводит к образо­ванию солей карбоновых кислот, которые называ­ются мылами. Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров.

При омылении жиров образуются глицерин и мыла — натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот: