Методические указания по проведению
Дисциплина: Химия
Тема: Решение экспериментальных задач на идентификацию органических
соединений. Распознавание пластмасс и волокон.
Продолжительность: 2 часа
Для специальностей: технического профиля
Автор: Чудинова Л.Е.
Тема: Решение экспериментальных задач на идентификацию органических соединений.
Распознавание пластмасс и волокон.
Цели работы: 1.Закрепляем и углубляем знания о распознавании пластмасс и волокон.
Решаем экспериментальные задачи на идентификацию органических соединений с
помощью качественных реакций.
2. Вырабатываем умение логически последовательного изложения материала.
3. Формируем навык оформления лабораторной работы по стандарту.
Теоретические основы:
Природные высокомолекулярные соединения окружают нас всюду: это изделия из шерсти и хлопка, кожи и шелка, древесины и природного каучука. Однако еще чаще мы встречаемся с синтетическими высокомолекулярными соединениями, или полимерами.
Соединения с большой молекулярной массой, состоящие из множества повторяющихся структурных звеньев, называют полимерами.
С каждым днем открываются все новые и новые области практического применения полимеров: строительные материалы и ткани, бытовые приборы и компьютерная техника, теплоизоляция и детали механизмов. В современном авиалайнере более 150 000 деталей из полимерных материалов, из тысячи килограммов массы автомобиля половина приходится на полимеры. Полимерные вещества могут быть получены с помощью реакций полимеризации или поликонденсации. Оба эти процесса вам знакомы.
Начать (инициировать) реакцию полимеризации могут активные частицы (инициаторы): радикалы, ионы. После присоединения инициатора к молекуле мономера полученная промежуточная частица сама становится активной и способна продолжать образование полимерной цепи. Однако наличие инициатора в реакциях полимеризации не обязательно.
Главное отличие поликонденсации от полимеризации заключается в том, что во втором случае помимо полимера образуется побочный продукт реакции с небольшой молекулярной массой (например, вода). В реакцию поликонденсации могут вступать как одинаковые молекулы (один мономер), так и молекулы различных веществ.
Существует еще один способ получения полимера с желаемым строением и свойствами. Можно взять за основу природный или синтетический полимер и действием реактива заменить одну группу атомов на другую, не затрагивая полимерной цепи. Такой процесс называют модификацией полимера, а полученные высокомолекулярные соединения в отличие от природных или синтетических называют искусственными.
В зависимости от строения основной цепи полимеры могут иметь следующую структуру:
• линейную (например, целлюлоза);
• разветвленную (например, часть молекул крахмала);
• пространственную (например, фенолоформальдегидная смола).
На основе полимеров получают различные материалы: пластмассы, волокна, эластомеры, лакокрасочные материалы.
Пластмассы — это материалы, изготавливаемые на основе полимеров, способные приобретать заданную форму при изготовлении изделия и сохранять ее в процессе эксплуатации.
Кроме полимера в состав пластмасс могут входить и другие компоненты: красители, наполнители, пластификаторы и др.
Большинство полимеров при нагревании размягчаются, им можно придать заданную форму, которая сохраняется при охлаждении. Такие полимеры называют термопластичными. Они могут многократно размягчаться и затвердевать, принимая каждый раз заданную форму. К подобным веществам относятся знакомые вам полиэтилен, полипропилен.
Один из самых распространенных полимеров линейного строения — поливинилхлорид, его получают полимеризацией хлорэтена, называемого также винилхлоридом:
nСН2 = СНСL → (—СН2 - СНСL—)n
Винилхлорид Поливинилхлорид
Поливинилхлорид — прекрасный диэлектрик, устойчив к действию химических веществ и нефтепродуктов, эластичен, стоек к истиранию. На основе этого полимера изготавливают различные виды пластмасс. Они могут быть твердыми и идти на изготовление деталей химической аппаратуры, емкостей под агрессивные вещества, труб, отделочных материалов. Более распространены
материалы на основе эластичного поливинилхлорида: пленки, изоляция электропроводов, линолеум, изоляционная лента.
Удивительными свойствами обладает другой важный полимер линейного строения — политетрафторэтилен (тетрафторэтен), или тефлон. Этот линейный полимер получают реакцией полимеризации производного этилена, в котором все атомы водорода замещены на атомы фтора (тетрафторэтена, или тетрафторэтиле на):
nСF2 = СF2 → (—СF2 - СF2—)n
тетрафторэтилен тефлон
Пластмасса на основе тефлона термически устойчива. На сковороде, покрытой слоем тефлона, можно готовить пищу. Кроме того, тефлон обладает еще несколькими полезными свойствами. Во-первых, уникальна его химическая устойчивость: он не реагирует с концентрированными кислотами и щелочами, безразличен даже к «царской водке», растворяющей золото. Не случайно хи-
мики называют тефлон органической платиной. Во-вторых, тефлоновая поверхность исключительно гладкая. Этот материал имеет очень низкий коэффициент трения, из него изготавливают специальные втулки и подшипники.
В противоположность термопластичным пластмассам фенолоформальдегидные полимеры при нагревании не размягчаются, а, напротив, приобретают прочность и твердость. Такие полимерные вещества называют термореактивными. Изделия из термореактивных пластмасс получают иначе: вязкую смолу заливают в формы и затем нагревают. При этом смола твердеет. Изделия из термореактивных пластмасс нельзя переформовывать.
Фенолоформальдегидные полимеры имеют пространственную структуру. Линейные цепи связаны между собой поперечными сшивками и образуют гигантские молекулы сетчатого строения. Как вы помните, фенолоформальдегидную смолу получают реакцией поликонденсации из фенола и формальдегида.
Одна из первых искусственных пластмасс была получена химиками модификацией природного полимера целлюлозы. При обработке волокон целлюлозы концентрированной азотной кислотой можно получить полимер, в котором часть (две из трех) гидроксильных групп в структурном звене (а оно, как вы помните, представляет собой остаток глюкозы) замещены на нитрогруппы:
Если добавить к динитрату целлюлозы камфору, получается блестящий материал молочно-белого цвета. Пластмасса была названа целлулоидом. Несмотря на высокую горючесть целлулоида, из него делают украшения, расчески, рукоятки, канцелярские принадлежности, пленку и многое другое. Ни одна другая пласт- масса не имеет такого красивого блеска, как целлулоид.
Свойства пластмасс
| Название пластмассы формула структурного звена | Физические свойства, определяемые органо лептически | Отношение к нагреванию | Характер горения |
| Полиэтилен | Жирный на ощупь. В виде пленки прозрачный, эластичный | Размягчается, размягчен ном состоянии легко меняет форму, вытягива ется нити | Горит ярким пламенем с запахом расплавленного парафина. Продолжает гореть вне пламени |
| Поливинил- хлорид | Эластичный, в толстых слоях жесткий. Прозрач ный или непрозрачный | Размягчается разлагается выделением хлороводорода | Горит коптящим пламенем. Вне пламени гаснет |
| Полистирол | Хрупкий, неэластичный; прозрачный, но может быть и непрозрачным | Размягчается, легко вытягиваются нити | Горит коптящим пламенем, ощущается приятный запах стирола. Продолжает гореть и вне пламени |
| Фенол- формальдегидная смола | Непрозрачная, неэластичная, хрупкая | Не размягчается, разлагается | Загорается, при дли тельном пребывании смолы в пламени ощу щается характерный запах фенола |
Помимо пластмасс полимеры используют для изготовления волокон.
Волокнами называют полимеры линейного строения, которые пригодны для изготовления нитей, жгутов, тканей и других текстильных материалов.
Природные волокна животного и растительного происхождения — шерсть, шелк, лен, хлопок люди научились использовать очень давно. Однако население Земли увеличивается, потребность в волокнах возрастает. Поэтому наряду с ростом производства природных волокон быстрыми темпами увеличивается выпуск химических волокон — искусственных и синтетических.
Технология получения химического волокна из полимеров примерно одинакова. В раствор или расплав полимера добавляют красители, а также специальные добавки, повышающие эластичность волокна, его прочность и другие характеристики. Затем нагретую жидкость под давлением пропускают через специальные колпачки с множеством мельчайших отверстий — фильеры Через отверстия просачивается тонкая струйка полимера, которая обдувается нагретым воздухом. При этом растворитель, если он присутствовал, испаряется, струйки превращаются в волоконца и скручиваются в нить. Скорость роста такой «волосинки не- сопоставима с производительностью любого живого организма: она достигает 5 км в минуту!
Волокна, которые изготавливают из химически модифицированных природных полимеров, называют искусственными. В качестве полимерной основы для производства искусственного волокна чаще всего используют целлюлозу.
С целью получения волокна, которое называется ацетатным шелком, целлюлозу обрабатывают уксусной кислотой в смеси с другими реагентами. При этом две или три гидроксильные группы структурного звена целлюлозы образуют сложные эфиры уксусной кислоты:
Триацетат целлюлозы растворяют в специальном летучем растворителе, полученный вязкий раствор пропускают через фильеры и сушат горячим воздухом. Ацетатный шелк очень красив, он не мнется и легко окрашивается. Его используют в производстве платьевых, подкладочных и обивочных тканей, трикотажных изделий.
Следующая группа химических волокон, с которыми мы познакомимся, — это волокна синтетические. Их производят не на основе природного сырья, а из синтетических полимеров, полученных с помощью реакций полимеризации или поликонденсации.
Различают следующие виды синтетических волокон: поливинилхлоридные (хлорин), полинитрильные (нитрон), полиамидные (капрон, найлон), полиэфирные (лавсан) и др. Первые два типа полимеров для изготовления волокон получают реакцией полимеризации, два других — по реакции поликонденсации.
Из поливинилхлорида помимо пластмасс можно изготавлйвать волокно, называемое хлорином. Хлориновое волокно не горит, устойчиво к действию сильных кислот и щелочей. Оно используется, главным образом, для изготовления материалов технического назначения: фильтровальных, изоляционных, уплотнительных тканей.
Полиакрилонитрил — продукт полимеризации вещества, которое называется акрилонитрилом. Его можно рассматривать как производное этилена, в котором один из атомов водорода замещен на группу —СN, называемую нитрильной:
Волокно нитрон по внешнему виду похоже на шерсть. Оно хорошо сохраняет тепло, прочно, легко окрашивается и устойчиво к свету. Из него готовят ткани для костюмов, спортивной одежды, одеял, а также искусственный мех.
Капроновое волокно формуют из расплава капрона. Капроновую нить относят к полиамидным волокнам, структурные звенья цепи которых соединены друг с другом посредством группы
Подойти к синтезу полиамидного полимера можно и по-другому. Молекула одного мономера должна содержать две карбоксильные группы, молекула второго мономера — две аминогруппы. Поочередно соединяясь друг с другом с отщеплением молекулы воды, мономеры образуют длинную полиамидную цепочку:
Если под прямоугольниками и овалами в приведенной схеме «скрываются» фрагменты предельной углеводородной цепи, такие волокна имеют общее название найлон (в России чаще используется название анид). Из найлона изготавливают искусст венный шелк, парашютную ткань, щетину для зубных щеток и, кроме того, детали машин.
Если же прямоугольники и овалы в схеме заменить бензольными кольцами, получим формулу уникального полиамидного волокна, называемого кевларом. Плотность кевлара в четыре раза меньше, чем стали, при этом он в пять раз прочнее! Кроме того, этот материал огнестоек и гибок. Из него изготавливают защитные костюмы пожарных и гонщиков Формулы-1, пуленепробиваемые жилеты и куртки фехтовальщиков.
Наиболее важным из группы синтетических волокон, называемых полиэфирными, является лавсан. Его получение очень напоминает синтез найлона. Исходный полимер также получают поликонденсацией двух мономеров. Один из них содержит две карбоксильные группы, второй — две гидроксильные группы. Многократно повторяющаяся реакция этерификации приводит к полимеру, содержащему характерные для сложных эфиров фрагменты:
Ткани из лавсана идут на пошив мужских сорочек, дамского платья, трикотажа. В смеси с шерстью из них изготавливают материал для пальто и костюмов. Лавсановые изделия не мнутся и хорошо сохраняют форму. Например, на мужских брюках из лавсана долго сохраняется стрелка, а ткань на коленях не вытягивается.
Свойства волокон
| Название волокна | Характеристика горения и его результат | Отношение к концентрированным кислотам и щелочам | ||
| НNО3 | Н2S04 | NaOH | ||
| Хлопок | Быстро сгорает, ощущается запах жженой бумаги. После сгорания остается серый пепел | Растворяется, раствор бесцветный | Растворяется | Набухает, но не растворяется |
| Вискозное | То же | Растворяется, раствор бесцветный | Растворяется, Раствор красно-коричневый | Растворяется |
| Шерсть и шелк натуральный | Горит, ощущается запах паленого пера. Образуется хрупкий черный шарик | Желтое окрашивание | Разрушается | Растворяется |
| Ацетатное | Горит в пламени, вне его гаснет. Спе кается в темный нехрупкий шарик | Растворяется, раствор бесцветный | Растворяется | Желтеет и растворяется |
| Капрон | При нагревании размягчается, пла вится, образуя твердый не- хрупкий блестящий шарик. Из расплава вытя гиваются нити. В пламени горит с неприятным запахом | Растворяется, раствор бесцветный | Растворяется. Раствор бесцветный | Не растворяется |
| Лавсан | Горит, образуя темный твердый блестящий шарик. При нагревании плавится. Из расплава можно вытя нуть нити | Не растворяется | Растворяется | Не растворяется |
Входной контроль:
Отвечаем на вопросы:
1. Какие соединения называют полимерами? По каким признакам их классифицируют?
2. Какие материалы называют пластмассами?
4. Какие полимерные материалы называют волокнами?
Ход выполнения работы:
Задание №1 Идентификация органических соединений.
Порядок работы:
1. В двух пробирках без этикеток содержатся следующие пары веществ:
а) растворы этилового спирта и муравьиной кислоты;
б) растворы этилового спирта и уксусной кислоты;
в) растворы формальдегида и глицерина;
г) растворы глюкозы и глицерина;
д) растворы формальдегида и белка;
е) растительное масло и машинное масло;
ж) крахмальный клейстер и глицерин;
з) растворы глюкозы и этанола;
и) растворы сахарозы и глюкозы.
Предлагаем способ экспериментального определения содержимого каждой пробирки.
2. С помощью одного и того же реактива доказываем, что глюкоза является веществом с
двойственной функцией.
3. Нам выданы пробирки с растворами. В одной из них содержится раствор глицерина, в другой — раствор формальдегида, в третьей — раствор глюкозы.
С помощью одних и тех же реактивов определяем, в какой из пробирок находится каждое вещество.
4. Доказываем опытным путем, что картофель, белый хлеб, пшеничная мука содержат крахмал.
Распознавание органических веществ
Задание № 2 Изучение свойств пластмасс и волокон.
Порядок работы.
При изучении свойств пластмасс, прежде всего следует уделить внимание внешнему виду, твердости, эластичности.
Однако окончательный вывод можно сделать, лишь изучив отношение образца к нагреванию, характер горения и природу продуктов разложения.
Определить природу волокна по внешнему виду сложно. Одним из самых доступных способов является изучение характера горения, анализ запаха продуктов разложения и остатка после сгорания.
Изучение характера горения материала и продуктов его сгорания следует проводить таким образом.
1. Возьмём щипцами образец пластмассы, волокна или ткани и вносим его в верхнюю часть пламени спиртовки.
Обращаем внимание, плавится ли образец, как быстро он загорается.
2. После того как вещество загорелось, выньте его из пламени.
Отвечаем на вопрос? Гаснет пламя или продолжает гореть?
3. К выделяющимся продуктам сгорания подносим влажную лакмусовую бумажку, отмечаем изменение ее цвета.
4. Движением руки направляем к носу газообразные продукты сгорания и попробуем определить их запах.
5. Дожидаемся, когда твердый остаток горения на керамической или стеклянной пластине полностью остынет. Рассматриваем его внешний вид, цвет.
б. Пробуем растереть золу или спекшийся шарик между пальцами.
Изучая свойства пластмасс и волокон пользуемся данными таблицы, приведенной ниже:
Выходной контроль:
1. На какие группы они делятся по отношению к нагреванию? Приведите примеры пластмасс различных групп, назовите области их применения.
Восстановите схему:
2.Какие группы волокон по происхождению вы знаете? Приведите примеры волокон различных групп, кратко охарактеризуйте области их применения.
Восстановить схему:
Содержание отчёта:
Сделайте общий вывод в соответствии с целями, поставленными перед вами в этой работе.
Список литературы:
1. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумова «Химия» [текст]:- учебник для профессий и специальностей Технического профиля. Москва, Издательский дом «Академия», 2012 г.
2. Габриелян О.С. Химия[текст]:: учеб. для студ. проф. учеб. заведений / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – М., 2005.
3. Габриелян О.С. Химия в тестах, задачах, упражнениях: учеб. пособие для студ. сред. проф. учебных заведений / О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова – М., 2006.
4. Габриелян О.С. Практикум по общей, неорганической и органической химии: учеб. пособие для студ. сред. проф. учеб. заведений / Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Дорофеева Н.М. – М., 2007.
5. Ерохин Ю.М. Химия: учебник для средне профессиональных учебных заведений, 4-е изд. М.: Издательский Центр Академия, 2004-384 с.
6. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: органическая химия: учебник для 10 кл. ОУ, 8-е изд. М. Просвещение, 2001, 160 с.
7. www.twirpx.com - Учебные материалы.
8. www.amgpgu.ru - Лекционный курс.
9. www.uchportal.ru – Учительский портал.
10. https://o5-5.ru – 5 и 5 Учебный материал.