L – фруктоза нейраминовая кислота

Углеводы

Проверил:

Сергиенко С.М

Выполнила:

Студентка гр. Л-214

Жданова Л.А.

 

 

Гомель 2004

 

План

1. Строение и классификация углеводов.

2. Характеристика моно-,ди-, и полисахаридов.

3. Гомополисахориды: крахмал, гликоген, клетчатка.

4. Гетерополисахариды: кислые (гиалуроновая кислота, кондратин-сульфат, гепарин) и нейтральные (нейроминовая кислота, L-фруктоза).

5. Функции углеводов в организме.

6. Переваривание и всасывание углеводов в ЖКТ.

7. Виды пищеварения (полостное, пристеночное и внутреклеточное), их характеристика.Механизмы транспорта углеводов через мембрану (простая, облегчённая диффузии, активный транспорт). Роль Na/K АТФ-афазы в транспорте глюкозы. Превращение галактозы и фруктозы в глюкозу. Значение фосфорилирования глюкозы.

8. Пути обмена глюкозо-6 фосфат. Схема углеводного обмена в организме. Метаболизм гликогена (синтез и мобилизация), реакции ферменты, регуляция.

 

СТРОЕНИЕ.

Впервые термин «углеводы» был предложен профессором Дерптского ныне Тартуского) университета К.Г.Шмидтом в 1844г. В то время предполагали, что все углеводы имеют общую формулу С_m(Н₂О)_n, Отсюда название «углеводы». В дальнейшем оказалось,что ряд соединений, по своим свойствам относящихся к классу углеводов, содержат водород и кислород в несколько иной пропорции, чем указано в общей формуле (например, дезоксирибоза С₅Н₁₀О₄). В 1927 г. Международная комиссия по реформе химической номенклатуры предложила термин «уг­леводы» заменить термином «глициды», однако старое название «углево­ды» укоренилось и является общепризнанным.

Химия углеводов занимает одно из ведущих мест в истории развития органической химии. Тростниковый сахар можно считать первым ор­ганическим соединением, выделенным в химически чистом виде. Произве­денный в 1861 г. А. М. Бутлеровым синтез (вне организма) углеводов из формальдегида явился первым синтезом представителей одного из трех основных классов веществ (белки, липиды, углеводы), входящих в состав живых организмов. Химическая структура простейших углеводов была выяснена в конце XIX в. в результате фундаментальных исследований Э. Фишера. Значительный вклад в изучение углеводов внесли отечественные ученые А. А. Колли, П. П. Шорыгин, Н. К. Кочетков и др. В 20-е годы нынешнего столетия работами английского исследователя У. Хеуорса были заложены основы структурной химии полисахаридов. Со второй половины XX в. происходит стремительное развитие химии и биохимии углеводов, обусловленное их важным биологическим значением.

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ

Углеводы можно определить как альдегидные или кетонные производные полиатомных (содержащих более одной ОН-группы) спиртов или как соединения, при гидролизе которых образуются эти производные.

Согласно принятой в настоящее время классификации углеводы под­разделяются на три основные группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

 

МОНОСАХАРИДЫ

Моносахариды можно рассматривать как производные многоатомных спир­тов, содержащие карбонильную (альдегидную или кетонную) группу. Если карбонильная группа находится в конце цепи, то моносахарид представляет собой альдегид и называется альдозой; при любом другом положении этой группы моносахарид является кетоном и называется кетозой.

Простейшие представители моносахаридов-триозы: глицеральдегид и диоксиацетон. При окислении первичной спиртовой группы трехатомного спирта-глицерола-образуется глицеральдегид (альдоза), а окисление вто­ричной спиртовой группы приводит к образованию диоксиацетона (кетоза).

 

ОЛИГОСАХАРИДЫ

Олигосахариды - углеводы, молекулы которых содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. В соответствии с этим различают дисахариды, трисахариды и т. д.

Дисахариды-сложные сахара, каждая молекула которых при гидро­лизе распадается на две молекулы моносахаридов. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одними из основных источников углеводов в пище человека и животных. По строению дисахариды-это гликозиды, в которых 2 молекулы моносахаридов соединены гликозидной связью.

 

Среди дисахаридов наиболее широко известны мальтоза, лактоза и сахароза.В молекуле мальтозы у второго остатка глюкозы имеется свободный ^[°луацетальный гидроксил. Такие дисахариды обладают восстанавливающими свойствами.

 

ПОЛИСАХАРИДЫ

Полисахариды- высокомолекулярные продукты поликовдещщии моноса­харидов, связанных друг с другом гликозидными связями и образующих линейные или разветвленные цепи.Наиболее часто встречающимся моно-сахаридным звеном полисахаридов является D-глюкоза. В качестве ком­понентов полисахаридов могут быть также D-манноза, D- и L-галактоза, D-ксилоза и L-арабиноза, D-глюкуроновая, D-галактоурошвая и D-ман нуроновая кислоты, D-глюкозамин, D-галактозамин, сиалсвые и амино-уроновые кислоты.

Каждый моносахарид, входящий всостав полимерной молекулы, можетнаходиться в пиранозной или фураноз-ной форме, а также может быть при­соединен к любой из свободных гидро-ксильных групп следующего моносаха-ридного остатка а- или р-гликозидной связью. Полисахариды различаются не только своим моносахаридным соста­вом, но также молекулярной массой и
структурными особенностями. Так, некоторые полисахариды - линейные по­лимеры, другие-сильно разветвлены.Молекулярная масса полисахаридов относительно высока и может быть из­
мерена существующими методами лишь с известной степенью приближения. Это отличает полисахариды от олигосахаридов, степень полимеризации которых может быть полно определена класси­ческими химическими методами. Иными словами, однотипно построенные молекулы химически однородных полисахаридов чаще всего различаются величиной. Поэтому выделяемые индивидуальные полисахариды, как правило, являются смесями полимер-гомологов.

С точки зрения общих принципов строения, полисахариды можно разделить на 2 группы: гомополисахариды, состоящие из моносахаридных единиц только одного типа, и гетерополисахариды, для которых харак­терно наличие двух и более типов мономерных звеньев. В данной главе в основном речь будет идти о гомополисахаридах. Гетерополи­сахариды более подробно представлены в следующих главах.

Гомополисахариды

По своему функциональному назначению гомополисахариды могут быть Разделены на две группы: структурные и.резервные полисахариды. Важным структурным гомополисахаридом является целлюлоза, а главными ре­зервными-гликоген и крахмал (у животных и растений соответственно).

Строгая классификация по химическому строению или биологической Роли вследствие отсутствия для многих полисахаридов исчерпывающих Чанных невозможна. Поэтому чаще всего полисахариды «именуются» по Источникам выделения, несмотря на то что один и тот же полисахарид Может быть получен из совершенно разных источников.

Крахмал, как отмечалось, является основным резервным материалом. Растительных организмов. В небольших количествах он содержится в ^листьях, но главным образом накапливается в семенах (зерна злаков, Например пшеницы, риса, кукурузы, содержат до 70% крахмала),атакже в луковицах, клубнях и сердцевине стебля растений, где содержание доходит до 30%.

Крахмал представляет собой смесь 2 гомополисахаридов: линейно амилозы и разветвленного - амилопектина, общая формула которых (С₆Н₁₀О₅)_П. Как правило, содержание амилозы в крахмале составД 10-30%, амилопектина-70-90%. Полисахариды крахмала построены из остатков D-глюкозы, соединенных в амилозе и линейных цепях амилопектинапектина а-1-4-связями, а в точках ветвления амилопектина -межцепочечными а-1 –связями.

Итак, единственным моносахаридом, входящим в состав крахмала, является D-глюкоза. В молекуле амилозы линейно связано в среднем около 1000 остатков глюкозы; отдельные участки молекулы амилопектина состоят из 20-30 таких единиц. В настоящее время общепринятой является «ветвистая» структура отдельных цепочек с а-1- 4-связями в молекуле амилопектина.

Известно, что в воде амилоза не дает истинного раствора. Цепочка в воде образует гидратированные мицеллы.В растворе при добавлении иода амилоза окрашивается в синий цвет. Амилопектин так дает мицеллярный раствор, но форма мицелл несколько иная. Полисахарид амилопектин окрашивается йодом в красно-фиолетовый цвет.

Крахмал имеет молекулярную массу 10⁵-10⁷ Да. При частичном кислотном гидролизе крахмала образуются полисахариды меньшей степени полимеризации-декстрины, при полном гидролизе-глюкоза. Для человека крахмал является важным пищевым углеводом;содержание его в муке составляет 75-80%,в картофеле-25%.

Гликоген-главный резервный полисахарид высших животных и человека, построенный из остатков D-глюкозы. Эмпирическая формула гликогена, как и крахмала, (С₆Н₁₀О₅)_П. Гликоген содержится практически во всех органах и тканях животных и человека; наибольшее количество обнаружено в печени и мышцах. Молекулярная масса гликогена 10⁵-10⁸ Да и более. Его молекула построена из ветвящихся полиглюкозидных цепей,в которых остатки глюкозы соединены а-1 - 4-гликозидными связями.В точках ветвления имеются а-1 - 6-гликозидные связи. По строению гликоген близок к амилопектину. В молекуле гликогена различают внутренние ветви-участки от периферической точки ветвления до нередуцирующего конца цепи.

Гликоген характеризуется более разветвленной структурой, амилопектин;линейные отрезки в молекуле гликогена включают 11-18 остатков а-В-глюкопиранозы.

При гидролизе гликоген, подобно крахмалу, расщепляется с обра­зованием сначала декстринов, затем мальтозы и, наконец, глюкозы.

Целлюлоза (клетчатка)-наиболее широко распространенный струк­турный полисахарид растительного мира. Он состоит из а-глюкозных остатков в их B-пиранозной форме, т.е. в молекуле целлюлозы B-глюко-пиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой B-(1-4)-связями:

При частичном гидролизе целлюлозы образуется дисахарид целлобиоза, гидролизе-полном О-глюкоза. Молекулярная масса целлюлозы '000 кДа. Клетчатка не переваривается ферментами пищеваритель-тракта, так как набор этих ферментов у человека не содержит, расщепляющих р-связи. В связи с этим целлюлозу можно применять как значительный неиспользуемый «пищевой» резерв. Вместе с тем известно, что присутствие оптимальных количеств клетчатки способствует формированию кала. При полном исключении клетчатки в организме нарушается формирование каловых масс.

Вкишечнике жвачных и других травоядных животных имеются микроорганизмы,способные к ферментативному расщеплению b-связей (b-глюкозидных связей),и для этих животных целлюлоза является важным источником пищевых колорий.

Наконец, целлюлоза и ее производные имеют колоссальное практическое значение.Основная масса целлюлозы используется для изготовления хлопчатобумажных тканей и бумаги. Кроме того, на основе целлюлозы производятся искусственные волокна, пластмассы и т.д. Характерной чертой,определяющей в значительной степени ее механические,физико-химические и химические свойства, является линейная конформация молекул,закрепленная внутримолекулярными водородными связями.

Гетерополисахариды. Они строятся из остатков Д- глюкозы, Д - галактозы и Д - маннозы.Бывают кислые и нейтральные.

 

КИСЛЫЕ:

Гиалуроновая кислота.

Входит в состав роговицы, сердечных клапанов, суставной жидкости. Её основная функция –

связывание воды. Она вязка, непроницаема для бактерий, регулирует распределение веществ в

организме.

соон сн₂он

 

 

D - глюкуроновая кислота

 

 

2) Кондратин - сульфат

Входит в состав хрящей, сухожилий.

 

 

D - глюкуроновая кислота.

3) Гепарин

 

 

D — галактозамин.

 

 

НЕЙТРАЛЬНЫЕ:

L – фруктоза нейраминовая кислота

 

Они входят в состав веществ, определяющей группу крови (агглютининов и агглютиногенов), в состав веществ, выполняющих имунные функции, белков, гормонов, ферментов, могут встречаться в свободном состоянии в тканях и жидкостях организма.