Сложные эфиры. Жиры.
Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот,
в молекулах которых гидроксильная группа (-ОН) замещена на остаток спирта (-OR)
Сложные эфиры карбоновых кислот – соединения с общей формулой
R–COOR', где R и R' – углеводородные радикалы.
Сложные эфиры предельных одноосновных карбоновых кислот имеют общую формулу CnH2nO2:
Физические свойства:
· Летучие, бесцветные жидкости
· Плохо растворимы в воде
· Чаще с приятным запахом
· Легче воды
Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах. Они определяют их специфический запах.
Являются составной частью эфирных масел (известно около 3000 эф.м. – апельсиновое, лавандовое, розовое и т. д.)
Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат):
CH3(CH2)14–CO–O–(CH2)29CH3
| Аромат. Структурная формула. | Название сложного эфира |
Яблоко
| Этиловый эфир 2-метилбутановой кислоты |
Вишня
| Амиловый эфир муравьиной кислоты |
Груша
| Изоамиловый эфир уксусной кислоты |
Ананас
| Этиловый эфир масляной кислоты (этилбутират) |
Банан
| Изобутиловый эфир уксусной кислоты |
Жасмин
| Бензиловый эфир уксусной (бензилацетат) |
Краткие названия сложных эфиров строятся по названию радикала (R') в остатке спирта и названию группы RCOO- в остатке кислоты. Например, этиловый эфир уксусной кислоты CH3COOC2H5 называется этилацетат.
Применение
· В качестве отдушек и усилителей запаха в пищевой и парфюмерной (изготовление мыла, духов, кремов) промышленности;
· В производстве пластмасс, резины в качестве пластификаторов.
Пластификаторы – вещества, которые вводят в состав полимерных материалов для придания (или повышения) эластичности и (или) пластичности при переработке и эксплуатации.
Применение в медицине
В конце XIX — начале ХХ века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.
Получение сложных эфиров
Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.
Реакция этерификации в условиях кислотного катализа обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.
RCOOR' + H2O (H+) ↔ RCOOH + R'OH
Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).
Эта реакция называется омылением сложных эфиров (по аналогии со щелочным гидролизом сложноэфирных связей в жирах при получении мыла).
Жиры
Общая формула жиров (триглицеридов)
Жиры – сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Общее название таких соединений – триглицериды.
КЛАССИФИКАЦИЯ ЖИРОВ
Животные жиры содержат главным образом глицериды предельных кислот и являются твердыми веществами. Растительные жиры, часто называемые маслами, содержат глицериды непредельных карбоновых кислот. Это, например, жидкие подсолнечное, конопляное и льняное масла.
