Тема. Жиры.
Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.
При нагревании жиров с водой в щелочной среде французский ученый Э. Шеврель установил, что жиры расщепляются и образуются глицерин и различные карбоновые кислоты. Французский ученый М.Бертло в 1854 г. осуществил обратный процесс: при нагревании глицерина с высшими карбоновыми кислотами он получил жиры и воду.
На основании этих экспериментов сделали вывод, что
Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот, общая формула которых изображена на слайде.
Жиры, как это не удивительно, относятся к сложным эфирам. В их образовании участвуют стеариновая кислота С17Н35СООН (или близкие к ней по составу и строению другие жирные кислоты) и трехатомный спирт глицерин С3Н5(ОН)3. Вот как выглядит схема молекулы такого эфира:
Н2С- О –С(О)С17Н35
|
НС- О –С(О)С17Н35
|
Н2С- О –С(О)С17Н35 тристеарин, эфир глицерина и стеариновой кислоты, тристеарат глицерина.
Жиры имеют сложное строение – это подтверждает модель молекулы тристеарата.
| Насыщенные кислоты | Ненасыщенные кислоты | ||
| Эмпирическая формула ВКК | Название кислоты (кислотного остатка) | Эмпирическая формула ВКК | Название кислоты (кислотного остатка) |
| С15Н31СООН | Пальмитиновая (пальмитат) | С17Н33СООН | Олеиновая (олеат) |
| С17Н35СООН | Стеариновая (стеарат) | С17Н31СООН | Линолевая (линолеат) |
| С17Н29СООН | Линоленовая |
Зависимость консистенции жиров от их состава
1) твердые – это жиры, в состав которых входят предельные карбоновые кислоты. Это жиры животного происхождения (говяжий, свиной, бараний и т.д.), исключение составляет рыбий жир;
2) жидкие – это жиры, в состав которых входят непредельные карбоновые кислоты. Это жиры растительного происхождения, или масла (подсолнечное масло, соевое масло, рапсовое масло и т.д.), исключение составляет пальмовое масло.
Химические свойства жиров: гидролиз, омыление, гидрирование. Биологическая роль жиров.
Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Наиболее важная реакция присоединения, имеющая практическое значение – это гидрирование жидких жиров. Эта реакция лежит в основе получения маргарина (твердого жира) из растительного масла.
Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу.
Гидролиз жиров протекает и в нашем организме: когда в органы пищеварения поступают жиры, то под влиянием ферментов они гидролизуются с образованием глицерина и карбоновых кислот. Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника, а затем синтезируется жир, но уже свойственный данному организму. В дальнейшем они гидролизуются и постепенно окисляются до углекислого газа и воды. При окислении жиров в организме выделяется большое количество энергии. Для людей, занятых тяжелым физическим трудом, затраченную энергию проще всего компенсировать жирной пищей. Жиры поставляют в ткани организма жирорастворимые витамины и другие биологические активные вещества.
В зависимости от условий гидролиз бывает:
¾ Водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении).
¾ Кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора).
¾ Ферментативный (происходит в живых организмах).
¾ Щелочной (под действием щелочей).
Гидролиз сложных эфиров – обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов реакции его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например, карбоната натрия).
Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров, т.к. образуются соли карбоновых кислот, которые называют мылами.
Химические свойства жиров:
А). Жиры нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях – бензоле, гексане;
Б). Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения из растительного масла твердого жира – маргарин.
В). Жиры подвергаются гидролизу.
Г). Если проводить гидролиз жиров в щелочной среде, то произойдет омыление жиров.
Применение жиров.
Многие жиры при стоянии на воздухе прогоркают – приобретают неприятные запах и вкус, так как при этом образуются кетоны и альдегиды. Такой процесс стимулируется железом, поэтому нельзя оставлять масло в сковороде до следующего дня. Для предотвращения его применяют антиоксиданты.
Прокисание жира связано с гидролизом его. Кислый вкус обусловлен появлением карбоновых кислот.
Весьма важными являются реакции полимеризации масел. По этому признаку растительные масла делят на высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие. Высыхающие в тонком слое образуют блестящие тонкие пленки. На этом основано использование этих масел для приготовления лаков и красок (льняное). К полу высыхающим относятся, например, подсолнечное, а к невысыхающим относится оливковое, содержащее мало непредельных кислот.