Занеглименье в XV в. было заселено неравномерно. Наиболее населенной его частью был район, непосредственно примыкавший к Кремлю, между Арбатом и Москвой-рекой. Там стояла церковь Всех Святых на Чертолье, т.е. в овражистой местности. В 1475 г. в Занеглименье начался пожар “меж церквей Николы и Всех Святых и погоре дворов много”. Занеглименье пересекали несколько крупных дорог: Смоленская, Дмитровка, Волоцкая, Тверская. Улица Арбат (Орбат), примыкавшая к Смоленской впервые упоминается в источниках под 1493 г. при описании московского пожара, начавшегося от свечки, оставленной в церкви Николы на Песках на Арбате. Слой этого пожара обнаружен под настилами деревянных мостовых XVI—XVII вв. при раскопках 1985 г. Хорошо освоена и застроена местность, называвшаяся Старым Ваганьковым (территория между современной Российской государственной библиотекой и Музеем изобразительных искусств им. А.С.Пушкина). В первой половине XV в. там стоял двор великой княгини Софьи Витовтовны, вдовы Василия I.
Менее заселена была местность к северу от Арбата. Село Кудрино, название которого сохранилось в наименовании современной Кудринской площади, в начале XV в. считалось загородным и принадлежало князю Владимиру Андреевичу Серпуховскому. В конце XV в. вокруг Кудрина располагалось “всполье” – простирались поля ржи и большие луга. Слабо заселены были территории и между Кудриным и Москвой-рекой. Грамота 1491 г. показывает характер местности в районе современной Краснопресненской набережной. В этой грамоте митрополит Зосима позволил Савве Никифорову сесть на церковную землю близ Новинского монастыря. Савва Никифоров брал на себя обязательства “собе двор ставити, а лес сечи, и розселивати”. В конце XV в. там еще рос лес и ставились новые дворы.
На протяжении XV века основная часть Занеглименья застраивалась дворами принадлежавшими великому князю и населенные его слугами и ремесленниками, боярам, церковным феодалам, слободками ремесленников и промысловых людей. Они строились около крупных дорог, которые по мере заселения преобразовывались в улицы. Смоленская, Дмитровская и Тверская дороги сохранили свои названия; Волоцкая дорога преобразовалась в Никитскую улицу. Уже в середине XV в. Занеглименье было окружено валом, возможно, проложенным по линии позднейших стен Белого города. Окраинные монастыри – Сретенский, Рождественский, Высоко-Петровский – стояли на границах освоенной местности, за которой начиналось “всполье”.
Замосковречье или Заречье было застроено еще более слабо, чем Занеглименье. Деревянные строения подходили, в основном, к Москве-реке, что приводило к тому, что пожары, начинавшиеся в Замосковоречье легко перекидывались в Занеглименье и на “город”, т.е. Кремль. Это и вызвало уже упоминавшиеся противопожарные меры Ивана III в 1495 году. Эта часть была наиболее бедной (в источниках нет упоминаний о строительстве там каменных церквей) и уязвленной для татарских нападений с юга. Это и предопределило заселение Замоскворечья во второй половине XVI в. стрелецкими слободами. Впрочем, еще при Василии III поселение военных служилых людей было размещено в Замоскворечье. Им была знаменитая слобода служилых иноземцев Наливки, описанная С.Гербершейном. С.Герберштейн пишет, что иноземные наемники Василия III, в отличии от русских, имели право каждый день пить мед и пиво, почему и были выселены отдельно, чтобы не соблазнять остальных жителей Москвы. Отсюда и произошло название слободы – от русского слова: “Налей!”. Остатки некрополя этой первой иноземной слободы в Москве неоднократно прослежены при земляных работах в XIX и XX вв., и дают надгробия с датами 30—90-х гг. XVI в. По находкам этих надгробий слобода Наливки локализуется в районе современной Мытной улицы, т.е. на самом краю обжитой территории Замоскворечья.
С городом Замосковоречье связывалось “живыми” или наплавными мостами. Зимой на льду Москвы-реки шла оживленная торговля, происходили кулачные бои и совершались казни. В 1483 г. придворный врач Ивана III “немчин” Антон не смог вылечить, а уморил “смертным зельем за посмех” татарского князя Каракучу, служившего вассалу великого князя касимовскому хану Даньяру Касимовичу. Сын Каракучи потребовал мучил врача-неудачника и хотел продать его в рабство, но Иван III приказал его казнить. Зимой, на льду Москвы-реки татары зарезали лекаря “как овцу”. В 1497 г. на льду Москвы-реки рубили головы сторонникам великого княжича Василия Ивановича, участвовавшим в интриге против Дмитрия-внука, а в 1499 г. князя Семена Ряполовского – сторонника противной партии.
Замоскворечье пересекала Ордынская дорога, давшая начало названиям улиц Большой и Малой Ордынке. Вообще, тюркский элемент присутствует в названиях улиц Замоскворечья более, чем в топонимике других районов Москвы, что свидетельствует о поселениях в Замоскворечье татар и возможном размещении там ордынского посольского двора после вывода его из Кремля.
В Заяузье располагались крупные ремесленные слободы – Гончарная и Кузнецкая. Гончарная слобода складывалась вокруг церкви Никиты Мученика. В этом же районе находился Спасский монастырь, игумен которого в 1483 г. построил кирпичную церковь. Через Заяузье шли две крупные дороги – Владимирская и Коломенская. На Владимирской дороге возвышался Спасо-Андронников монастырь, а южнее другим форпостом встал в конце XIV в. Симонов монастырь.
Окрестности Москвы
Согласно исследованию академика С.Б.Веселовского, XV столетие было временем расцвета Подмосковья. Он писал, что вторая половина XIV—XV вв. были временем наиболее активной расчистки лесов и распашки земель под Москвой. Охотничьи угодья великих князей, окружавшие Москву в XIV в. постепенно пустели. К концу XV в. в Подмосковье был выбит такой ценный пушной зверь как бобр. Вместе с тем, иссякали и другие природные богатства – бортные леса к концу XV в. отодвинулись от Москвы на несколько сотен верст. Заселение средней полосы осуществлялось силами “слобод”, составлявшихся из “охочих людей”, которым князья предоставляли судебные и податные льготы. Большое количество подмосковных земель было роздано московскими князьями XIV в. боярам и военным слугам, которые также привлекали крестьян для их освоения. В XV в. лидирующая роль в освоении Подмосковья и средней полосы России переходит к монастырям. Крупное хозяйство монастырей позволяло им давать не только льготы крестьянским хозяйствам, но и предоставлять кредиты деньгами, зерном и другими запасами, сельскохозяйственным инвентарем. Это привело к тому, что в XV в. подмосковные земли были прочно освоены крестьянскими хозяйствами, давали хорошие урожаи и были густо (по сравнению с другими регионами) заселены. Опричные погромы и татарские нашествия XVI в. и катаклизмы XVII в. нанесли тяжелый по Подмосковью, вызвав глубокий хозяйственный кризис и запустение многих селений.
Документы XIV—XV вв. сохранили многочисленные названия и свидетельства ранней истории подмосковных селений, вошедших ныне в черту Москвы. Одной из наиболее освоенных была территория по реке Яузе – местность заливных лугов, высоко ценившихся в великокняжеском хозяйстве. Там стояли многочисленные мельницы, принадлежавшие князьям, боярами и землевладельцам помельче. На Яузе известны села Луцинское “с мельницей и псарнею”, Воронцово (предположительно, вотчина бояр Воронцовых-Вельяминовы), ныне это территория улицы Обуха. севернее, на реке стояли села Рубцово и Красное. Село Красное впервые упоминается в 1423 г. в духовной Василия I, а археологические свидетельства подтверждают его существования в XVI в. Выше по Яузе находилось село Серкизово (Черкизово), получившее свое название от имени татарского царевича Серкиза, которому оно было пожаловано около середины XIV в. По духовной митрополита Алексия, это село перешло во владение Чудова монастыря.
В верховьях реки Неглинной находилось село Напрудное, храм которого – церковь Трифона в Напрудном – уникальный памятник московской архитектуры начала XVI в. сохранился до нашего времени (район Рижского вокзала). Западнее, за Неглинной находилось село Сущево “что у города”. Далее на запад, у Волоцкой дороги – села Кудрино и Новинское. Чуть в стороне от них, на реке Пресне – двор и при нем селище на Трех горах, принадлежавшее князю Владимиру Серпуховскому. Найденные на территории Московского зоопарка фрагменты надгробий первой половины XVI в. могут быть предположительно соотнесены с некрополем при церкви этого селища.
По течению реки Москвы от Всходни (район Тушина), где стоял Спасский монастырь, принадлежавших боярскому роду Квашниных-Тушиных, до села Хвили (Фили) располагались заливные луга. На берегах реки стояли: село Тушино, Троицкое-Лыково, Хорошево, Крылатское (село Крылатское, “что было за татаром“ (т.е. во владении татарина) великий князь Василий I завещал своей супруге), Хвили (Покровское-Фили). Близ города находилось Дорогомилово – место каменоломен XIV—XVI вв., где добывали белый камень.
На юге Москвы располагались крупное село Коломенское (Коломнинское духовной Ивана Калиты), ставшее в XVI в. любимым местом отдыха московских государей. В 1532 г. в ознаменование рождения долгожданного наследника Василий III приказал построить в селе Коломенском уникальную шатровую церковь Вознесения. К Коломенскому “тянули” окрестные села: Дьяково, Ногатино, Капотня. Эта местность, богатая заливными лугами, издавна находилась в числе вотчинных владений московского великокняжеского дома.