Проблема рационального познания была основной темой философских исканий Льва Шестова, которую он сформулировал в виде противоречия, противопоставляя разум и жизнь. Обращение к творчеству Шестова представляется весьма актуальным в наше время, когда на исходе ХХ века чрезвычайно остро проявилась проблема цивилизационного кризиса, и разрешение этой проблемы пробудило интерес к осмыслению самой рациональности как ценности культуры. Непреходящее значение философского наследия Льва Шестова состоит в предельно парадоксальной постановке вопроса о природе рациональности, ее значения для духовного мира человека, ее роли в судьбе цивилизации.
Определяя основную тему философии Шестова, Н.А. Бердяев писал, что ею было потрясение властью необходимости над человеческой жизнью, которая порождает ужасы жизни. Его интересовали утонченные формы необходимости, определяемые философом как разум, мораль, как самоочевидные и общеобязательные истины. Критика Шестовым разума имела своим объектом во-первых, ограниченность научной рациональности и философии, которая стремится стать "научной", во-вторых, деятельность самого разума по отысканию абсолютных и вечных истин. В представлении Льва Шестова философское познание не имеет ничего общего со спокойным созерцанием и инерционным движением по проторенному пути. Философ - это прежде всего исследователь жизни.
Лев Шестов стремился выделить особенность философского познания по сравнению с другими его формами. Если для научной рациональности характерна опора на логическую непротиворечивость и достоверность фактов, то философская форма предполагает критическое отношение к логическим принципам и парадоксальность мышления. Для Шестова истина была прежде всего творческого индивидуального акта постижения смысла бытия, трепетным прикосновением к вечной загадке жизни.
Парадоксальность мышления является одной из возможных форм рациональности, которая находит наиболее отчетливое проявление в экзистенциальной философии. Отличительной особенностью этого направления является радикальный скептицизм по отношению к стереотипам и традициям. Сомнение необходимо не для того, чтобы вернуться к твердым убеждениям, оно должно стать постоянной творческой силой, с помощью которой разум переоценивает знания, соотносит их с жизнью. Лев Шестов утверждал, что скептицизм знаменует абсолютную уверенность в мощи человеческого разума, устранение всяческих границ познания. Задача философии не успокаивать, а смущать людей.
В текстах Шестова парадоксальное мышление проявляется в трех формах - в интерпретации мифа, трагедии и стиля. Обратившись к исследованию текстов Шестова, мы, прежде всего, попытались проанализировать их формальную сторону, т.е. предметом нашего изучения является взаимосвязь философских категорий, художественных образов и идейного контекста эпохи в текстах философа. Поэтому изучение особенностей парадоксального мышления русского философа начала века оказывается одновременно и проблемой осмысления культуры как источника творческой мысли.
Экзистенциальная философия Шестова является попыткой создания метафизики при помощи осуществления своеобразного эксперимента. В противоположность традиционной рационалистической концепции, основывающейся на осмыслении философских проблем в модальностях сущего и должного, философская концепция Шестова ищет основания этих проблем в осмыслении бытия как возможности. Осуществление этого эксперимента потребовало радикального изменения философского языка: он утратил логическую завершенность и конкретность, зато приобрел художественную выразительность и гибкость.
Парадоксальное мышление Льва Шестова отражало противоречие, которое существует между философскими истинами, представляющими "квинтэссенцию жизни" и общеобязательными правилами и нормами, которые создаются на их основе и осуществляют "власть необходимости". Творческая мощь разума проявляется в борьбе против обессмысливания жизни, в непрестанном поиске смыслов и утверждении ценностей.
Согласно Шестову, признаком истинно человеческого происхождения философии является признание ею ограниченности знаний. Вопрос о смысле жизни никогда не мог бы прийти в голову первому человеку в садах Эдема. Это истинно человеческий вопрос, который отражает активное, избирательное отношение к миру. "Но и ответ, и вопрос чисто человеческие. Бог такого вопроса никогда задать не мог и такого ответа тоже никогда бы не принял". История философии возможна как вопрошание о бытии в надежде получить ответ. Трагедия творческой индивидуальности в том, что вопрос каждый раз остается без ответа, и философу требуется немалое мужество, чтобы на протяжении многих лет задавать одни и те же вопросы.