Составьте конспект лекции по теме «Ароматические углеводороды.» (Номенклатура, изомерия, строение)
Выполненные задания присылать в личном сообщении ВК в виде фото или скринов (не перевернутые). Под своим именем.
Срок сдачи: до 15.10.2020г.
Арены (ароматические углеводороды)
Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.
Общая формула: C n H 2n–6 при n ≥ 6.
Строение аренов
Рассмотрим подробно строение молекулы бензола. В ней присутствуют три двойные связи С=С, три одинарные связи С–C и шесть одинарных связей С–Н.
Структурная формула бензола:
Сокращенная структурная формула бензола:
Каждый из шести атомов углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp 2 -гибридизации.
Каждый атом углерода в молекуле бензола связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы равны 120 0:
| Атомы углерода и водорода в молекуле бензола, соединенные σ-связями, образуют правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все σ-связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости. |
| Негибридные р-орбитали атомов углерода образуют единую циклическую (ароматическую) π-систему – единое электронное облако над и под плоскостью кольца. |
Соответственно, на самом деле все связи между атомами углерода в молекуле бензола одинаковой длины (0,140 нм), что соответствует промежуточному значению между одинарной и двойной (полуторная связь).
Соответственно, в молекуле бензола между углеродными атомами нет обычных одинарных и двойных связей, а все они выравнены (делокализованы).
| Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольника и кружка внутри него, который обозначает делокализованные π-связи: |
Гомологический ряд аренов
Простейший представитель гомологического ряда аренов — бензол:
Ближайший гомолог бензола – толуол (метилбензол):
Еще один представитель гомологического ряда бензола – этилбензол:
Изопропилбензол (кумол):
Номенклатура аренов
Первый представитель гомологического ряда аренов — бензол:
Ближайший гомолог бензола – толуол (метилбензол):
При составлении названия ароматического соединения за главную цепь принимают молекулу бензола. Если в ароматическом кольце несколько заместителей, то атомы углерода бензольного кольца нумеруются: в направлении, где больше заместителей, от самого главного заместителя (чем больше атомов углерода в радикале, тем он старше).
| Например, 1,2-диметилбензол |
Если в молекуле бензола присутствуют два заместителя, то также используют систему специальных приставок:
· орто— (о-) если заместители расположены у соседних атомов углерода в бензольном кольце (1,2-положения) ;
· мета— (м-) заместители расположены через один атом углерода (1,3-положения);
· пара— (п-) заместители расположены на противоположных сторонах кольца (1,4-положения).
| 1,2-Диметилбензол | 1,3-Диметилбензол | 1,4-Диметилбензол |
| 
| 
|
| орто -Диметилбензол | мета -Диметилбензол | пара -Диметилбензол |
Для названия многих производных бензола используют тривиальные названия:
| Структурная формула | Системное название | Тривиальное название |
|
| Метилбензол | Толуол |
|
| 1,2-Диметилбензол | орто -Ксилол |
|
| Изопропилбензол | Кумол |
Названия радикалов, содержащих ароматическое кольцо:
| Фенил | Бензил |
| 
|
Изомерия аренов
Структурная изомерия
Для гомологов бензола характерна структурная изомерия.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
· Изомерия углеродного скелета в боковой цепи характерна для ароматических углеводородов, которые содержат три и более атомов углерода в боковой цепи.
| Например. Формуле С 9 Н 12 соответствуют изомеру изопропилбензол и пропилбензол |
| Изопропилбензол | Пропилбензол |
|
| 
|
· Изомерия положения заместителей характерна для аренов, которые содержат два и более заместителей в бензольном кольце.
| Например. Формуле С 9 Н 12 соответствуют изомеру изопропилбензол и пропилбензол |
| Изопропилбензол | Пропилбензол |
|
|
|
Физические свойства аренов.
Первые члены ряда – жидкости без цвета с характерным запахом. Они хорошо растворяются в органических растворителях, но нерастворимы в воде. Бензол токсичен, но имеет приятный запах. Вызывает головную боль и головокружения, при вдыхании больших количеств паров можно потерять сознание. Раздражает слизистую оболочку и глаза.