II. Вывод формул веществ по продуктам сгорания.

Выполнение заданий высокого уровня сложности, задачи на вывод формул

 

Для решения задач этого типа необходимо знать общие формулы классов органических веществ и общие формулы для вычисления молярной массы веществ этих классов.

Органические вещества образуют гомологические ряды, которые имеют общие формулы.

Это позволяет:

· выражать молярную массу через число n

M(C _n H _{2n + 2}) = 12 ∙ n + 1 ∙ (2n +2) = 14n + 2;

· приравнивать молярную массу, выраженную через n, к истинной молярной массе и находить n.

· составлять уравнения реакций в общем виде и производить по ним вычисления.

При решении таких задач нужно знать и использовать общие формулы гомологических рядов:

 

1. алканы – С _n H _{2n + 2}

2. алкены и циклоалканы – C _n H _2n

3. алкины и алкадиены – C _n H _{2n – 2}

4. арены – C _n H _{2n – 6}

5. моногалогеналканы – C _n H _{2n + 1} Г

6. дигалогеналканы – C _n H _2n Г ₂

7. фенолы – C _n H _{2n – 7} OH

8. предельные одноатомные спирты – C _n H _{2n + 1} OH, R – COH

9. альдегиды – C _n H _{2n + 1} COH, R – COH

10. предельные карбоновые кислоты – C _n H _{2n + 1} COOH, R – COOH

11. сложные эфиры – R ₁ – COOR ₂

12. первичные амины – C _n H _{2n + 1} NH ₂, R – NH ₂

вторичные амины – R ₁ – NH – R ₂

третичные амины – R ₁ – N – R ₂

R ₃

14. аминокислоты – C _n H _2n (NH ₂)COOH

 

Формулы для нахождения молярной массы:

 

- если известна плотность:

r = m / V = M / V _m Þ M = r ∙ V _m = r _г/л ∙ 22,4 _л/моль

- если известна масса и объём газа, молярную массу можно найти двумя способами:

- через плотность r = m / V, M = r ∙ Vm;

- через количество вещества: n = V / Vm, M = m / n.

- если известна относительная плотность первого газа по другому:

D ₂¹ = M ₁ / M ₂ Þ M ₁ = D ₂ ∙ M ₂

M = D _H2 ∙ 2 M = D _O2 ∙ 32

M = D _{возд .} ∙ 29 M = D _N2 ∙ 28 и т.д.

Задачи на вывод формул органических соединений – это задания 35 КИМа ЕГЭ.

Максимальный балл за это задание в 2018 году составил 3 балла.

При всём многообразии задач на вывод формул можно выделить несколько основных типов. Рассмотрим алгоритмы решений этих задач наиболее простыми способами.

I. Вывод формул веществ по массовым долям элементов.

1. Написать формулу вещества, обозначив индексы через x, y, z.

2. Если неизвестна массовая доля одного из элементов, то её находят, отняв от 100 % известные массовые доли.

3. Найти соотношение индексов, для этого массовую долю каждого элемента (лучше в %) разделить на его атомную массу (округлить до тысячных долей) x: y: z = ω ₁ / Ar ₁: ω ₂ / Ar ₂: ω ₃ / Ar ₃

4. Полученные числа привести к целым. Для этого разделить их на наименьшее из полученных чисел. При необходимости (если опять получилось дробное число) после этого домножить до целого числа на 2, 3, 4 ….

5. Получится простейшая формула.

6. На основании данных условия задачи составить структурную формулу исходного вещества

Задача №1.

Массовая доля углерода в углеводороде составляет 85,71%. Данный углеводород вступает в реакцию гидратации, при этом образуется соединение, молекулярная масса которого в 1,214 раз превышает массу исходного углеводорода. Известно, что в молекуле углеводорода присутствуют только первичные и третичные атомы углерода.

На основании данных условия задачи:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества и запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции гидратации данного вещества.

 

Дано: Решение:

ω(С) = 85,71 % 1) Напишем формулу - С _х Н_у

Найдём массовую долю водорода:

М.Ф. =? ω(Н) = 100 % - 85,71 % = 14,29 %

Найдём соотношение индексов:

х: у = 85,71 / 12: 14,29 / 1 = 7,14: 14,29 = 1:2

Простейшая формула углеводорода– СН ₂, но она не соответствует истинной.

Установим молекулярную формулу углеводорода.

Простейшей формуле– СН ₂ соответствует общая формула С_nH_2n. (Это алкен).При гидратации образуется спирт с общей формулой С_nH_2n+2О. Тогда

1,214 ∙ (12n +2n)=12n+2n+2=16

n=6

Молекулярная формула - С₆H₁₂

 

2) Структурная формула:

 

СН₃

│

СН₃- С=С- СН₃ (2,3- диметилбутен-2)

│

СН₃

 

 

3) СН₃ ОН СН₃

│ │ │

СН₃- С=С- СН₃ + Н₂О → СН₃- С - СН- СН₃

│ │

СН₃ СН₃

 

II. Вывод формул веществ по продуктам сгорания.

 

1. Проанализировать состав продуктов сгорания и сделать вывод о качественном составе сгоревшего вещества:

Н₂О ® Н, СО₂ ® С, SO₂ ® S, P₂O₅ ® P, Na₂CO₃ ® Na, C; HCl ® H, Cl

Наличие кислорода в веществе требует проверки. Обозначить индексы в формуле через x, y, z. Например: С_х Н_у О_z.

2. Найти количества веществ продуктов сгорания по формулам:

n = m / M и n = V / V_m

3. Найти количества элементов, содержавшихся в сгоревшем веществе.

Например:

n(С) = n(СО₂), n(Н) = 2 ∙ n(Н₂О), n(Na) = 2 ∙ n(Na₂CO₃), n(C) = n(Na₂CO₃) и т.д.

4. Если сгорело вещество неизвестного состава, то обязательно нужно проверить, содержался ли в нём кислород. Например: C_x, H_y, O_z,

m(O) = m _{в – ва} – (m(C) + m(H)

Предварительно нужно найти: m(C) = n(C) ∙ 12 _{г / моль,}

m(H) = n(H) ∙ 1 _{г / моль}

Если кислород содержался, найти его количество: n(О) = m(O) / 16 _{г / моль}

5. Найти соотношения индексов по соотношению количеств элементов. Например:

x: y: z = n(С): n(Н): n(О)

Числа привести к целым, разделив их наименьшее.

6. Если известны данные для нахождения истинной молярной массы вещества, найти её по формулам: M = r ∙ V_m, M₁ = D₂ ∙ M₂

7. Написать простейшую формулу и найти её молярную массу. Сравнить истинную молярную массу с простейшей и увеличить индексы в нужное число раз.

Задача №2

При сжигании образца некоторого органического соединения массой 29,: г получено 70,4 г углекислого газа и 36,0 г воды.

Известно, что относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,552. В ходе исследования химических свойств этого вещества установлено, что при взаимодействии этого вещества с оксидом меди(II) образуется кетон.

На основании данных условия задачи:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества и запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции этого вещества с оксидом меди(II).

 

 

Дано:

m (в-ва) = 29,6 г

m(CO ₂) = 70,4 г

m(Н ₂ О) = 36 г

D_(возд) =2,552

 

Решение

1)Найдем количество вещества продуктов сгорания:

n(CO ₂)= 70,4/44=1,6 (моль); n(C)= 1,6 (моль)

n(Н ₂ О)=36/18=2(моль); n(Н)= 2 ∙ n(Н₂О)=4 (моль),

m(О)=29,6-1,6 ∙12-4=6,4 (г); n(О)=6,4/16=0,4(моль)

Найдем молекулярную массу вещества:

Мr (в-ва) = D(возд) ∙ Мr(возд)=2,552∙29=74(г/моль)

 

Найдем соотношения индексов по соотношению количеств элементов C_x H_уO_z

x: y: z = n(С): n(Н): n(О)=1,6:4: 0,4=4:10:1

C₄ H₁₀O – простейшая формула

Мr(C₄ H₁₀O)= 12 ∙4+10+16=74(г/моль), т.о. C₄ H₁₀O – истинная формула

2) Структурная формула:

СН₃-СН-СН₂- СН₃

│

ОН

3) СН₃-СН-СН₂- СН₃ +CuO→ СН₃-С-СН₂- СН₃+H₂O

│ ║

ОН O