Строение молекулы сахарозы

Тема: Углеводы.

Классификация углеводов

Общая формула: С_х(Н₂О)_y

I.Моносахариды - углеводы, которые не расщиплятся на более простые углеводы (глюкоза, фруктоза, рибоза,дизоксилибоза)

II.Олигосахариды (дисахариды) – углеводы, которые при гидролизе дают несколько моносахаридов (сахароза).

III.Полисахариды – углеводы, которые дают множество молекул моносахаридов при гидролизе (крахмал, целлюлоза, гликоген)

Глюкоза

Строение молекулы глюкозы

А) Линейное строение

С₆Н₁₂О₆ – глюкоза

СН₂ОН – СНОН – СНОН – СНОН – СНОН - СНО

СН₂ОН – (СНОН)₄ –СНО

С₆Н₇О (ОН)₅.

Глюкоза – альдегидоспирт т.к обладает свойствами альдегидов (есть альдегидная группа) и свойствами многоатомных спиртов (есть 5ОН).

I. Циклическое строение

а) α- форма глюкозы – гидроксильные группы располагаются по одну сторону кольца молекулы при первом и втором углероде

α – форма

б) β глюкоза – группы ОН располагаются по разные стороны кольца

2) Нахождение в природе

В свободном виде глюкоза находится в зеленых растениях Особенно много в виноградном соке (виноградный сахар) В организме человека содержится в мышцах и в крови и немного во всех клетках организма.

В природе глюкоза образованная в процессе фотосинтеза - процесс образования органических веществ в зеленых листьях на свету в присутствии хлорофилла с выделением кислорода.

6СО₂+6Н₂О→ С₆Н₁₂О₆+6О₂↑

Физические свойства.

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимо в воде.

Химические свойства.

I.Свойства общие с многоатомными спиртами (так как есть 5ОН):взаимодействие с гидроксидом меди (II).

Опыт: в пробирку прилить Сu(ОН)₂ и раствор глюкозы

Наблюдения: ярко – синий раствор

СuSO₄+2NaOH→Cu(OH)₂↓+Na₂SO₄

C₆H₇O (OH)₅+ Cu(OH)₂↓→C₆H₇O(OH)₃ Cu +2H₂O

Глюконат меди(II)

Ярко-синий р-р

II.Свойство общие с альдегидами:

а) взаимодействие с Cu(OH)₂ при tº

Опыт: пробирку с Сu(OH)₂ и глюкозой нагреть.

Наблюдение: выпадает желтый осадок, переходящий в кирпично – красный осадок.

CH₂OH (CHOH)₄ – CНО + Cu(OH)₂→CH₂OH(CHOH)₄ – CООН + Cu₂O↓+2H₂O

Глюконовая кислота

б) Реакция серебряного зеркала.

CH₂OH – (CHOH)₄ – CНО +Ag₂O→CH₄OH(CHOH)₄ – CООН +2Ag↓

Вывод: глюкоза - альдегидоспирт, так как обладает свойствами многоатомных спиртов (есть 5-ОН) и свойствами альдегидов (альдегидная группа -СНО)

в) Гидрирование: в результате образуется 6-ти атомный спирт – сорбит

CH₂OH – (CHOH)₄ – CНО +H₂→CH₂OH(CHOH)₄ – CH₂OH

III Специфические свойства глюкозы

Глюкоза подвергается брожению:

а) спиртовое

C₆H₁₂O₆→2C₂H₅OH+2CO₂↑

б) молочно – кислое

C₆H₁₂O₆→2CH₃ – CHOH –COOH

в) масляно – кислое

C₆H₁₂O₆→C₃H₇COO+2H₄↑+2CO₂↑

5) Применение:

Глюкозу используют при интоксикации (например при пищевом отравлении или деятельности инфекции), вводят внутривенно струйно и капельно, так как она является универсальным антитоксическим средством. Также препараты на основе глюкозы и сама глюкоза используется эндокринологами при определении наличия и типа сахарного диабета у человека (в виде стресс теста на вывод повышенного количества глюкозы из организма)

Дисахариды.

Сахароза

Строение молекулы сахарозы

С₁₂Н₂₂О₁₁

В отличии от глюкозы, сахароза имеет гидроксильные группы, но не имеет альдегидную группу это можно доказать опытом:

Пробирку с Cu(OH)₂ и раствором сахарозы встряхнуть, образуется ярко-синий раствор (так как есть гидроксильные группы). Пробирку нагреть. Изменений окраски не произошло. Нет альдегидной группы.

Структурная формула сахарозы:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О→ С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

Физические свойства

Сахароза – бесцветные кристаллическое вещество. Вкус сладковатый. Растворимость (в граммах на 100 граммов растворителя): в воде 179 (0 °C) и 487 (100 °C), в этаноле 0,9 (20 °C). Малорастворима в метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире.

Химические свойства

1. Гидролиз сахарозы

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

Вывод: гидролиз происходит при нагревании и в присутствии минеральных кислот (Н₂SO₄). При этом образуется глюкоза и фруктоза.

Образование глюкозы свидетельствует выделению кирпично–красного осадка в реакции с Cu(OH)₂, так как в глюкозе есть альдегидная группа, а в сахарозе нет.

 

Крахмал

1. Строение молекулы глюкозы

(С₆Н₁₀О₅)_n

Крахмал – природный полимер, то есть высокомолекулярное соединение. Мономером является

α – глюкоза.

Физические свойства

По внешнему виду – белый порошок. В воде не растворим. В горячей воде набухает и образует клейстер.

Химические свойства

1. Качественная реакция на крахмал

Реакция с йодной водой

Наблюдается темно-синее окрашивание

2. Гидролиз крахмала

(С₆Н₁₀О₅)_n + nН₂О → nС₆Н₁₂О₆

Крахмал подвергается гидролизу при нагревании и в присутствии минеральной кислоты с образованием глюкозы

При нанесении йода на продукт реакции синее окрашивание не наблюдается.

Целлюлоза