Дом.задание выучить формулы спиртов.

Урок №

Тема урока: «Спирты».

Изучаем материал, оформляем конспект урока.

Дом.задание выучить формулы спиртов.

Спирты – производные углеводородов, содержащих одну или несколько гидроксильных групп. В зависимости от количества группы -ОН в соединениях выделяют одно-, двух-, трёх- и многоатомные спирты.

Общая формула одноатомных спиртов – C_nH_2n+1-OH или C_nH_2n+2O.

Названия насыщенных спиртов соответствуют гомологическому ряду алканов с суффиксом «-ол».

Для одноатомных спиртов характерны два типа изомерии:

• структурная – изомерия углеродного скелета и положение гидроксильной группы;

Изомерия углеродного скелета характерна спиртам с четырьмя и более атомами углерода. Например, изомеры бутанола (C₄H₉OH):

• CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH – бутанол-1;
• CH₃-CH(CH₃)-CH₂-OH – 2-метилпропанол-1.

 

Изомерия по положению гидроксила свойственна спиртам с тремя и более атомами углерода. Например, при «сдвиге» группы -ОН на второй атом углерода пропанола-1 образуется пропанол-2:

• CH₃-CH₂-CH₂-OH – пропанол-1;
• CH₃-CH(OH)-CH₃ – пропанол-2.

Метанол (метиловый спирт СН3ОН) — бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола — древесный спирт — объясняется одним из способов его получения — перегонкой твердых пород дерева (греч. — вино, опьянеть; вещество, древесина).

Метанол очень ядовит! Он требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольде-гидрогеназы он превращается в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.

Этанол (этиловый спирт С2Н5ОН) — бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) спирта обычно выражают в объемных процентах. «Чистым» (медицинским) спиртом называют продукт, полученный из пищевого сырья и содержащий 96% (по объему) этанола и 4% (по объему) воды. Для получения безводного этанола — «абсолютного спирта» этот продукт обрабатывают веществами, химически связывающими воду (оксид кальция, безводный сульфат меди(II) и др.).

Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекарственных препаратов, применяется как растворитель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт — важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для приготовления алкогольных напитков.

Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможения в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увеличивается водоотделение в клетках и, следовательно, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.

Кроме того, этанол вызывает расширение кровеносных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощущению теплоты.

В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Промежуточный продукт окисления этанола в организме — ацетальдегид — крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.

Систематическое употребление этилового спирта и содержащих его напитков приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соединительной тканью — циррозу печени.

Получение

• гидратация алкенов – присоединение воды:

CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH;

• гидролиз алкилгалогенидов в присутствии водный растворов щелочей:

CH₃CH₂Сl + NaOH → CH₃CH₂OH + NaCl;

• восстановление альдегидов (образование первичных спиртов):

CH₃CHO + Н₂ → CH₃-CH₂-OH;

• восстановление кетонов (образование вторичных спиртов):

CH₃-C(O)-CH₃ + Н₂ → CH₃-CH(OH)-CH₃;

• брожение глюкозы (получение этанола):

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂

Химические свойства

• со щелочными металлами –

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂;

• с органическими и неорганическими кислотами (образование сложных эфиров) –

C₂H₅OH + CH₃COOH → CH₃COOC₂H₅+ Н₂ O

• окисления в присутствии перманганата или дихромата калия –

2CH₃OH + 3O₂ → 2CO₂ + 4H₂O.

первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:

 

Реакции с разрывом С-О связей:

• дегидратация в присутствии катализатора –

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃ → CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O;

• замещения гидроксила галогеном –

C₂H₅OH + HCl → C₂H₅Cl + H₂O.

Представители многоатомных спиртов — этиленгликоль и глицерин. Двухатомные спирты, содержащие две гидроксильные группы—ОН, называются гликолями, или диолами, трехатомные спирты, содержащие три гидроксильные группы, — глицеринами, или триолами.

.

 

Конец формы

 

Химические свойства

Кислотность многоатомных спиртов выше, чем одноатомных, что объясняется наличием в молекуле дополнительных гидроксильных групп, обладающих отрицательным индуктивным эффектом. Поэтому многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют со щелочами, образуя соли. Например, этиленгликоль реагирует не только с щелочными металлами, но и с гидроксидами тяжелых металлов.

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами (НСl, HBr) одна гидроксильная группа замещается на галоген:

При взаимодействии гидроксида меди (II) с глицерином и другими многоатомными спиртами происходит растворение гидроксида и образуется комплексное соединение ярко-синего цвета.

Эта реакция используется для обнаружения многоатомных спиртов, имеющих гидроксильные группы при соседних атомах углерода -СH(ОН)-СН(ОН)-:

 

Многоатомные спирты взаимодействуют с кислотами, образуя сложные эфиры. При взаимодействии глицерина с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образуется нитроглицерин (тринитрат глицерина):

Фенол С₆Н₅ОН – бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом. Его t плавления = 40,9 С. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70◦С растворяется в любых отношениях. Фенол ядовит. В феноле гидроксильная группа соединена с бензольным кольцом.

 

фенол

Химические свойства

1. Взаимодействие с щелочными металллами.

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

фенолят натрия

2. Взаимодействие со щелочью (фенол – слабая кислота)

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H2O

3. Галогенирование.

4. Нитрование

Качественная реакция на фенол

3C₆H₅OH +FeCl₃ → (C₆H₅O)₃Fe +3HCl (фиолетовое окрашивание)

Применение

Основным потребителем фенола какое-то время являлась медицина. Разбавленные водные растворы фенола (карболка 5%) применяли для дезинфекции помещений, белья. Являясь антисептиком, широко применялся в европейской и американской медицине в период Второй мировой войны, но из-за высокой токсичности в настоящее время использование сильно ограничено. В годы первой мировой войны фенол широко использовался для производства сильного взрывчатого вещества — пикриновой кислоты.

Развитие производства фенопластов в конце 19-го века, в первую очередь фенолформальдегидных смол, дало активный толчок развитию рынка фенола. В настоящее время можно выделить несколько основных направлений использования фенола. Один из них – производство лекарственных средств. Большинство этих лекарств — производные получаемой из фенола салициловой кислоты и самого распространенного жаропонижающего - ацетисалициловой кислоты (аспирина). Эфир салициловой кислоты и самого фенола тоже хорошо известен под названием салол. При лечении туберкулеза применяют парааминосалициловую кислоту (сокращенно ПАСК), при конденсации фенола с фталевым ангидридом получается фенолфталеин. Другое направление применения фенола –производство синтетических волокон: нейлона, капрона, но важнейшая область его применения – производство фенолформальдегидных смол.

Также фенол применяется для производства средств защиты растений и для многих других целей -получения присадок к маслам, для селективной очистки масел, ортокрезола, входит в состав некоторых красителей, парфюмерных продуктов, пластификаторов для полимеров.

Получение фенола

История фенола насчитывает уже более 160 лет. Впервые он был выделен из каменноугольной смолы в 1834 г., откуда и получил свое название - карболовая (угольная) кислота