Алкены. Ненасыщенные УВ. Олефины (от лат. oleum-масло).

-Алкенами называются ненасыщенные ациклические углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь.

-Атомы углерода, связанные двойной связью С=С, находятся в состоянии

sp²-гибридизации, двойная связь - сочетание σ (сигма) и π (пи) - связей.

-Наличие слабой π (пи) - связи делает алкены более активными - способны вступать в реакции присоединения.

Изомерия алкенов (одинаковая молекулярка и состав, разное строение).

-Названия олефинов образуются заменой окончания "ан" в названии алканов на "ен"; входят в состав жидких жиров - масел, отсюда второе название - олефины.

-цифры перед назв. указывают положение двойной связи, например:

СН₃ — СН=СН — СН₂ — СН₃ пент ен-2.

-Для низших членов гомологического ряда сохранились названия с окончанием "илен": этилен (два ат.С), пропилен(три ат.С) и др.

-Углеводородные радикалы (УВ-R), образованные от алкенов имеют суффикс «-енил». Тривиальные названия: CH₂=CH— «винил», CH₂=CH—CH₂— «аллил».

1.Изомерия положения при смене места двойной связи:

СН₃ — СН=СН — СН₂ — СН₃ пент ен-2 и СН₃=СН—СН — СН₂ — СН₃ пентен-1

Задание: постройте структурную формулу 3,4,4-триметилпентен-2

2. Геометрическая цис-, транс - изомерия некоторых алкенов:

Задание. 1. В виде цис - и транс-изомеров может существовать:
1)этилен; 2)пропилен; 3)бутен-1; 4)бутен-2

2. Цис-транс-изомерия возможна для:

1) гексена-2 2) бутина-1 3) 2,3-диметилпентана 4) 2,3-диметилбутена-2

3.Межклассовая изомерия:

Алк ен ы изомерны цикло алк ан ам у них тоже общая формула CnH₂n.

Гомологический ряд этилена (одинаковое строение, разный количественный состав, то есть разная молекулярка):

-Неразветвлённые алкены образуют гомологический ряд этена (этилена):

-Общая формула гомологического ряда алкенов С_nН_2n.

этен (этилен) C₂H₄ пропен C₃H₆ бутен C₄H₈ пентен C₅H₁₀

гексен C₆H₁₂ гептен C₇H₁₄ октен C₈H₁₆ нонен C₉H₁₈ децен C₁₀H₂₀

Получение алкенов:

1.Крекинг нефтепродуктов:

-Крекинг - превращение УВ, при высокой температуре (термический) или на катализаторе (каталитический).

- Крекинг алканов - важнейший промышленный способ получения алкенов из высококипящих фракций нефти.

Под действием сильного нагревания (до 700 °С) или каталитический крекинг на оксиде алюминия или кремния в молекулах алканов расщепляются σ -связи С—С, при этом образуется смесь низкомолекулярных алканов и алкенов:

гептан бутан пропен

Каталитический крекинг приводит и к изомеризации.

2.Дегидрирование предельных УВ (отщепление атомов водорода)Элиминирование. Атомы углерода при элиминировании переходят из sр³ - в sp²-гибридное состояние.Это один из промышленных способов получения алкенов. Температура: 350—450 °C, катализатор — Cr₂O₃. Также используются алюмомолибденовые и алюмоплатиновые катализаторы.

этан этен Чаще дегидрирование осуществляется на Pt или Ni катализаторе:

3.Дегидратация спиртов (внутримолекулярная) осуществляется в присутствии концентрированной серной кислоты, она играет роль водоотнимателя:

-Если возможны два направления реакции у вторичных спиртов, то преимущественно идёт первая реакция по правилу Зайцева: Отщепление атома водорода в реакциях дегидрогалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода. (Отнимание водорода идёт у и так бедного водородом атома углерода)

4.Дегидрогалогенирование галогеналканов осуществляется также по правилу Зайцева. Уходит однозначно галоген, и уходит водород от углерода и так бедного водородом(бедный становится ещё беднее):

Запомнить: процесс идёт при действии спиртового раствора щёлочи (при действии водного раствора щёлочи получается другой продукт (одноатомный спирт - реакция замещения, а не отщепления).

5. Дегалогенирование. При действии цинка или магния на ди бром (хлор)производное алканов происходит отщепление атомов галогена у соседних атомов углерода и возникает двойная связь:

дибромпропан пропен

Дома: параграф №12 до химических свойств алкенов - учить.