Сложные эфиры
C n H 2n O2
Производные карбоновых или неорганических кислот, в которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом, называются сложными эфирами. Обычно общую формулу сложных эфиров обозначают как два углеводородных радикала, присоединённых к карбоксильной группе – CnH2n+1-COO-CnH2n+1 или R-COOR’
ироко используют четыре типа названий сложных эфиров: из четырех слов, из двух слов, из одного слова и по номенклатуре ИЮПАК
| По систематической номенклатуре (номенклатуре ИЮПАК) | По тривиальной номенклатуре (из 4-х слов) |
| сложные эфиры называют, прибавляя в качестве приставки название спиртового радикала к названию кислоты, в котором вместо окончания –овая кислота используют суффикс –оaт | названия сложных эфиров производят от названий кислот и спиртов, остатки которых входят в их состав, с добавлением слова эфир |
| 
|
| 
|
| Из одного слова | Из двух слов |
| Также названия сложных эфиров образуются путем прибавления к названию аниона кислоты приставки с названием углеводородного радикала спирта | Название можно так же составить, складывая названия кислотной и спиртовой частей, к которым добавляется окончание «ый» и слово «эфир» |
 
| 
|
| Изомерия сложных эфиров | ||
| Изомерия углеродной цепи | Изомерия положения сложноэфирной группировки –СО–О– | Межклассовая изомерия |
| начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку – с пропилового спирта, например, метилбутирату изомерны метилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат. | Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат, этилпропионат и метилбутират. | метилацетату изомерна пропановая кислота, а метилформиату уксусная кислота |
| 
| 
|
| 
| 
|
| Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-, транс -изомерия |
| Физические свойства. |
| Когда число атомов С в исходных карбоновой кислоте и спирте не превышает 6–8, соответствующие сложные эфиры представляют собой бесцветные маслянистые жидкости, чаще всего с фруктовым запахом. Они составляют группу фруктовых эфиров. |
| Если в образовании сложного эфира участвует ароматический спирт (содержащий ароматическое ядро), то такие соединения обладают, как правило, не фруктовым, а цветочным запахом. |
| Все соединения этой группы практически нерастворимы в воде, но легко растворимы в большинстве органических растворителей. |
| При увеличении размеров органических групп, входящих в состав сложных эфиров, до С15— С30 соединения приобретают консистенцию пластичных, легко размягчающихся веществ. Эту группу называют восками, они, как правило, не обладают запахом. |
| Воски не смачиваются водой, растворимы в бензине, хлороформе, бензоле. |
| Третья группа – жиры. В отличие от предыдущих двух групп на основе одноатомных спиртов ROH, все жиры представляют собой сложные эфиры, образованные из трехатомного спирта глицерина НОСН2–СН(ОН)–СН2ОН. Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров, как правило, имеют углеводородную цепь с 9–19 атомами углерода. Животные жиры (коровье масло, баранье, свиное сало) – пластичные легкоплавкие вещества. Растительные жиры (оливковое, хлопковое, подсолнечное масло) – вязкие жидкости. |
| Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие жидкости, многие из которых обладают приятным цветочным или фруктовым запахом. Они практически нерастворимы в воде и имеют более низкие температуры кипения, чем изомерные им карбоновые кислоты. Это связанно с тем, что в молекулах сложных эфиров отсутствуют межмолекулярные водородные связи. |
| Химические свойства | ||||||||
Большинство реакций сложных эфиров связано с нуклеофильной атакой по карбонильному атому углерода и замещением алкоксигруппы.
1. Реакция гидролиза (омыления)
Сложные эфиры легко гидролизуются (омыляются) на исходный спирт и кислоту водой (обратимо) или щелочами (необратимо, так как образующаяся карбоновая кислота превращается в соль).
|
Реакция горения
Горение сложных эфиров происходит с образованием углекислого газа и воды: 
бензилбензоат (бензиловый эфир бензойной кислоты) (бензилбензоат).
Бесцветная маслянистая жидкость со слегка ароматическим запахом, острого и жгучего вкуса. Практически нерастворима в воде, смешивается со спиртом, эфиром и хлороформом. Применение: чесотка (мазь, гель и эмульсия), педикулез (мазь).
