Урок №__
Тема: «ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ(АЛКАДИЕНЫ). КАУЧУКИ».
Изучить материал урока, оформить конспект. Для закрепления делаем задания.
Алкадиены– непредельные (ненасыщенные углеводороды, с двумя двойными связами в цепи.
СnН2n-2 общая формула
Номенклатура и изомерия алкадиенов
Названия алкенов формируются путем добавления суффикса "диен" к названию алкана с соответствующим числом: пропадиен, бутадиен, пентадиен и т.д.
Присоставления названия алкадиена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойные связи. Нумерация атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атомы углерода, у которых начинается двойная связь.
пропадиен или аллен CH2=C=CH2
бутадиен -1,3 или дивинил CH2=CH–CH=CH2
пентадиен -1,4 CH2=CH–CH2–CH=CH2
Бутадиен - 1,3 является простейшим сопряженным алкадиеном.
Физические свойства. Бутадиен-1,3 при нормальных условиях – газ, который сжижается при t = 4,5 °С; 2-метилбутадиен-1,3 – летучая жидкость, кипящая при t = 34,1 °С.
Химические свойства. Диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями обладают высокой химической активностью.
Они легко вступают в реакции присоединения, реагируя галогенами, галогеноводородами и т.д.
Вследствие наличия двойных связей диеновые углеводороды довольно легко полимеризуются. Продуктом полимеризации 2 - метилбутадиена - 1,3 (изопрена) является полиизопрен – аналог натурального каучука:
Получение. Каталитический способ получения бутадиена-1,3 из этанола был открыт в 1932 г. Сергеем Васильевичем Лебедевым. По способу Лебедева бутадиен-1,3 получается в результате одновременного дегидрирования и дегидратации этанола в присутствии катализаторов на основе ZnO и Al2O3:
пСН2=СН-СН=СН2 –––– (-СН2-СН=СН-СН2-)n
Бутадиен-1,3 Бутадиеновый каучук
Синтетические каучуки подразделяют на две основные группы.
1. Синтетические каучуки общего назначения (бутадиеновые, бутадиенстирольные и др.), применяемые в массовом производстве изделий, при эксплуатации которых реализуется наиболее характерное свойство резины — высокая эластичность (например, шины, конвейерные ленты).
2. Синтетические каучуки специального назначения, используемые в производстве изделий, которые наряду с эластичностью
должны обладать специфическими свойствами: например, из бутадиеннитриль-ных каучуков изготавливают бензо- и маслостойкие изделия, из кремнийорга- нических каучуков — тепло- и морозо- стойкие, из уретановых эластомеров — износостойкие.
Большинство синтетических каучуков получают эмульсионной полимеризацией с последующим выделением каучука, удалением из него остатков мономера, катализатора, растворителя и приданием каучуку товарной формы.
Продукты вулканизации каучука — резины также делятся на несколько групп.
1. Резины общего назначения (температура эксплуатации от -50 до 150 °С).
2. Теплостойкие резины (температура эксплуатации 150 — 200 °С и выше).
3. Морозостойкие резины (температура эксплуатации ниже -50 °С).
4. Резины, стойкие к агрессивным средам (например, масло- и бензостойкие, озоностойкиё).
Кроме этих резин выпускают также диэлектрические (кабельные), электропроводящие, радиационно-стойкие (рентгенозащитные) и др.
Диеновые углеводороды, как и алкены, — это непредельные соединения. Они также обесцвечивают бромную воду. Только на первой стадии этой реакции сохраняют свою специфическую особенность: присоединяют молекулу брома не по одной двойной связи, а с участием крайних атомов углерода:
СН2=СН-СН=СН2 + Вг2 -» СН2Вг-СН=СН-СН2Вг