Насыщенные кислоты Ненасыщенные кислоты

Апреля

Тема урока: Жиры.

!!!! Задание: 1) изучите текст «Жиры»

2) Выполните упражнения письменно – прислать на проверку 28 апреля:

1. Запишите структурные формулы: а) триолеат глицерина, б) тристеорат глицерина,

в) диолеат глицерина, г) трипальмиат глицерина. К какому классу жиров относится каждое вещество.

2.Напишите уравнения реакции диолеатстеарат глицерина со следующими веществами: карбонатом натрия, хлороводородом, водородом и водой. Укажите условия протекания реакций..Напишите уравнения реакции диолеатстеарат глицерина со следующими веществами: карбонатом натрия, хлороводородом, водородом и водой. Укажите условия протекания реакций.

Жиры.

Что такое жиры

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.
Жиры — природные соединения, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.
Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:

Нахождение в природе

Источниками жиров являются живые организмы. Среди животных это коровы, свиньи, овцы, гуси, киты, тюлени, рыбы: акула, тресковые, сельди. Растения содержащие жиры: хлопок, лён, соя, арахис, кунжут, рапс, горчица, олива, подсолнечник, конопля, клещевина, мак, масличная пальма, кокос и многих других.

Физические свойства

а) Агрегатное состояние

Жидкое Твёрдое

Жиры растительные Жиры животные

Пример: Пример:

Подсолнечное Свиное сало

Арахисовое Сливочное масло

искл.:Кокосовое (твёрдое) искл. Рыбий жир (жидкий)

б) Нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

в ) Легче воды.

Г) Плохо проводят тепло и электрический ток.

Состав и строение жиров

Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль, основоположник химии жиров. Действуя водными растворами кислот и щелочей на различные жиры, он получил в результате реакции омыления, открытый ещё Шееле, глицерин и неизвестные ранее химические соединения – различные жирные кислоты, многим из которых он и дал названия. Шеврель посвятил изучению жиров 14 лет. В 1808 г. к нему обратился владелец текстильной фабрики с просьбой изучить состав мягкого мыла, получаемого на фабрике. Шеврель установил, что мыло – натриевая соль высшей жирной кислоты. Шеврель изготовлял мыла из жиров различных животных, выделял из них жирные кислоты. Так были впервые получены стеариновая, олеиновая, капроновая кислоты. Шеврель показал, что жиры состоят из глицерина и жирных кислот, причем это не просто их смесь, а соединение, которое, присоединяя воду, распадается на глицерин и кислоты. Шеврель вместе с Ж. Гей-Люссаком предложил способ получения стеариновых свечей.
Синтез жиров осуществил в 1850 г. Мерселен Бертло, нагревая в запаянных стеклянных трубках смесь глицерина с жирными кислотами. Методом синтеза он установил строение жиров. Пьер Эжен Марселен Бертло – «король органического синтеза», как называли его современники и называют до сих пор историки химии. Он был не только великим химиком, но и великим человеком – умным, с умелыми руками и горячим сердцем.. Великому химику Бертло был дан еще редкий дар – дар большой любви. Бертло очень любил свою жену, испытывал потребность видеть ее постоянно. В его лаборатории была отгорожена стеклом кабинка, где мадам Бертло читала, вязала, пока ее муж занимался синтезами. Он всегда мог подойти к ней, поговорить, подержать за руку, и это общение вдохновляло «короля органического синтеза» на новые подвиги во благо науки.

Судьба супругов Бертло соответствует словам Александра Грина: «Они жили счастливо и умерли в один день». Действительно, Бертло не смог пережить утраты жены: она умерла утром, он – вечером. Похоронили их в одной могиле в соборе Парижской богоматери, где хоронят самых выдающихся граждан Франции.

Классификация жиров

Предельные Непредельные

Насыщенные кислоты Ненасыщенные кислоты

Пальмитиновая – С₁₅Н₃₁-СООН Олеиновая - С₁₇Н₃₃-СООН

Стеариновая - С₁₇Н₃₅-СООН Линолевая - С₁₇Н₃₁-СООН

Масляная - С₃Н₇-СООН Линоленовая - С₁₇Н₂₉-СООН

Капроновая - С₅Н₁₁-СООН

Химические свойства

1.Одно из важнейших свойств жиров - их способность расщепляться на составляющие: глицерин и жирные кислоты. Если такая реакция осуществляется под действием воды в присутствии кислот, она называется гидролизом:

Данная реакция является обратимой.

2. Если нагреть жир с раствором щелочи, то разложение будет необратимым и пойдет до конца.

Эта реакция называется омылением, поскольку образующиеся соли щелочных металлов и высших карбоновых кислот являются мылами.

3.Гидрирование – характерно для ненасыщенных кислот

СН₂-О-СО – (СН₂)₇ -СН =СН - (СН₂)₇ –СН₃ СН₂-О-СО – (СН₂)₁₆ –СН₃

СН₂-О-СО – (СН₂)₇ -СН =СН - (СН₂)₇ –СН₃ + 3Н₂ → СН₂-О-СО – (СН₂)₁₆ –СН₃

СН₂-О-СО – (СН₂)₇ -СН =СН - (СН₂)₇ –СН₃ СН₂-О-СО – (СН₂)₁₆-СН₃

Применение жиров.

 

1.Жиры используют в пищу.

2.Некоторые масла используют для изготовления косметических средств (кремов, масок, мазей).
3.Ряд жиров имеют лекарственное значение:касторовое, облепиховое масло, рыбий жир, гусиный жир.
4.Жиры сельдевых рыб, тюлений жир используют для подкормки сельскохозяйственных животных.
5.Высыхающие растительные масла используют для производства олиф.
6.Сырьем для производства маргарина являются многие растительные масла и китовый жир.
7.Животные жиры идут на производство мыла, стеариновых свечей.
8.Жиры используют для получения глицерина, смазочных материалов.

 

8. Биологическая роль жиров.

С труктурная функция. Липиды принимают участие в построении мембран клеток всех органов и тканей. Они участвуют в образовании многих биологически важных соединений

Энергетическая функция. Липиды обеспечивают 25-30% всей энергии, необходимой организму. При полном распаде 1 г жира выделяется38,9 кДж энергии, что примерно в 2 раза больше по сравнению с углеводами и белками.

Функция запасания питательных веществ. Жиры являются своего рода энергетическими консервами. Жировыми депо могут быть и капли жира внутри клетки, и «жировое тело» у насекомых, и подкожная клетчатка, в которой сосредоточены клетки – липоциты у человека.

Функция терморегуляции. Жиры плохо проводят тепло. Они откладываются под кожей, образуя у некоторых животных огромные скопления. Например, у кита слой подкожного жира достигает 1 м. Это позволяет теплокровному животному жить в холодной воде полярного океана. У многих млекопитающих существует специальная жировая ткань, играющая в основном роль терморегулятора, своеобразного биологического«обогревателя». Эту ткань называют «бурым жиром». Она имеет бурый цвет из-за того, что очень богата митохондриями красно-бурой окраски из-за находящихся в них железосодержащих белков. В этой ткани производится тепловая энергия,имеющая для млекопитающих важное значение в условиях жизни при низких температурах.
Жиры выполняют еще множество различных функций в клетке и организме. Можно напомнить, что жир –поставщик так называемой эндогенной воды: при окислении 100 г жира выделяются 107 мл воды. Благодаря такой воде существуют многие пустынные животные, например песчанки, тушканчики, с этим связано и накопление жира в горбах у верблюда. Слой жира защищает нежные органы от ударов и сотрясений (например, околопочечная капсула, жировая подушка около глаза). Жироподобные соединения покрывают тонким слоем листья растения, не давая им намокать во время обильных дождей. Многие жиры являются предшественниками в биосинтезе гормонов. Например, к липидам относятся половые гормоны человека и животных: эстрадиол (женский) и тестостерон (мужской).

 

7. Обмен жиров в организме человека.

 

«Пищеварительная система человека»

 

Жиры расщепляются в 12 – перстной кишке и тонком кишечнике под действием ферментов липаз, входящих в секрет поджелудочной железы и в состав кишечного пищеварительного сока. Липазы гидролизуют жир. Желчь способствует эмульгированию жиров, что увеличивает поверхность соприкосновения жиров с ферментом. Желчь необходима для всасывания жирных кислот. Всасывание жиров идет в тонком кишечнике. Большей частью жиры всасываются в лимфу (70%), в меньшей степени – в кровь. Жиры синтезируются на гладкой мембране эндоплазматической сети и в комплексе Гольджи. Синтез жиров идет из глицерина и жирных кислот, в некоторых случаях – из углеводов. Установлено, что глицерин может образовываться из глюкозы, а заменимые жирные кислоты – из уксусной кислоты. Жиры запасаются в подкожной жировой клетчатке. В печени происходит расщепление жиров до более простых веществ, участвующих в энергетическом обмене. Жиры обеспечивают 50% энергии, необходимой человеку. Поэтому человек должен потреблять 70-80 г жиров в день, жиры (в норме) должны составлять 10-20% от массы тела человека. Основные продукты питания, содержащие жиры: сливочное масло, жирная свинина, желток куриного яйца, шоколад, орехи печень трески, растительные масла.