ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«ОРЕНБУРГСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Кафедра химии
ИНДИВИДУАЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ
по дисциплине: Органическая химия
Направление подготовки: 111900.62 – Ветеринарно-санитарная экспертиза
Оренбург 2012
МОДУЛЬ 1
АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
ЗАДАНИЕ 1. Напишите структурную формулу углеводорода. Запишите его изомеры (структурные, положения, межклассовые, геометрические) и назовите их по систематической номенклатуре ИЮПАК.
| № варианта | Алканы | Алкены | Алкины |
| 2,5-диметилгексан | 2-метилгексен-3 | 3,4-диметилпентин-1 | |
| 3-метилпентан | 3,3-диметилпентен-1 | 2,5-диметилгексин-3 | |
| 2,4-диметилгексан | 4-метилпентен-2 | октин-4 | |
| 2,4-диметилгептан | 2,3,4-триметилпентен-2 | 2-метилгексин-3 | |
| 2,3-диметилбутан | 2,3-диметилпентен-1 | 4-метилгексин-2 | |
| 4-метилгептан | 3-метилпентен-1 | 5-метилгексин-2 | |
| 3-этилоктан | 2,2,5 –триметилгексен-3 | 2,6-диметилгептин-3 | |
| 2,2,3-триметилбутан, | 2,3 – диметилбутен-1 | 4,4-диметилпентин-1 | |
| 2,5-диметил-3-этилгексан | 4,6 – диметилгептен-3 | 4-метилпентин-2 | |
| 2,2,4-триметил-3-этилпентан | 2,3-диметилгептен –3 | 2-метилгексин-2 | |
| 3-метил-4-изопропилгептан | 2,5-диметилгептен-3. | Пентин-1 | |
| 2,2,5,5 – тетраметилгексан | 2-метилпентен-2 | 4-метилгексин-3 | |
| 2,2,4 – триметилпентан | 3-метилпентен-2 | 2,2,6-триметилгексин-3 | |
| 2,3-диметилгексан | 4-метил-3-этилпентен-2 | 4,4-диметилпентин-2 | |
| 2-метил-3-этилпентан | 2,3-диметилпентен-2 | 2,2-диметилгептин-3 | |
| 2,3-диметилгексан | 3-этилгексен-2 | Октин-3 | |
| 2,2,3-триметилгексан | 2,4-диметилгексен-3 | 2,5-диметилгексин-3 | |
| 2,2,3,3-тетраметилбутан | 4-метилпентен-1 | 3,3-диметилбутин-1 | |
| 3,3-диметилпентан | 2,3-диметилбутен-1 | 5-метилгексин-1 |
Напишите уравнения реакций получения углеводорода вашего варианта (все возможные способы)
ЗАДАНИЕ 2. Составьте формулу алкадиена, изомерного алкину. Для алкадиена составьте формулы диеновых изомеров. Напишите уравнения реакции гидрогалогенирования для диенов с разным положением двойных связей (кумулированной, сопряженной, изолированной) и назовите продукты реакции.
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
ЗАДАНИЕ 3. Запишите структурные формулы соединений. Назовите по систематической номенклатуре. Какое влияние оказывают заместители на ароматическую систему бензольного кольца в каждом из случаев. Напишите уравнение реакции нитрования данных веществ:
| № варианта | Название | № варианта | Название |
| нитробензол | о -хлортолуол | ||
| толуол | м- хлортолуол | ||
| о -нитротолуол | п -хлортолуол | ||
| о -ксилол | о -дибромтолуол | ||
| м -ксилол | бензолсульфокислота | ||
| п -ксилол | о -метилбензолсульфокислота | ||
| м -нитротолуол | м -метилбензолсульфокислота | ||
| п -нитротолуол | п -метилбензолсульфокислота | ||
| хлорбензол | м -динитробензол |
Напишите уравнения реакций получения Аренов своего варианта. В какой последовательности нужно вводить заместители в случае получения двузамещенных производных, объяснить.
МОДУЛЬ 2
ЗАДАНИЕ 4. Напишите химические формулы спиртов и фенолов, соответствующих номеру вашего варианта.
| № | Спирт | Фенол | № | Спирт | Фенол |
| изоамиловый | м -крезол | втор -бутиловый | резорцин | ||
| трет -бутиловый | п -нитрофенол | 2-метилбутанол-2, | гидрохинон | ||
| изопропиловый | фенол-2,4-дисульфокислота | пентанол-2 | п -оксибензолсульфо-кислота | ||
| 2-метилгексанол-3 | 2,5-диметил-1-оксибензол | 2,3-диметилгексанол-3 | о -нитрофенол | ||
| 2,3-диметилбутанол-2, | 2-метил-5-изопропил-1-оксибензол | 2,3,4-триметилтентанол-3, | м -нитрофенол | ||
| бутандиол –1,3 | 5-метил-2-изопропил-1-оксибензол | 2,4,4-триметилпентанол-2, | 1-окси-2-бромбензол | ||
| гексантриол-1,3,4, | о -крезол | 2,2,4,4-тетраметилпентанола-3 | 1-окси-3-хлорбензол | ||
| глицерин | п -метилфенол | 2,2-диметил-3-изопропилгексанола-3 | п -изопропилбензол | ||
| этиленгликоль | п -бромфенол | пентен-3-ол-2. | 1,3-диоксибензол |
С какими из перечисленных реагентов они будут реагировать: 1) металлический натрий, 2) металлический цинк, 3) гидроксид натрия, 4) гидроксид меди(II), 5) метиловый спирт, 6) уксусная кислота, 7) серная кислота, 8) этилхлорид, 9) ацетилхлорид, 10) бромная вода, 11) раствор перманганата калия. Написать возможные уравнения реакций, назвать продукты реакции.
МОДУЛЬ 3
АЛЬДЕГИДЫ, КЕТОНЫ, КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
| № варианта | Карбонильное соединение | Карбоновая кислота | Аминокислота | Моносахарид |
| 2-метилпентаналь | Каприловая | аланин | рибоза | |
| 3,3-диметилпентанон-2 | 2-метилпентановая | валин | манноза | |
| Метилэтилкетон | Капроновая | серин | талоза | |
| Бутаналь | каприловая | фенилаланин | идоза | |
| 2,2-диметилпропаналь | валериановая | лейцин | арабиноза | |
| Бензальдегид | 3-метилбутановая | изолейцин | ксилоза | |
| Пентанон-2 | масляная | треонин | галактоза | |
| о -толуиловый альдегид | 4-метилпентано-вая | тирозин | гулоза | |
| 3-метилпентаналь | энантовая | цистеин | аллоза | |
| 2-метилпентанон-3 | пропановая | метионин | 2-дезоксирибоза | |
| диизопропилкетон | Кротоновая | Глицин | ликсоза | |
| ацетальдегид | Стеариновая | Глутаминовая кислота | Альтроза | |
| Пропанон | 2-оксипропановая | Аспарагиновая кислота | Манноза | |
| 2,2-диметилбутаналь | 2,3-диметилпентандиовая | Лизин | Гулоза | |
| Пентаналь | Яблочная | Гистидин | Идоза | |
| Изомасляный альдегид | Пальмитиновая | Орнитин | Талоза | |
| Валериановый альдегид | Салициловая | треонин | Рибоза | |
| 2,3-диметилпентаналь | м -толуиловая | Валин | 2-дезоксирибоза |
ЗАДАНИЕ 5. Напишите структурную формулу карбонильного соединения вашего варианта. Дайте название по систематической номенклатуре. Напишите уравнения реакций: присоединения синильной кислоты, гидросульфита натрия, этилового спирта (с образованием полуацеталей и ацеталей); окисления аммиачным раствором оксида серебра и гидроксидом меди (II); альдольной конденсации с пропаналем. Назвать полученные продукты.
ЗАДАНИЕ 6. В соответствии с номером своего варианта назовите кислоту по международной, тривиальной номенклатуре. Получите ее всеми возможными способами. Напишите реакции получения соли, этилового эфира, ангидрида, хлорангидрида, α-хлорпроизводного. Назовите полученные продукты. Напишите уравнения реакций, характерные для углеводородного радикала или другой функциональной группы, кроме карбоксильной (не менее трех). Назвать полученные продукты.
МОДУЛЬ 4