Кл химия. Кейс №5 21.04.2020
Тема: Ароматические углеводороды.Бензол
Цель: сформировать представление обучающихся о строении бензола, познакомить с его физическими и химическими свойствами, способами получения и рассмотреть применение бензола.
1. Организационный момент.
2. Внимательно изучаем материал, выделенные термины и формулы записываем в тетрадь
Мы с вами уже изучили предельные углеводороды - алканы, непредельные углеводороды - алкены, алкадиены, алкины. Сегодня мы с вами познакомимся с ароматическими углеводородами или аренами. Определите симантику слову ароматические (аромат). Дайте лексическое значение слову аромат. Почему эти вещества названы ароматическими? Ароматическими эти углеводороды были названы потому, что первые известные представители их обладали приятным запахом. Позднее оказалось, что большинство веществ, которые принадлежат к этой группе не имеют ароматного запаха. Однако исторически сложившееся название этих соединений осталось. Простейший и самый важный представитель ароматических углеводородов – бензол.
1. Понятие об аренах.
Арены – углеводороды с общей формулой CnH2n-6, молекулы которых, содержат бензольное кольцо.
Молекулярная формула бензола C6H6 А теперь давайте рассмотрим историю его открытия.
2. История открытия
Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменно-угольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.
Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа
В 1833 году немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол) Существуют соединения углерода с водородом, в молекулах которых атомы углерода соединяются друг с другом в замкнутые циклы. Это циклические углеводороды.
Особую группу среди циклических составляют ароматические соединения.
Более точно отражает строение бензола последняя формула, так как в его молекуле отсутствуют двойные связи, а образуется особый вид ковалентной связи — шестиэлектронная система, изображённая в виде кольца внутри шестиугольного цикла.
Используют также скелетные формулы бензола, в которых не указаны атомы углерода:
Бензол — прозрачная жидкость с характерным запахом. Относится к ядовитым соединениям.
В отличие от ненасыщенных углеводородов, бензолу характерны реакции замещения. Он вступает в реакцию с бромом (или хлором) в присутствии катализатора. При этом образуются бромбензол и бромоводород:
C6H6+Br2−→−−FeBr3C6H5Br+HBr
Как и все углеводороды, бензол горит на воздухе:
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O
Бензол и его гомологи входят в состав нефти и используются в промышленности для синтеза красителей, взрывчатых веществ, полимеров.
Строение молекулы бензола.
В 1865г. Кекуле предложил структурную формулу бензола.
Как вы видите, молекула соответствующая формуле Кекуле, содержит двойные связи, следовательно для него характерны должны качественные реакции на кратные связи.
А какие качественные реакции характерны для алкенов и алкинов? (Обесцвечивание перманганата калия и бромной воды)
Но бензол не обесцвечивает перманганата калия и бромную воду. Пытаясь объяснить эти несоответствия, многие ученые предлагали различные варианты структуры бензола.
В настоящее время бензол обозначают или формулой Кекуле или что наиболее логично шестиугольником, в котором изображают окружность. Молекула бензола имеет циклическое строение.
Гомологи бензола.
4. Получение бензола. Бензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля.
В настоящее время бензол получают из нефти. Бензол получают синтетическими методами.
Одним из синтетических способов - тримеризация ацетилена.
Теперь посмотрим какими же физическими свойствами обладает это вещество.
Физические свойства.
· Бензол представляет собой бесцветную жидкость с температурой кипения +80ºС и температурой плавления + 5ºС. Он обладает характерным запахом, токсичен. Легче воды и не растворяется в ней.
Химические свойства.
1. Бензол горит. Пламя бензола коптящее из-за высокого содержания углерода в молекуле.
2 C6 H6 + 15 O2 → 12CO2 + 6H2O Расставьте коэффициенты в уравнении.
Из-за особенного строения молекулы, бензол занимает как бы промежуточное положение между алканами и алкенами, т.е. может вступать в реакции присоединения, так и в реакции замещения. Однако, в отличие от алканов, реакции замещения с бензолом протекают легче, а реакции присоединения – труднее, чем у алкенов.
2. Реакции замещения в бензоле протекают легче, чем в алканах.
а) реакция галогенирования б) реакция нитрования – взаимодействие с азотной кислотой.
Нитробензол – исходное соединение для получения анилина.
3. Реакции присоединения в бензоле протекают труднее, чем в алкенах. а) реакция гидрирования б) реакция хлорирование.
Несмотря на высокую непредельность молекулы бензола (по составу), он не дает характерных, качественных реакций для непредельных углеводородов: не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.
Это связано с особым строением молекулы бензола.
7. Применение бензола. 1-добавка к бензину; производство растворителей; 3-ацетона; 4-анилина; 5-фенола; 6-пестицидов; 7-лекарств; 8-фенолформальдегидных пластмасс.
IV. Закрепление.
Д/З: письменно ответить на вопросы:
1.Какие пестициды используют на приусадебном участке?
2..Какие меры по охране окружающей среды и защите здоровья нужно соблюдать при работе с ними?
3.Почему бензол, как и ацетилен, горит коптящим пламенем? Какой способ сжигания без копоти можно предложить?