Целый ряд весьма важных промышленных синтезов основан на применении в качестве исходного продукта окиси этилена. Окись этилена можно отнести к числу таких же "строительных кирпичей" в органическом синтезе, как формальдегид, ацетилен и некоторые другие соединения. Окись этилена получена впервые в 1857 году французским химиком Вьюрцем, но практическое использование её интересных химических свойств началось тогда, когда сам этилен стал более доступным продуктом. Работы П.В. Зимакова с сотрудниками по окиси этилена послужили основой для организации в нашей стране целого ряда новых отраслей промышленности. Окись этилена при обычных условиях представляет собой газ, легко сгущающийся в бесцветную жидкость с t°кип. =13,5°С, имеющую эфирный, немного резкий запах и жгучий вкус. Смешивается с водой и спиртом в любых отношениях, вступая с ним во взаимодействие. Это нейтральное вещество, обладающее весьма высокой реакционной способностью, которая связана с особенностями в строении молекулы - наличием трёхчленного цикла с атомом кислорода в качестве связующего звена. Окись этилена получают двумя методами: прямым окислением этилена
СН2 = СН2 + О2 360°С СН2¾СН2 \ / О и действием щелочей на хлоргидрин этилена
2НОСН2СН2Сl + Са(ОН)2 2СН2¾СН2+СаСl2+2Н2О \ / О Главные задачи при технологическом осуществлении первого метода заключаются в выборе условий, исключающих возможность взрыва смеси этилена с кислородом и обеспечивающих образование окиси этилена в качестве главного продукта реакции. По второму методу этилен сначала обрабатывают хлорноватистой кислотой НСlО для получения хлоргидрина, который кипячением с известковым молоком или щелочами превращается в окись этилена. Этот процесс осуществляется в колонне с насадкой из керамических колец при температуре 70°С. Выход окиси этилена по этому методу достигает 75% от теоретического. В присутствии слабых оснований в этой реакции образуется главным образом этиленгликоль:
СН2ОН-СН2Сl + NаНСО3 СН2ОН-СН2ОН +NaCl+СО2 Этиленгликоль представляет собой бесцветную жидкость, очень похожую на глицерин; он обладает сладким вкусом и почти не имеет запаха. Замерзает нечётко при температурах от -13 до -25°С, плавится около 12-17°С ниже нуля. Водные растворы этиленгликоля замерзают при сравнительно низких температурах. На этом свойстве основано применение этиленгликоля в качестве антифриза для охлаждения двигателей внутреннего сгорания. Для получения этиленгликоля существуют три промышленных способа: 1. гидролиз этиленхлоргидрина; 2. гидролиз дихлорэтана; 3. гидратация окиси этилена. Гидролиз дихлорэтана производится при помощи двууглекислых солей:
СН2Сl-СН2Сl +2NаНСО3 СН2ОН-СН2ОН +2NaCl +2СО2 +71кДж Серьёзным недостатком способа получения этиленгликоля из дихлорэтана является трудность отделения растворов от солей в процессе упарки и отгонки этиленгликоля под вакуумом. Наиболее удобным способом получения этиленгликоля является гидратация окиси этилена. Она производится обычно в присутствии небольших количеств (0,05%) серной кислоты в качестве катализатора. Смесь нагревается в автоклаве при температуре 100°С в течение двух часов. Получается весьма чистый этиленгликоль в виде 25%-ного раствора. Этиленгликоль находит разнообразное применение. Он используется в приготовлении антифризов, применяемых для охлаждения моторов автомобилей и самолётов, вместо рассола в холодильных машинах и т.д. антифризы применяются для предохранения предметов от обледенения (пропеллеров самолёта). Гликоль является распространённым пластификатором для различных клеев. Наравне с глицерином он применяется в качестве смягчающего средства в полиграфическом производстве. Из этиленгликоля приготовляют многие вещества, имеющие большое практическое значение, например динитроэтиленгликоль, эфиры с органическими кислотами, полигликоли и т.д. Окись этилена энергично реагирует с аммиаком, давая различные этаноламины, нашедшие практическое применение. 1. Моноэтаноламин Н2N-CH2-CH2OH - густая, сиропообразная, очень гигроскопическая жидкость, обладающая сильно выраженными основными свойствами. 2. Диэтаноламин NH-(CH2-CH2OH)2 - легко расплывающиеся и дымящие на влажном воздухе кристаллы с температурой плавления 28°С. 3. Триэтаноламин N-(CH2-CH2OH)3 - тяжёлая, вязкая жидкость, быстро темнеющая на воздухе. Хорошо поглощает влагу и углекислый газ. Триэтаноламин и отчасти диэтаноламин применяют для извлечения углекислоты и сероводорода из промышленных газов, например при отчистке нефтяных или природных газов. Они также широко используются как основания при изготовлении мыла.