Характерные химические свойства алкинов.




1) Как и все органические вещества ацетилен и его гомологи горят. Причем, ацетилен горит не очень ярко, коптящим пламенем. Это пламя превращается в ослепительно яркое, если использовать кислородное дутье. И тепла при этом выделяется очень много. Алкины легко окисляются марганцовкой. Раствор марганцовки обесцвечивается, что можно использовать для обнаружения тройной связи. При окислении алкинов рвется не только -связь, но и связь, и образуются две карбоновые кислоты.

R1-C C-R2 R1-COOH + R2-COOH

 

2) При нагревании без доступа воздуха алкины разлагаются на простые вещества (реакция дегидрирования доведенная до логического конца).

 

Особые химические свойства этих углеводородов обусловлены наличием тройной связи.

Это реакции электрофильного присоединения (водорода, галогеноводорода или галогенов), и полимеризации, характерные для непредельных углеводородов, для алкинов они протекают, медленнее, чем для алкенов и при более жестких условиях. Кроме того, реакции проходят в две стадии. Сначала рвется одна -связь, а потом вторая. Алкины легко взаимодействуют с галогенами. Например, они также, как и алкены, обесцвечивают бромную воду.

СН СН + Br2 => СНBr =СНBr

СНBr =СНBr + Br2 => СНBr2 –СНBr2

Особым образом протекает реакция гидратация алкинов ( она катализируется солями ртути (II), называют ее реакцией Кучерова). На первой стадии этой реакции образуются непредельные спирты, которые называют виниловыми спиртами или енолами.

СН СН + H2О [СН2=СНOH] => CH3-CH=O

Отличительной чертой енолов является их неустойчивость (если двойная связь и гидроксогруппа оказывается у одного атома углерода, это делает молекулу неустойчивой), они изомеризуются с образованием карбонильной группы (уксусного альдегида в случае ацетилена и кетонов – во всех остальных).

4) Особенностью алкинов является способность отщеплять протон под действием сильных оснований, т.е. проявлять слабые кислотные свойства. (Повышенная электронная плотность в области тройной святи вызывает поляризацию связи С-Н и водород приобретает способность замещаться на металл). Алкины способны образовывать соли (карбид кальция, карбид серебра): СаС2 или Ag2C2. Но эти соединения очень нестойкие и легко разлагаются водой. Практическое значение имеет карбид кальция, который используют для получения ацетилена.

4) Полимеризация алкинов в присутствии катализаторов дает (в зависимости от условий) различные вещества:

Например: бензол.

3СН СН

 

Получение.

1) В лабораториях и промышленности ацетилен чаще всего получают из карбида кальция. Если кусочек карбида поместить в воду начинает выделяться газ.

СаС2 + H2О → С2Н2 ↑+ Са(ОН)2

Но для получения карбида кальция надо затратить много энергии (реакция идет при 2000оС)

СаО + 3С → СаС2 + СО

Поэтому сейчас в промышленности для получения ацетилена стали чаще использовать метан (термическое разложение при 1500оС, дегидрирование, см.выше).

5. Применение. Наибольшее применение из всех алкинов имеет ацетилен

1) сварка и резка металлов;

2) органический синтез: получение винилацетилена, а из него хлоропрена (каучук); получение галогенпроизводных, например, растворителя 1,1,2-трихлорэтена или хлорэтена (винилхлорида) из которого получают полимер поливинилхлорид (искусственная кожа, клеенка, изоляция проводов); получение уксусного альдегида, а из него уксусной кислоты.



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2019-04-29 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: