II. Лабораторные способы.




Алканы, общая формула, электронное и пространственное строение. Изомерия. Химические свойства алканов на примере метана.

Углеводороды - органические соединения, молекулы которых состоят из углерода и водорода.

К насыщенным (предельным) углеводородам принадлежат алканы.

Алканы - углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями.

СnH2n+2 Общая формула алканов.

Гомологический ряд алканов

Состав алкана Название
СН4 метан
С2Н6 этан
С3Н8 пропан
С4Н10 бутан
С5Н12 пентан
С6Н14 гексан
С7Н16 гептан
С8Н18 октан
С9Н20 нонан
С10Н22 декан
СnH2n+2 алкан

 

Если у молекулы алкана отнять 1 атом Н, то получится углеводородный радикал.

Радикалы - частицы с неспаренным электроном (алкил).

СН3 - метил

С2Н5 - этил

 

 

Электронное и пространственное строение молекулы метана.

СН4 - молекулярная формула

- структурная формула  

Одинаковость связей С-Н в молекуле СН4 достигается за счет явления гибридизации (выравнивания) электронных облаков.

s 3p sp3 атом углерода молекула метана

Признаки алканов:

1) Тетраэдрическое строение

2) Валентный угол 109⁰ 28'

3) sp3-гибридизация

4) λ связи С-Н = 0,154 нм.

Изомерия.

Изомерия алканов обусловлена разветвленностью углеродного скелета.

Физические свойства алканов.

С1 - С4 - газы без цвета и без запаха.

С5 - С17 - бесцветные жидкости с характерным запахом бензина.

с С18 - твердые вещества белого цвета. жирные на ощупь.

Химические свойства.

При обычных условиях алканы химически инертны. При комнатной t они устойчивы к действию многих реагентов. Не взаимодействуют с:

1) Н2SO4 (конц)

2) НNО3 (конц)

3) конц. щелочами

4) КМnО4.

 

I. Реакции замещения – это реакции алканов, идущих с разрывом С – Н связей.

1) Галогенирование - взаимодействие с галогенами (за исключением фтора)

 

Атомы водорода в молекуле метана способны последовательно замещаться на атомы галогенов, например, хлора:

 

хлорметан

 

дихлорметан

 


трихлорметан, хлороформ

 

 


 

тетрахлорметан

 

 


Реакция галогенирования метана протекает по цепному радикальному механизму.

2) Нитрование по Коновалову (с раствором азотной кислоты при 140ºС).

 

 

нитрометан
140º С
+ HО-NO2 СН3- NO2 + HOH

 

 

II. Реакции окисления.

Горение.

 

При горении углеводородов всегда образуются СО2 и Н2О.

 

СН4 + 2О2 → СО2 + 2 Н2О + 880 кДж.

 

Каталитическое окисление.

 

При окислении СН4 кислородом воздуха в зависимости от Kat, t и р можно получить различные продукты:

 

 

метиловый спирт
муравьиная кислота
формальдегид

 

 

III. Реакции отщепления (элиминирования).

 

1) Дегидрирование - отщепление водорода (t, Kat)

 

CnH2n+2 → CnH2n + H2

 

 

 

 

2) Крекинг (при 400 - 500 ºС) – разрушение цепи с образованием алкана и алкена.

 

C4H10 → C2H4 + C2H6

бутан этен этан

 

С6Н14 → СН3 - СН2 - СН3 + СН2 = СН - СН3

гексан пропан пропен

 

 

3) Пиролиз метана (нагрев до 1500 ºС)

1500 ⁰ С

 

Промежуточная стадия путем резкого охлаждения
2CH4 → C2H2 + 3 H2

 

 

Получение алканов.

I. Промышленные способы.

1) Главным образом из природных источников - нефти и природного газа.

 

2) Гидрирование непредельных углеводородов.

Kat, t, р

 


СН2 = СН2 + Н2 СН3 - СН3

этилен этан

 

II. Лабораторные способы.

 

1) Реакция Вюрца

 

При нагревании моногалогенозамещенных алканов с металлическим Na или Zn-пылью получают алканы с удвоенным числом атомов.

 

 

 



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2019-02-11 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: