II. Лабораторные способы.

Алканы, общая формула, электронное и пространственное строение. Изомерия. Химические свойства алканов на примере метана.

Углеводороды - органические соединения, молекулы которых состоят из углерода и водорода.

К насыщенным (предельным) углеводородам принадлежат алканы.

Алканы - углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями.

С_nH_2n+2 Общая формула алканов.

Гомологический ряд алканов

Состав алкана	Название
СН4	метан
С2Н6	этан
С3Н8	пропан
С4Н10	бутан
С5Н12	пентан
С6Н14	гексан
С7Н16	гептан
С8Н18	октан
С9Н20	нонан
С10Н22	декан
СnH2n+2	алкан

 

Если у молекулы алкана отнять 1 атом Н, то получится углеводородный радикал.

Радикалы - частицы с неспаренным электроном (алкил).

СН₃ - метил

С₂Н₅ - этил

 

 

Электронное и пространственное строение молекулы метана.

СН₄ - молекулярная формула

- структурная формула

Одинаковость связей С-Н в молекуле СН₄ достигается за счет явления гибридизации (выравнивания) электронных облаков.

s 3p sp³ атом углерода молекула метана

Признаки алканов:

1) Тетраэдрическое строение

2) Валентный угол 109⁰ 28'

3) sp³-гибридизация

4) λ связи С-Н = 0,154 нм.

Изомерия.

Изомерия алканов обусловлена разветвленностью углеродного скелета.

Физические свойства алканов.

С₁ - С₄ - газы без цвета и без запаха.

С₅ - С₁₇ - бесцветные жидкости с характерным запахом бензина.

с С₁₈ - твердые вещества белого цвета. жирные на ощупь.

Химические свойства.

При обычных условиях алканы химически инертны. При комнатной t они устойчивы к действию многих реагентов. Не взаимодействуют с:

1) Н₂SO₄ (конц)

2) НNО₃ (конц)

3) конц. щелочами

4) КМnО₄.

 

I. Реакции замещения – это реакции алканов, идущих с разрывом С – Н связей.

1) Галогенирование - взаимодействие с галогенами (за исключением фтора)

 

Атомы водорода в молекуле метана способны последовательно замещаться на атомы галогенов, например, хлора:

 

хлорметан

 

дихлорметан

 

трихлорметан, хлороформ

 

 

тетрахлорметан

 

 

Реакция галогенирования метана протекает по цепному радикальному механизму.

2) Нитрование по Коновалову (с раствором азотной кислоты при 140ºС).

 

 

нитрометан

140º С

+ HО-NO2 СН3- NO2 + HOH

 

 

II. Реакции окисления.

Горение.

 

При горении углеводородов всегда образуются СО₂ и Н₂О.

 

СН₄ + 2О₂ → СО₂ + 2 Н₂О + 880 кДж.

 

Каталитическое окисление.

 

При окислении СН₄ кислородом воздуха в зависимости от Kat, t и р можно получить различные продукты:

 

 

метиловый спирт

муравьиная кислота

формальдегид

 

 

III. Реакции отщепления (элиминирования).

 

1) Дегидрирование - отщепление водорода (t, Kat)

 

C_nH_2n+2 → C_nH_2n + H₂

 

 

 

 

2) Крекинг (при 400 - 500 ºС) – разрушение цепи с образованием алкана и алкена.

 

C₄H₁₀ → C₂H₄ + C₂H₆

бутан этен этан

 

С₆Н₁₄ → СН₃ - СН₂ - СН₃ + СН₂ = СН - СН₃

гексан пропан пропен

 

 

3) Пиролиз метана (нагрев до 1500 ºС)

1500 ⁰ С

 

Промежуточная стадия путем резкого охлаждения

2CH₄ → C₂H₂ + 3 H₂

 

 

Получение алканов.

I. Промышленные способы.

1) Главным образом из природных источников - нефти и природного газа.

 

2) Гидрирование непредельных углеводородов.

Kat, t, р

 

СН₂ = СН₂ + Н₂ СН₃ - СН₃

этилен этан

 

II. Лабораторные способы.

 

1) Реакция Вюрца

 

При нагревании моногалогенозамещенных алканов с металлическим Na или Zn-пылью получают алканы с удвоенным числом атомов.