1. Соединение С5Н10 при каталитическом гидрировании образует
2-метилбутан. Если же на исходное соединение подействовать бромистоводородной кислотой в присутствии следов пероксида и затем полученный продукт нагреть с металлическим натрием, то образуется
2,7-диметилоктан. Укажите строение исходного соединения. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.
2. Установите строение мономера, если известно, что димер в результате озонолиза образует смесь ацетона и триметилуксусного (пивалового) альдегида (СН3)3С–СНО.
3. Из каких мономеров и в каких условиях можно получить полимеры указанного строения:
4. Предложите схемы превращений: а) 2-метилпентан ®
2-метилпентен-2; б) пропилен ® 2,3-диметилбутен-2; в) бутен-1 ® бутен-2; г) пентанол-1 ® пентен-2; д) 1-бром-3-метилбутан ® 2-метилбутен-2.
Какого типа реакции лежат в основе этих превращений? Каковы механизмы реакций в схемах (в) и (г)? Напишите уравнение анионной полимеризации пентена-2.
5. Используя в качестве исходного соединения бутен-1 получите:
Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.
6. Заполните схемы превращений:
Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.
7. Напишите уравнения всех последовательных реакций. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC:
8. Напишите уравнения реакций и назовите все соединения по номенклатуре IUPAC и рациональной номенклатуре:
9. Какие частицы называют карбкатионами? Изобразите атомно-молекулярную модель метилкатиона. Охарактеризуйте влияние электроно-донорных и электроноакцепторных групп на относительную устойчивость карбкатионов. В каждом ряду расположите карбкатионы в порядке возрастания их устойчивости:
|
|
10. Напишите уравнения реакций. Назовите исходные соединения и тип химического превращения. Для случаев, отмеченных звездочкой, приведите механизмы реакций.
АЛКИНЫ
1. Получите 5-метилгексин-1 из 5-метилгексена-1. Напишите формулы строения углеводородов, изомерных 5-метилгексину-1, и назовите их.
2. Используйте пропиловый спирт (СН3-СН2-СН2-ОН) для получения пропина.
3. Используйте ацетилен для получения следующих углеводородов:
а) метилацетилена,
б) 4-метилпентина-1.
4. Используйте ацетилен для получения:
а) этилацетилена;
б) 5-метилгексина-2.
5. Напишите формулы и названия органических соединений, которые получаются при реакции бутина-1 с реагентами:
а) Н2 (1моль) [Рd, Рbо],
б) Вr2 (2 моль),
в) НСl (2 моль),
г) Н2О [Н+, Нg2+],
6. Напишите формулы и названия органических соединений, которые получаются при реакции бутина-1 с реагентами:
а) NaNH2 [ NН3 (ж) ],
б) [Аg (NН3)2]ОН,
в) Н Вr (1 моль).
7. Напишите схему реакции Кучерова для каждого соединения:
а) метилацетилен;
б) диметилацетилен;
в) метилэтилацетилен.
Отметьте, в каких случаях образуется смесь кетонов.
8. Напишите схемы реакций ацетилена с указанными соединениями:
а) СН3-СН2ОН [КОН, 150 С],
б) СН3-СООН [ZnО, 200 С],
в) НС N [Сu2(СN)2].
9. Напишите следующие реакции:
а) гексин-3 + Н2 
б) пропин +NaNH2 
в) бутин-1 + СН3МgBr 
10. Напишите следующие реакции:
а) ацетиленид натрия + С2Н5I→
б) пентин-1 + Н2О 
в) бутин-1 +НBr →
11. Напишите следующие реакции:
а) метилацетилен + СН3-СН2-ОН 
С
б) ацетилен + 2НСОН 
в) ацетилен + 2НI →
12. Назовите алкины, которые являются конечными продуктами следующих реакций:
а) СН3-СН=СН2 
А 
В
|
|
13. Назовите алкины, которые являются конечными продуктами следующих реакций:
а) СН3-С ≡ СН 
А 
В
б) СН3-С ≡ СН 
А 
В
14. Осуществите следующие переходы:
а) н-бутан → бутин-2;
б) 3-метилбутен-1 → 3-метилбутин-1.
15. Осуществите следующие переходы:
а) бутен-1 → бутин-2
б) пропилен → метилизопропилацетилен.
16. Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные соединения.
СаСI2 
А 
В 
С 
D
17. Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные соединения:
СН3-СН2=СН2 
А 
В 
С 
D 
Е
18. Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные соединения:
19. Вещество С6Н10 не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при нагревании в воде, содержащей Н2SO4 и HgSO4, даст смесь двух кетонов этилизопропилкетона и метилизобутилкетона. Установите строение исходного соединения.
20. С помощью реакции Иоцича получите: из ацетилена
а) 4-метилпентин-1;
б) 6-метилгептин-3.
21. С помощью реакции Иоцича получите:
а) из пропина → 5-метилгексин-2;
б) из пропина → пентин-2.
22. Используя реакцию алкилирования ацетилена, получите:
а) 2-метилгексин-3;
б) 6,6-диметилгептин-3.
23. Напишите реакцию этилацетилена с амидом натрия, а для полученного вещества с бромистым пропилом. Полученный углеводород назовите.
24. Получите из 1-бром-4-метилпентана → 4-метилпентин-2.
25. Напишите, с помощью каких реакций и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:
а) пентин-1 в пропилацетилен;
б) 3,3-диметилбутен-1 в 3,3-диметилбутин-1.
|
|
26. Напишите с помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения.
а) гексен-1 в бутилацетилен;
б) бутин-1 в бутин-2.
27. Напишите с помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:
а) пентин-1 в пентин-2;
б) 4-метилпентена-1 в 4-метилпентин-2.
28. Получите из соответствующего дигалогенпроизводного 3-метилбутин-1 и напишите для углеводорода реакции:
а) с избытком бромистого водорода;
б) водой (по Кучерову)
в) Сu2Сl2 (аммиачный раствор).
29. Как можно отличить гексин-1 от гексина-2 с помощью химических реакций. Запишите эти реакции.
30. Напишите реакции конденсации:
а) ацетилена с метилэтилкетоном;
б) 3-метилбутина-1 с продуктом его гидратации.
31. Спирт строения (СН3)2СНСН2СН2СН2ОН используйте для получения углеводородов: 4-метилпентина-1 и 4-метилпентина-2.
32. Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующей схеме:
СН3-СН2-СН2-Br А 
В 
С 
D
33. Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующей схеме:
СН3-СН-СН2-ОН 
А В 
С 
D 
Е
|
СН3
34. Напишите структурную формулу углеводорода состава С5Н8, если известно, что он реагирует с бромом, с аммиачным раствором оксида серебра, при гидратации дает изопропилметилкетон. Напишите соответствующие уравнения реакции.
35. Какие из перечисленных ниже соединений реагирует с аммиачным раствором нитрата серебра:
а) этилацетилен;
б) бутин-2;
в) 2-метилпентин-2;
г) 3,3-диметилпентин-1.
Напишите уравнения реакций.
36. Осуществите следующие превращения:
37. При помощи каких реакций из бромистого этила можно получить этилацетилен?
38. Укажите способ получения диизопропилацетилена из ацетиленида натрия.
39. На 2-бромбутан последовательно подействовали раствором едкого калия, бромом, затем снова спиртовым раствором щелочи и аммиачным раствором нитрата серебра. Какое вещество получилось? Написать уравнения реакций.
40. Какими реактивами следует воспользоваться для превращения метилацетилена в метилизобутилацетилен? Напишите соответствующие реакции.
41. Какие дигалогенпроизводные нужно взять, чтобы получить:
а) диметилацетилен;
б) дитретбутилацетилен;
в) метилизопропилацетилен.
Напишите уравнения реакций.
42. С помощью каких реактивов можно осуществить приведенный ряд превращений:
СН3-СН2-СНВr-СН3 → СН3-СН=СН-СН3 → СН3СНBrСНBrСН3 → → СН3-С≡С-СН3→СН3СН2СI2СН3
43. Определите структурную формулу углеводорода С6Н10,который при гидрировании дает 2-метилпентан, в условиях реакции Кучерова присоединяет одну молекулу воды с образованием кетона и не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра.
44. Какие дибромпроизводные алканов нужно взять в качестве исходных веществ, чтобы получить
а) этилпропилацетилен;
б) этилизопропилацетилен?
Напишите уравнения реакций.
45. Какие дибромпроизводные алканов нужно взять в качестве исходных веществ, чтобы получить:
а) метил-третбутилацетилен;
б) 2,2-диметилгексин-3.
46. Какие соединения получатся в результате реакции пропилацетилена
а) с бромом;
б) с водой в условиях реакции Кучерова;
в) с аммиачным раствором нитрата серебра.
47. Заполните следующую схему превращений:
НС≡СН 
A 
B C 
D 
E
48. Напишите структурные формулы всех ацетиленовых углеводородов, образующих при гидрировании 2-метилпентан. Назовите их по систематической и рациональной номенклатурам.
49. Какое строение имеет ацетиленовый углеводород, образующий в результате присоединения галоида 1,1,2,2-тетрабромбутан. Напишите уравнение реакции.
50. Каким образом можно осуществить следующее превращение:
СН≡СН 
СН≡С-СН2-СН3
Напишите уравнения реакций.
51. На этилацетилен подействовали металлическим натрием и полученное вещество ввели в реакцию с бромистым изопропилом. Напишите уравнение реакции и назовите образующиеся соединения.
52. Напишите уравнения реакции Кучерова для следующих соединений:
а) пентин-1;
б) изопропилацетилен;
в) третбутилацетилен.
53. Какие из приведенных ацетиленовых углеводородов взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра.
а) бутин-1;
б) метилэтилацетилен;
в) пропилацетилен;
г) 2-гексин.
54. Заполните следующую схему превращений:
бутен-1 
А В 
С 
D Е 
F
Углеводороды назовите.
55. Напишите структурную формулу углеводорода состава С4Н6, присоединяющего 4 атома брома, не реагирующего с аммиачным раствором оксида меди (1) и образующего при нагревании с водой в присутствии Н2SO4 и HgSO4 метилэтилкетон.
56. Каким образом можно осуществить следующее превращение:
СН≡СН СН3-С≡С-СН2-СН3
Напишите уравнения реакций.
57. Каким образом можно осуществить следующее превращение:
ацетилен пентин-2
Приведите уравнения реакций.
58. Каким образом можно осуществить следующее превращение:
этин 2,2,5-триметилгексин-3
Приведите уравнения реакций.
59. Напишите уравнение реакции между избытком спиртового раствора щелочи и 2,2-дибром-3,3-диметилбутаном. Назовите образующийся углеводород. Взаимодействует ли этот углеводород с аммиачными раствором оксида серебра?
60. Заполните схему превращений и назовите полученные соединения:
Этан 
А 
В 
С D Е 
F 
G.
61. Заполните схему превращений, назовите полученные соединения:
бутен-1 А В 
С D 
Е
62. Заполните схему превращений, назовите полученные соединения:
изобутан 
А 
В 
С 
D 
Е
63. Заполните схему превращений, назовите полученные соединения:
CН3-СН-СН2-ОН 
А 
В 
С 
D 
Е F
|
СН3
64. Определите строение соединения состава С4Н6, если известно, что он реагирует с водой в присутствии солей ртути, обесцвечивает бромную воду. Предложите способ получения этого соединения. Напишите уравнения вышеуказанных реакций.
65. Какова структурная формула углеводорода состава С6Н10, который образует осадок с аммиачным раствором оксида меди (1), а в условиях реакции Кучерова образует метилизобутилкетон. Напишите уравнения указанных реакций и структурные формулы изомеров, назовите их.
66. Предложите способы превращения:
а) СН3-СН=СН2 СН3-С≡СН
б) СН3-СН2-СН2-СН2ОН СН3-СН2-С≡СН
Назовите полученные соединения по систематической номенклатуре.
67. Подсчитайте, сколько s-, p-, sp3 и sp гибридных орбиталей участвуют в образовании связей в молекуле этилацетилена.
68. Какие из приведенных ниже алкинов будут взаимодействовать с аммиачным раствором оксида меди:
а) 4-метилгексин-2;
б) 4-метилгексин-1.
Напишите формулы образующихся ацетиленидов.
69. Какие соединения можно получить по реакции Фаворского из ацетилена и
а) ацетона
б) формальдегида (НСНО).
70. Заполните схему превращений, назовите полученные соединения:
1,2-дибромбутан 
А В С
71. Заполните схему превращений, назовите полученные соединения:
1,1-дибром-3-метилпентан 
А 
В 
С 
D
72. Заполните схему превращений, назовите полученные соединения:
СН3СНBrСН2CH3
73. Какие алкины следует использовать в указанных реакциях:
а) 
б) 
(СН3)3-С-СН2-СООН+ СН3СООН
74. Какие углеводороды взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра и меди (1): а) 4-метилпентен-2; б) 3-метилпентин-1; в) 4-метилпентин-2.
75. Из бутана и ацетилена получите вторбутилацетилен.
76. Какой гомолог ацетилена можно получить из изобутана и ацетилена? Напишите уравнения реакций, назовите все соединения.
77. Приведите реакции, с помощью которых можно различить соединения: а) пропен и пропин; б) бутин-1 и бутин-2.
78. Из пропана и ацетилена получите изопропилацетилен. Напишите уравнения соответствующих реакций.
*********************************************************