1. Объясните следующие факты: а) температура кипения альдегида (кетона) ниже, чем температура кипения соответствующего спирта; б) низшие альдегиды и кетоны кипят при температуре на 50-80°С выше, чем углеводороды сравнимой молекулярной массы, в) низшие альдегиды и кетоны хорошо растворимы в воде.
2. Охарактеризуйте влияние заместителей в бензольном кольце на реакционную способность ароматических альдегидов и кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения. В каждой паре укажите наиболее активное соединение: а) бензальдегид и п -толуиловый альдегид; б) п -толуиловый альдегид и п -метоксибензальдегид; в) ацетофенон и п -нитроацетофенон;
г) бензофенон и п -диметиламинобензофенон; д) бензофенон и 2,2′-диметилбензофенон. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.
3. Рассмотрите механизм образования и кислотного гидролиза диэтилацеталя пропаналя. Ответьте на следующие вопросы: а) почему ацетали, обладающие структурой простых эфиров, очень легко подвергаются кислотному расщеплению; б) почему ацетали устойчивы в щелочной среде?
4. Приведите общую схему механизма реакций нуклеофильного присоединения по карбонильной группе и дайте ответы на следующие вопросы:
а) в чем суть кислотного катализа в реакциях нуклеофильного присоединения по карбонильной группе; б) какова роль основного катализатора в этих реакциях; в) в каких случаях возможны эти типы катализа; г) увеличивается или уменьшается реакционная способность карбонильных соединений в следующих рядах:
Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.
5. Напишите уравнения реакций пропионового альдегида со следующими реагентами: а) Н2О [Н+]; б) 2СН3ОН [Н+]; в) NH3 (спирт); г) NH2OH (спирт); д) NH2NH2 (спирт); е) NH2–NHC6H5 (спирт). Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC. Сравните основные свойства альдегида и реагента и объясните, почему в случаях (а) и (б) реакции катализируются сильными кислотами, а в остальных – применение сильных кислот замедляет или даже подавляет процесс присоединения? Дайте определение специфическому и общему кислотному катализу.
6. Напишите уравнения реакций муравьиного альдегида со следующими реагентами: а) HCN (NaOH); б) CH3CHO (NaOH); в) CH3CH2NO2 (NaOH). Почему во всех случаях используется специфический основной катализ? Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.
7. Расположите указанные ниже соединения в ряд по уменьшению их способности вступать в реакции нуклеофильного присоединения: а) бензальдегид; б) муравьиный альдегид; в) пропионовый альдегид; г) ацетон; д) ацетофенон; е) бензофенон; ж) фенилбензилкетон. Дайте объяснения. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.
8. Какие из приведенных ниже соединений вступают в реакции альдольной конденсации, кротоновой конденсации: а) муравьиный альдегид;
б) масляный альдегид, в) триметилуксусный альдегид; г) фенилуксусный альдегид; д) бензойный альдегид; ацетон. Приведите схемы реакций. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.
9. Напишите уравнения реакций Перкина: а) п -толуилового альдегида с уксусным ангидридом; б) п -нитробензальдегида с пропионовым ангидридом. В каких условиях протекают эти реакции? Приведите их механизм. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.
10. Напишите уравнения реакций. Назовите исходные и конечные органические соединения:
РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА
ОСНОВНАЯ ЛИТЕРАТУРА
1. Петров А.А., Бельян Х.В., Трощенко А.Г.
Органическая химия.-М.: Высшая школа, 1985.
2. Нечаев А.П., Еременко Т.В.
Органическая химия.-М.: Высшая школа, 1985.
3. Степаненко Б.Н. Курс органической химии.-М.: Высшая школа, 1979.
ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРА
1. Грандберг И.И. Органическая химия.-М.: Высшая школа, 1974.
2. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Кн. 1 и 2. –М.: Химия, 1974.
3. Моррисон Р, Бойд Ф. Органическая химия.-М.: Мир, 1974.
4. Марч Дж. Органическая химия. Т. 1-4.-М.: Мир, 1987.
СОДЕРЖАНИЕ
Общие указания
Алканы
Алкены
Алкины
Алкадиены, циклоалканы
Ароматические углеводороды
Галогенпроизводные
Гидроксисоединения
Оксосоединения
Рекомендуемая литература
Учебное издание
Органическая химия
Часть I
Методическое пособие
Составители: Роганов Геннадий Николаевич,
Гузиков Анатолий Яковлевич,
Баранов Олег Матвеевич,
Писарев Павел Николаевич
Редактор Л.А. Щербакова
Технический редактор М.О. Хлыстова
Подписано в печать Формат 60 х 84 1/16. Бумага офсетная.
Гарнитура Таймс. Ризография. Усл. печ. л. Уч.-изд.л.
Тираж экз, Заказ
УО «Могилевский государственный университет продовольствия».
ЛИ № 02330/013913 от 08.02.2007.
Пр-т Шмидта, 3, 212027, Могилев.
Отпечатано в УО «Могилевский государственный университет продовольствия»
Пр-т Шмидта, 3, 212027, Могилев.