Способы получения алкинов.

ХИМИЯ

30.10.2020

Тема 5-6. Строение молекул метана. Гомологический ряд, изометрия и номенклатура алканов. Химические и физические свойства алканов. Методы получения и применения.

 

Цель: Ознакомить обучающихся с составом и номенклатурой углеводородов ряда

метана.

Тип урока: Урок изучения нового материала.

Дидактические и материальные оснащения: ноутбук, интерактивная доска, мультимедейный проектор, таблица «Гомологический ряд предельных углеводородов и их алкильных радикалов».

Содержание и ход урока.

I. Организационный момент.

II. Формирование новых знаний, умений и навыков.

Предельными называются углеводороды, в молекулах которых все атомы углерода соединены между собой одинарной связью и полностью насыщены атомами водорода.

Общее название предельных углеводородов по международной номенклатуре – алканы. Общая формула алканов: C_nH_{2n + 2}.

Простейшим представителем предельных углеводородов является метан – СН₄. К предельным углеводородам относятся также ряд углеводородов, смотрим таблицу №2. Рассматривая состав углеводородов, мы видим, что каждый последующий член этого ряда отличается от предыдущего на СН₂ группу.

Вещества, сходные по строению и химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга по составу молекул на одну или несколько СН₂ групп, называют гомологами.

Гомологи, расположенные в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, образуют гомологический ряд. СН₂ группу называют гомологической разностью. Смотрим таблицу №2.

Первые четыре представителя предельных углеводородов имеют исторически сложившиеся названия. Названия следующих предельных углеводородов образуют из греческих и латинских числительных с добавлением суффикса – ан.

При отрыве одного атома водорода от молекулы алкана получается углеводородный радикал, его название образуют от названия соответствующего углеводорода путем замены суффикса – ан на – ил:

СН₄ --- СН₃ С₂Н₆ ---- С₂Н₅ С₃Н₈ ----- С₃Н₇

метан метил этан этил пропан пропил

Номенклатура алканов.

Для того чтобы назвать углеводород с разветвленной цепью атомов углерода, надо выделить главную и боковые цепи. Главная содержит большее число последовательно соединенных атомов углерода, она самая длинная. С ней могут быть связаны несколько боковых цепей – радикалов.

Алгоритм составления названия алкана с разветвленной цепью.

1. Выбрать самую длинную цепь и пронумеровать атомы углерода в ней. Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе стоит радикал. Если радикалов несколько, то нумеруют так, чтобы атомы углерода, с которыми связаны радикалы, получили минимальные номера, т.е. сумма цифр в названии должна иметь наименьшее значение.

2. Назвать радикалы в порядке увеличения количества углерода.

3. Перед названием каждого радикала указать номера атомов углерода, с которыми связаны радикалы.

4. Если один и тот же атом углерода связан с двумя одинаковыми радикалами, то цифру, указывающую на номер этого атома, нужно повторить дважды.

5. Число одинаковых радикалов указать числовыми приставками (ди- - два, три- - три, тетра- - четыре). Все цифры в названиях отделяют от слов дефисами, а друг от друга – запятыми.

6. Назвать углеводород по числу атомов углерода в пронумерованной цепи.

Рассмотрим примеры:

Назовите по систематической номенклатуре следующие углеводороды:

1. СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН₃

СН₃ СН₃

Выбираем самую длинную цепь и пронумеруем атомы углерода в ней. В данном случае нумерацию начинаем слева, потому что к этому концу ближе расположен радикал.

_{1 2 3 4 5}

СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН₃

СН₃ СН₃

В молекуле имеются два радикала, у второго и третьего углеродного атома. Определяем название алкана по количеству атомов углерода в главной цепи. Следовательно, алкан имеет название: 2-метил, 3этил пентан.

_{1 2 3 4 5 6}

2. СН₃ – СН – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃

СН₃ С₂Н₅

2- метил, 4- этил гексан.

_{1 2 3 4 5}

3. СН₃ – СН – СН- СН₂ – СН – СН₂ – СН₃

₆

С₂Н₅ СН₃ СН₂

₇

СН₂

_{8 9}

СН₂ – СН₃

3-метил, 2,5 диметил нонан.

Если известно название алкана, то по названию можно написать структурную формулу алкана.

Например: Напишите структурные формулы следующих веществ:

3 – метил, 3- этилпентан, 2,3,4 – триметил – 2 –изопропилгексан.

СН₃

СН₃ –СН₂ – С – СН₂ – СН₃

С₂Н₅

СН₃ СН₃ СН₃

СН₃ – С – СН- СН- СН₂ – С Н₃

СН – СН₃

СН₃

 

 

Способы получения алкинов.

1) Карбидный способ. Впервые получил ацетилен и изучил некоторые его свойства анг. Химик Э.Деви (1836г.) при действии воды на карбид кальция.

Благодаря доступности сырья карбидный метод получения ацетилена также используется в промышленности.

Сырье: вода,уголь,известняк. Три стадии.

CaO + 3C CaC₂ + CO

C HOH C- H

Ca + + Ca(OH)₂

C HOH C- H

CaC₂ + 2H₂O C₂H₂ + Ca(OH)₂ (Демонстрация)

Этот способ удобен, но связан с большими затратами электроэнергии при получении карбида кальция.

Обратили внимание, что карбиды металлов при гидролизе ведут себя по-разному. Из карбида алюминия – метан, а из карбида кальция – ацетилен.

2) Наиболее перспективный способ получения – из природного газа

Пиролиз метана 2СН₄ С₂Н₂ + 3Н₂

При нагревании метана без доступа воздуха – разлагается на углерод (сажа) и водород. Этот процесс происходит через образования промежуточных продуктов, один из которых ацетилен. Как выделить, предотвратить дальнейшее разложение. Воздействие температуры должно быть кратковременным,т.е. метан попадает в нагретую зону реактора на доли секунды,после чего продукты реакции резко охлаждаются. Пиролиз метана используется для промышленного получения ацетилена с 1936г.

3)дегидрогалогенирование дигалогеналканов.

Вспомните способы получения алкенов. Один из способов - из галогеналканов. Пишу на доске Ур-е.

Вопрос: можно ли подобным образом построить тройную связь? Что для этого необходимо? Вероятно, надо взять производное с двумя атомами галогена.

СН₃ – СНСl – CH₂Cl + 2 KOH _спирт CH₃ – C ≡ CH + 2KCl + 2H₂O