Тема. Алкены
Записать в тетрадь опорный конспект
Непредельные (несыщенные) углеводороды – углеводороды, молекулы которых содержат хотя бы одну кратную связь.
К непредельным углеводородам относятя: алкены (содержат одну двойную связь), алкадиены (содержат две двойные связи), алкины (содержат тройную связь).
Алкены – непредельные углеводороды с общей формулой СnH2n, в молекулах которых есть одна двойная связь.
Простейший представитель – этилен (этен).
Строение молекулы
Номенклатура алкенов
Двойную связь обозначают с помощью суффикса - ен. Основная цепь должна включать кратную связь. Нумерация цепи проводится с того конца, к которому ближе двойная связь.
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3
гексен-2
2-этилпентен-1
Изомерия алкенов
1. Изомерия углеродного скелета.
| 
|
| бутен-1 | 2-метилпропен |
2. Изомерия положения двойной связи.
| 
|
| бутен-1 | бутен-2 |
3. Межклассовая изомерия (с циклоалканами)
| 
|
| циклобутан | метилциклопропан |
4. Геометрическая изомерия.
Физические свойства
Этен, пропен и бутен – газы. Алкены, содержащие от 5 до 18 атомов С в молекуле, – жидкости. Если атомов в молекуле алкена больше 19 – это твердые вещества.
Этилен – бесцветный газ, почти без запаха, малораствори в воде, немного легче воздуха. В природе в свободном состоянии не встречается.
Химические свойства алкенов
1. Реакции присоединения:
А) Гидрирование
Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).
Б) Галогенирование
Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.
|
|
Реакция с хлором на свету протекает по свободнорадикальному механизму, так как на свету молекулы хлора расщепляются, образуя свободные радикалы.
В) Гидрогалогенирование
Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена - к наименее гидрированному атому углерода.
Г) Гидратация
Присоединение воды (гидратация) происходит по правилу Марковникова. 
Окисление
При горении алкены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды - полное окисление. При неполном окислении образуются окиси.
Окисление алкенов перманганатом калия (марганцовкой) в нейтральной среде является качественной реакцией на алкены в частности, и непредельные углеводороды в целом. В результате реакции фиолетовый раствор марганцовки обесцвечивается и выпадает осадок бурого цвета - MnO2.
Полимеризация
Полимеризация - цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения молекул мономеров.
Индекс "n", степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.
4. Радикальное замещение в алкенах (реакция идет не по двойной, а по одинарной связи
Лабораторные способыполучения алкенов
|
|
Дегалогенирование
СН2Сl-CН2Сl + Zn → CH2=CH2 + ZnCl2
Дегидрогалогенирование
СН3-СН2-СНCl-СН3 + КОНспирт. 
CH3-CH=CH-CH3 + KCl + H2O
!!!
!!! Реакция идет по правилу Зайцева: водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода
Дегидратация
