Лабораторные способыполучения алкенов




Тема. Алкены

Записать в тетрадь опорный конспект

Непредельные (несыщенные) углеводороды – углеводороды, молекулы которых содержат хотя бы одну кратную связь.

К непредельным углеводородам относятя: алкены (содержат одну двойную связь), алкадиены (содержат две двойные связи), алкины (содержат тройную связь).

Алкены – непредельные углеводороды с общей формулой СnH2n, в молекулах которых есть одна двойная связь.

Простейший представитель – этилен (этен).

 

Строение молекулы

 

 

Номенклатура алкенов

Двойную связь обозначают с помощью суффикса - ен. Основная цепь должна включать кратную связь. Нумерация цепи проводится с того конца, к которому ближе двойная связь.

 

CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3

гексен-2

2-этилпентен-1

 

Изомерия алкенов

1. Изомерия углеродного скелета.

 

бутен-1 2-метилпропен

2. Изомерия положения двойной связи.

 

бутен-1 бутен-2

 

 

3. Межклассовая изомерия (с циклоалканами)

 

циклобутан метилциклопропан

4. Геометрическая изомерия.

 

 

Физические свойства

Этен, пропен и бутен – газы. Алкены, содержащие от 5 до 18 атомов С в молекуле, – жидкости. Если атомов в молекуле алкена больше 19 – это твердые вещества.

Этилен – бесцветный газ, почти без запаха, малораствори в воде, немного легче воздуха. В природе в свободном состоянии не встречается.

 

Химические свойства алкенов

1. Реакции присоединения:

А) Гидрирование

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

Б) Галогенирование

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

Реакция с хлором на свету протекает по свободнорадикальному механизму, так как на свету молекулы хлора расщепляются, образуя свободные радикалы.

В) Гидрогалогенирование

Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена - к наименее гидрированному атому углерода.

Г) Гидратация

Присоединение воды (гидратация) происходит по правилу Марковникова.

Окисление

При горении алкены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды - полное окисление. При неполном окислении образуются окиси.

Окисление алкенов перманганатом калия (марганцовкой) в нейтральной среде является качественной реакцией на алкены в частности, и непредельные углеводороды в целом. В результате реакции фиолетовый раствор марганцовки обесцвечивается и выпадает осадок бурого цвета - MnO2.

Полимеризация

Полимеризация - цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения молекул мономеров.

Индекс "n", степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

4. Радикальное замещение в алкенах (реакция идет не по двойной, а по одинарной связи

Лабораторные способыполучения алкенов

 

Дегалогенирование

СН2Сl-CН2Сl + Zn → CH2=CH2 + ZnCl2

Дегидрогалогенирование

СН3-СН2-СНCl-СН3 + КОНспирт. CH3-CH=CH-CH3 + KCl + H2O

!!!

!!! Реакция идет по правилу Зайцева: водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода

Дегидратация

 

 



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2022-09-01 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: