Класс.Тема: Фенолы.
Цель: изучить состав, строение, свойства фенола и его соединений
Ход урока:
Актуализация знаний
Ваше мнение
Будут ли отличаться химические свойства у соединений, в одном из которых группа -ОН связана непосредственно с бензольным ядром, а в другом через атом углерода? (ответ краток в письменном виде)
Подсказка: согласно одного из положений теории Бутлерова, которое гласит, что свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга. Причем, наибольшее влияние оказывают атомы непосредственно связанные друг с другом. Влияние атомов или групп атомов, не связанных непосредственно ослабевает по мере их удаления друг от друга.
Изучение нового материала (записать тему урока «Фенолы» и определение фенолов)
Работа с учебником стр 93- 97.
Определение фенолов
Производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным кольцом, называются фенолами
Классификация и изомерия фенолов В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:
Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).
Физические свойства фенола
Фенол-представляет собой белые игольчатые кристаллы с характерным запахом, быстро розовеющие на воздухе в результате окисления. Он малорастворим в холодной воде, но неограниченно – в горячей.
температуры плавления у фенола (+43); температура кипения (+182).
Строение молекулы фенола
| неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты. В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца. |
Химические свойства фенола
а) Рассмотрим реакции фенола по ОН- группе:
Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С2Н5ОН. Фенол – слабая кислота (карболовая).
б) Реакции фенола по бензольному кольцу
1) с бромной водой (качественная реакция)
2,4,6 – трибром фенол – белый осадок.
2) реакция нитрования:
Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать?
Фенильная группа C6H5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга.
в) Качественная реакция на фенол посмотреть видео https://www.youtube.com/watch?v=n6TktqHRlkk
3С6Н5ОН + FeCl3 — (С6Н5О)3Fе + 3НСI
(фиолетовое окрашивание)
В экстрактах многих растений, особенно обладающих дубильным и вяжущим действием, содержатся вещества, называемые «танины». В состав их молекул входит большое число фенольных остатков. Они также дают с хлоридом железа (III) интенсивное фиолетовое окрашивание.
В чайных листьях содержится большое количество танина, придающего напитку терпкий вяжущий привкус.
Лабораторная работа.посмотреть видео:https://www.youtube.com/watch?v=nyjBpS0UZpE