15.06.2020.
СЛ-6:
Тема: Основы номенклатуры органических соединений
1. Изучение новой темы:
Используя материал видеоуроков и теоретический материал
https://www.youtube.com/watch?v=SiIEVJHMyxk (номенклатура алканов)
https://www.youtube.com/watch?v=SeiQm3fWZ4c (номенлатура алкенов и алкинов)
https://www.youtube.com/watch?v=C89wswh1mak (составление формул по названию)
https://www.youtube.com/watch?v=ub0P1AAOGgw (номенклатура органических веществ)
выполните задания:
1. Составить конспект по вопросам:
а) Понятие «номенклатура» в химии.
б) Таблица «Названия углеводородов и радикалов (алкильных заместителей)».
в) Таблица «Функциональные группы и их обозначения в названиях органических веществ».
г) Построение названия вещества
2. Изучить внимательно пункты «5. Основные положения заместительной номенклатуры» и «7. Построение названия » и выполнить упражнения:
(Примеры выполнения упражнений приведены в теоретической части ниже. Выполняем строго по аналогии. Оформляем как в примерах.)
Упражнения-задание:
1. Назовите по систематической номенклатуре вещества:
А) СН3-СН2-СН2-СН-СН-СН3
׀ ׀
СН3 СН3
Б) СН3-СН-СН2-СН2-СН3
׀
ОН
В) СН2=СН-СН2-СН2-СН2-СН3
Г) СН3-СН2-СН-СН2-СООН
׀
СН3
2. Составьте формулы веществ по названиям:
А) 2,2-диметилгексан
Б) 2,3-диметилпентанол-2
В) 3-метилпентаналь
Г) бутановая кислота
Теоретическая часть
1. Слово «номенклатура» употребляется в двух значениях:
1) Означает совокупность или перечень названий, терминов, употребляющихся в какой-либо отрасли науки, техники, искусстве.
2) Это слово употребляется для обозначения круга должностных лиц, назначение и утверждение которых, относится к компетенции какого-либо вышестоящего органа. В этом значении данное слово используется в средствах массовой информации.
В химии используется первое значение данного термина.
2. Первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие. Это тривиальная (историческая) номенклатура.
3. С накоплением экспериментального материала выяснилось, что многие вещества обладают похожими свойствами, т.е. принадлежат к одной группе соединений. На все вещества данного класса стали распространять название вещества, открытого первым. Так появились классы парафинов, олефинов, алкоголей, гликолей. Чтобы подчеркнуть родственные связи таких веществ, стали использовать рациональную номенклатуру, согласно которой соединение рассматривалось как производное наиболее типичного представителя класса:
НС≡СН-СН3 СН3-СН=СН-СН3 Н2N-CH2-COOH
метилацетилен симметричный диметилэтилен аминоуксусная кислота
Рациональная номенклатура удобна для обозначения веществ простого строения и нередко применяется и в наше время.
Для более сложных соединений рациональная номенклатура непригодна.
4. В настоящее время наиболее употребляемой является номенклатура, разработанная Международным союзом теоретической и прикладной химии, которая называется номенклатурой ИЮПАК – систематическая номенклатура
Номенклатура ИЮПАК достаточно проста и лаконична.
Чтобы уметь назвать любое соединение, нужно знать совсем немного: названия первых представителей класса алканов, несколько простейших алкильных заместителей и суффиксы, определяющие принадлежность вещества к тому или иному классу.
Названия углеводородов и радикалов (алкильных заместителей) приведены в таблице:
| Состав алкана | Название алкана | Радикал | Название радикала |
| CH4 | Метан | СH3 | Метил |
| C2H6 | Этан | C2H5 - | Этил |
| C3H8 | Пропан | C3H7 - | Пропил |
| C4H10 | Бутан | C4H9 - | Бутил |
| C5H12 | Пентан | C5H11- | Пентил |
| C6H14 | Гексан | C6H13 - | Гексил |
| C7H16 | Гептан | C7H15- | Гептил |
| C8H18 | Октан | C8H17- | Октил |
| C9H20 | Нонан | C9H19- | Нонил |
| C10H22 | Декан | C10H21- | Децил |
Правила ИЮПАК рекомендуют для образования названия несколько принципов, один из которых принцип замещения, на основе этого разработана заместительная номенклатура, которая является наиболее универсальной.
Основные положения заместительной номенклатуры
1. В основе названия соединения лежит родоначальная структура – главная цепь ациклической молекулы (самая длинная цепочка атомов углерода), от этой части названия, по определённым правилам, строится название соединения, оно составляет основу названия, корень слова.
Пример:
СН3-СН-СН2-СН-СООН
׀ ׀
СН3 NH2
В данном случае родоначальной структурой является цепь из пяти атомов углерода, связанных одинарными связями, таким образом, корень слова – пентан.
2. Характеристические группы и заместители (структурные элементы) обозначаются приставками и суффиксами.
В качестве заместителей могут выступать любые атомы или группы атомов, замещающие в исходном соединении атомы водорода.
В качестве приставок выступают углеводородные радикалы и нестаршие характеристические группы. В качестве суффиксов выступает только старшая характеристическая группа.
Понятие «характеристическая группа» равнозначно понятию «функциональная группа». Галогены, нитрогруппа обозначаются только в качестве приставок.
Характеристические группы подразделяются по старшинству
Порядок старшинства основных характеристических групп
- СООН > - СОН > - СО > - ОН > - NH2
Выявляют старшую характеристическую группу, которую обозначают в суффиксе. Все остальные заместители называют приставками в алфавитном порядке
В вышеприведённом примере, старшей характеристической группой является карбоксильная группа (СООН), следовательно, соединение относится к группе карбоновых кислот, поэтому к коренной части названия добавляют –- овая кислота (пентановая кислота)
Второй по старшинству группой является аминогруппа (NH2), которая обозначается приставкой – амино.
Кроме этого молекула содержит углеводородный заместитель – метил, таким образом, основой названия является аминопентановая кислота.
3. В название включают обозначение двойной, тройной связи, которое идёт сразу после корня. Рассматриваемое соединение не содержит кратных связей.
4. Атомы родоначальной структуры нумеруют, нумерацию начинают с того конца углеродной цепи, к которой ближе расположена старшая характеристическая группа:
5 4 3 2 1
СН3-СН-СН2-СН-СООН
׀ ׀
СН3 NH2
Нумерация начинается с углерода, входящего в состав карбоксильной группы, ему присваивается №1.
Таким образом, получилось название: