Карбоновые кислоты и их производные




Введение

Способы изображения молекул органических соединений

Молекулярная формула Структурная формула Электронная формула
     

 

Типы углеродного скелета –

Ациклические соединения Циклические соединения Гетероциклические соединения
     

 

Изомерия –

     
     
     
     

 

Гомология –

Гомологический ряд –

Основные функциональные группы:

(таблица)

Классы органических соединений:

(таблица)

Заместительная номенклатура –

ЮПАК –

УГЛЕРОД

Эл. конфигурация атома C ЭК атома C в CO2 ЭК атома C*
     

 

Гибридизация углерода

  Sp1 Sp2 Sp3
       

 

Типы химических связей в соединениях (указывать энергию, длину, полярность, поляризуемость):

Энергия связи –

Длина связи –

Полярность связи –

Поляризуемость связи –

1)

2)

3)

Гомолитический разрыв связи –

Гетеролитический разрыв связи –

П р о м е ж у т о ч н ы е ч а с т и ц ы
  Радикалы Карбокатионы Карбанионы
Строение      
       

 

Электронные эффекты заместителей –

  Электронный эфект Мезомерный эффект
Радикалы    
Карбокатионы    
карбанионы    
     

Резонансные структуры –

Алканы

       
       
       
       
       
       
       
       
       
       
       
       

Изомерия:

· А

· Б

· С

  C-C связь C-H связь
     

 

Конформация –

Конформер –

Проекционные формулы Ньюмена:

 

ПОЛУЧЕНИЕ

В природе:

Синтез:

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1) Галогенирование

2) Сульфохлорирование

3) Нитрование

4)...

(Я не знаю, куда вставить, но посмотри: ЭНЕРГЕТИКА ЦЕПНЫХ СВОБОДНОРАДИКАЛЬНЫХ РЕАКЦИЙ ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ, СЕЛЕКТИВНОСТЬ РАДИКАЛЬНЫХ РЕАКЦИЙ, ОТНОСИТЕЛЬНАЯ СТАБИЛЬНОСТЬ АЛКИЛЬНЫХ РАДИКАЛОВ, ТЕРМИЧЕСКИЙ И КАТАЛИТИЧЕСКИЙ КРЕКИНГ)

Циклоалканы

По размеру цикла
     
     
     

 

Изомерия:

· Размер цикла

· Число, взаиморасположение заместителей

· Стереоизомерия

Угловое напряжение –

Торсионное напряжение –

Циклопропан Циклобутан Циклопентан
     

 

КОНФОРМАЦИИ ЦИКЛОГЕКСАНА

Х И М И Ч Е С К И Е С В О Й С Т В А
  Циклы малого р-ра Циклы среднего р-а
     

 

ПОЛУЧЕНИЕ

В природе:

Синтез:

Алкены

     
     
     
     
     
     
     
     

 

Номенклатура

Изомерия:

· Изомерия углеродного скелета

· Изомерия по положению двойной связи

 

 

ДВОЙНАЯ СВЯЗЬ

 

Г е о м е т р и ч е с к а я и з о м е р и я
Цис-, транс- номенклатура Z-, E- номенклатура
   

 

ПОЛУЧЕНИЕ

В природе:

Синтез:

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

(Это требует систематизации: ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ (...) – ПРЕДСТАВЛЕНИЕ О МЕХАНИЗМЕ, СТЕРЕО- И РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ – МЕХАНИЗМ, СТЕРЕОХИМИЯ. ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ. ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА. ПРИСОЕДИНЕНИЕ БРОМИСТОГО ВОДОРОДА ПО ХАРАШУ. АЛЛИЛЬНОЕ ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ. ГИДРАТАЦИЯ. ПРИСОЕДИНЕНИЕ ГИДРИДОВ БОРА. ПРЕВРАЩЕНИЕ БОРООРГАНИКИ В АЛКАНЫ, СПИРТЫ, АЛКИЛГАЛОГЕНИДЫ. ГИДРИРОВАНИЕ АЛКЕНОВ. ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ ПЕРМАНГАНАТОМ КАЛИЯ И НАДКИСЛОТАМИ. ОЗОНОЛИЗ АЛКЕНОВ, ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ И ВОССТАНОВИТЕЛЬНОЕ РАСЩЕПЛЕНИЕ ОЗОНИДОВ).

Алкадиены

аллены Сопряженные диены  
     
     

 

Бутадиен-1,3

Галогенирование и гидлогалогенирование 1,3-диенов.

   
  1,2-присоединение
 
1,4-присоединение
 

Энергетический профиль реакции –

Термодинамический контроль реакции –

Кинетический контроль реакции –

ДИЕНОВЫЙ СИНТЕЗ, ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ СОПРЯЖЕННЫХ ДИЕНОВ. ИЗОПРЕН, ПРИРОДНЫЙ И СИНТЕТИЧЕСКИЙ КАУЧУКИ.

Алкины

Номенклатура:

1)

2)

Изомерия:

· Такая

· Сякая

ТРОЙНАЯ СВЯЗЬ

....

ПОЛУЧЕНИЕ

В природе:

Синтез:

a. Электрофильное присоединение к алкинам

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

  Алкины Алкены
     
     
     
     

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ, ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ, ГИДРАТАЦИЯ ПО КУЧЕРОВУ.

ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛКИНОВ ДО ЦИС- И ТРАНС- АЛКЕНОВ (КОНТРОЛИРУЕМАЯ СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ РЕАКЦИИ).

C-H-КИСЛОТНОСТЬ АЦЕТИЛЕНА, ПОНЯТИЕ О КАРБАНИОНАХ. АЦЕТИЛЕНИДЫНАТРИЯ И МЕДИ, МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АЛКИНОВ.

Ароматические углеводороды

БЕНЗОЛ

Электронное пространственное строение Формула Кекуле
   
Ргия сопряжения – энергия стабилизации ароматической системы в бензоле.

Ароматичность –

Общие критерии ароматичности –

Правило Хюккеля:

Д и - и п о л и я д е р н ы е а р о м а т и ч е с к и е у г л е в о д о р о д ы
нафталин антрацен фенантрен
     
Г е т е р о ц и к л и ч е с к и е 5- и 6- ч л е н н ы е а р о м а т и ч е с к и е с о е д и н е н и я
пиррол фуран тиофен
     
индол азолы пиридин
     
хинолин Небензоидные ароматические структуры
   

 

ПОЛУЧЕНИЕ:

В природе:

Синтез:

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

1. Электрофильное замещение (механизм, правила ориентации, согласованная и несогласованная ориентация):

a. Галогенирование

b. Нитрование

c. Алкилирование

d. Ацилирование

e. Сульфирование

f. Дейтерообмен

2. Гидрирование кольца

3. Радикальные реакции – галогенирование

4. Нуклеофильное ароматическое замещение

5. Окисление гомологов бензола

Галогенпроизводные

1) Алифатические галогенпроизводные

Номенклатура, изомерия

МЕТОДЫПОЛУЧЕНИЯ

В природе:

Синтез:

· Галогенирование углеводородов

· Замещение гидроксила на галоген

· Присоединение галогенов и галогенводородов по кратной связи

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

· Замещение галоида на гидрокси-, амино-, циано- и нитрогруппы

· Отщепление галогенводорода

· Галогеналканы с металлическим натрием и магнием

c

 

Н у к л е о ф и л ь н о е з а м е щ е н и е у н а с ы щ е н н о г о а т о м а у г л е р о д а
Мономолекулярный sn1 Бимолекулярный sn2
   

Нуклеофильность –

Основность –

Карбениевые ионы –

c

РЕАКТИВЫГРИНЬЯРА

Получение Свойства
   

 

2) Непредельные галогенпроизводные

  Хлористый этил Хлористый винил Хлористый аллил
       

 

АРОМАТИЧЕСКИЕ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ

· Введение галогена в кольцо

· Введение галогена в цепь

· Подвижность галогена, связанного с бензольным кольцом

Спирты, фенолы

ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

Гомологический ряд, номенклатура, изомерия.

Физические свойства. Влияние ассоциации на физические свойства.

МЕТОДЫПОЛУЧЕНИЯ

· Гидролиз галогенпроизводных

· Гидратация олефинов

· Восстановление карбонильных соединений

· Восстановление кислот

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

· Реакции с водородом гидроксильной группы:

o Образование алкоголятов

o Реакции с магнийорганикой

o Ацилирование

· Реакции с участием всей гидроксильной группы

o Замещение гидроксила на галоген

o Дегидратация

o Образование простых эфиров

· Окисление

Кислотные свойства спиртов:....

Свойства I спирты II спирты III спирты
       

 

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ СПИРТЫ

Изомеризация в карбонильные соединения

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

  Этиленгликоль Глицерин
Получение    
Свойства    
Применение    

 

ФЕНОЛЫ

· Красивый

· Ядовитый

ПОЛУЧЕНИЕ

! – взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного кольца

  Фенольный гидроксил Спирты
     

 

феноляты Простые эфиры фенола Сложные эфиры фенола
     

 

ЗАМЕЩЕНИЕ В ЯДРЕ: ГАЛОИДИРОВАНИЕ, НИТРОВАНИЕ, ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА. ГИДРОХИНОН, ОКИСЛЕНИЕ ФЕНОЛОВ В ХИНОНЫ. ХИНОИДНАЯ СТРУКТУРА КАК ХРОМОФОРНАЯ ГРУППА.

Нитросоединения

  Нитропроизводные предельных у/в Нитропроизводные ароматических у/в
примеры    
физические свойства    
методы получения    
хим свойства    
     

 

НИТРОГРУППА

· Строение

· Влияние на распределение электронной плотности

 

ВОССТАНОВЛЕНИЕ

 

Амины

 

Карбонильные соединения

Карбоновые кислоты и их производные



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2017-12-07 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: