Экзаменационный билет № ???

Образец выполнения заданий

Задание 1: Классификации органических соединений по строению углеродного скелета и функциональным группам.

Классификацию органических молекул по строению углеродного скелета можно представить в виде схемы:

Ациклические соединения - соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения называются также алифатическими.

Среди ациклических соединений различают предельные (насыщенные), содержащие в скелете только одинарные связи C-C и непредельные (ненасыщенные), включающие кратные связи C = C и C C.

- предельные:

- непредельные:

Ациклические соединения подразделяют также на соединения с не разветвленной и разветвленной цепью. В этом случае учитывается число связей атома углерода с другими углеродными атомами.

Цепь, содержащая только первичные и вторичные атомы углерода, называется неразветвленной или нормальной (обозначается буквой «н-» перед названием соединения).

Цепь, в которую входят третичные или четвертичные атомы углерода, является разветвленной (в названии часто обозначается приставкой «изо»).

Например:

Циклические соединения - соединения с замкнутой углеродной цепью.

В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода. Они делятся на две существенно различающихся по химическим свойствам группы: алифатические циклические - сокращенно алициклические и ароматические соединения.

- алицеклические:

- ароматические:

Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов - гетероатомов (от греч. heteros - другой, иной) - кислород, азот, серу и др.

Соединения, в состав которых входят только углерод и водород, называются углеводородами.

Другие, более многочисленные, органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, которые образуются при введении в углеводороды функциональных групп, содержащих другие элементы.

В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делят на классы. Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений приведены в таблице:

Задание 2: Анилин. Состав, строение молекулы. Получение анилина реакцией Зинина. Физические свойства анилина. Химические свойства анилина: реакции по аминогруппе и в бензольном кольце. Применение анилина.

Анилин (фениламин) – амин ароматического ряда.

C ₆ H ₅ – NH ₂

Получение анилина в промышленности основано на реакции восстановления нитробензола, которую открыл русский учёный Н. Н. Зинин. Нитробензол восстанавливают в присутствии чугунных стружек и соляной кислоты. Вначале выделяется атомарный водород, который и взаимодействует с нитробензолом.

Fe + 2HCl → FeCl₂ + 2H

C₆H₅ –NO₂ + 6H → C₆H₅ –NH₂ + 2H₂O

Физические свойства: представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. Анилин более слабое основание, чем амины предельного ряда.

Строение молекулы анилина: неподеленная пара атома азота реагирует с π -системой бензольного кольца. На атоме азота появляется частично положительный заряд, и основные свойства понижаются. А в бензольном кольце, наоборот, электронная плототность повышается, и наиболее сильно в орто- и пара- положениях:

Химические свойства анилина: Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.

1. Анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием

2,4,6-триброманилина (белый осадок). Эта реакция может использоваться для качественного определения анилина:

2. Анилин взаимодействует с кислотами с образованием солей:

C₆H₅ –NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl (хлорид фениламмония)

2C₆H₅ –NH₂ + H₂SO₄→ (C₆H₅NH₃)₂SO₄ (сульфат фениламмония)

Способы применения анилина:

1) анилин – один из важнейших продуктов химической промышленности;

2) является исходным веществом для получения многочисленных анилиновых красителей;

3) используется при получении лекарственных веществ, например сульфаниламидных препаратов, взрывчатых веществ, высокомолекулярных соединений и т. д. Открытие профессором Казанского университета Н.Н. Зининым (1842 г.) доступного способа получения анилина имело большое значение для развития химии и химической промышленности.

Задание 3: Проведите качественную реакцию на глицерин.

Качественное определение глицерина: взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди (II). Образуется прозрачный раствор ярко-синего цвета (глицерат меди (II)).