Получение
Гидратация алкенов, полученных при крекинге нефти
| 
|
|
Гидролиз алкилгалогенидов
| 
|
Каталитическое восстановление карбонильных соединений
а) альдегидов:
б) кетонов:
Ферментативный гидролиз углеводов
Синтез метилового спирта из синтез-газа
Химические свойства
| I | 
|
1. Реакции с галогеноводородами
| 
|
2. Внутримолекулярная дегидратация
Реакционная способность спиртов уменьшается в ряду:
третичный > вторичный > первичный
3. Межмолекулярная дегидратация
| 
|
| II | 
|
4. Кислотные свойства спиртов ( реакции с активными металлами.(Na, K, Mg идр.)
Кислотные свойства спиртов убывают в ряду:
CH3OH> первичный > вторичный > третичный
5. Образование сложных эфиров, реакция этерификации
Минеральные кислоты также образуют сложные эфиры со спиртами
6. Окисление
а) первичные спирты
Или дегидрирование (t o/Cu)
| 
|
б) вторичные спирты
| 
|
в) третичные спирты окисляются в более жестких условиях и с разрывом цепи.
7. Горение
С2Н5ОН + 3О2 → 2СО2 + 3Н2О + 1370 кДж
Анализ, качественные реакции
Спирты растворимы в холодной концентрированной H2SO4(что характерно для алкенов, аминов и практически всех кислородсодержащих соединений).
Первичные и вторичные спирты окисляются хромовым ангидридом CrO3 (или дихроматом калия K2Cr2O7) в растворе серной кислоты: в течение двух секунд прозрачный оранжевый раствор становится голубовато-зеленым («полицейский тест на алкоголь»). Третичные спирты этой реакции не дают. Проба положительна и для альдегидов.
Проба Лукаса позволяет различить первичные, вторичные и третичные спирты. При действии смеси соляной кислоты и хлорида цинка происходит образование алкилхлорида, который сначала образует со спиртом эмульсию, затем отслаивается. Третичные спирты реагируют практически мгновенно, вторичные – примерно за 5 мин, первичные – очень медленно. Аллиловый и бензиловый спирты реагируют, как третичные.
|
|
Спирты не окисляются холодным разбавленным нейтральным раствором перманганата калия. Спирты не обесцвечивают раствора брома в четыреххлористом углероде.
МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
Получение
Глицерин
1. Из жиров. (Гидролиз или омыление жиров)
2. В промышленности глицерин получают в основном из пропилена хлоргидринным методом. Он включает 4 стадии:
(1) – аллильное хлорирование;
(2) ‑ взаимодействие аллилхлорида с хлорноватистой кислотой HОCl (с хлорной водой); (3) ‑ дегидрохлорированиедихлоргидринов до эпихлоргидрина;
(4) щелочной гидролиз последнего до глицерина.
Гликоли (двухатомные спирты)
3. В промышленности этиленгликоль получают гидролизом этиленоксида
4. Гидроксилированиеалкенов (реакция Вагнера).
5. Щелочной гидролиз дигалогенидов
Химические свойства
Большая часть химических свойств многоатомных спиртов является идентичными химическим свойствам одноатомных спиртов. Они взаимодействуют с щелочными металлами, галогеноводородами, образуют простые и сложные эфиры
1. Взаимодействие с Na (и другими щелочными металлами).
2. Взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди
Многоатомные спирты образуют комплексные соединения ярко-синего цвета, это качественная реакция на многоатомные спирты
|
|
3. Реакция межмолекулярной дегидратации
4. Реакция этерификации (образование моно-, ди- и т.д. сложных эфиров с карбоновыми и кислородсодержащими минеральными кислотами)
Анализ, качественные реакции
Свежеосажденная гидроокись меди Cu(OH)2 с многоатомными спиртами образует раствор ярко-синего цвета (комплексный гликолят меди)