Химические свойства аминов




Классификация аминов

Общая формула аминов R—NH2, где R — углеводородный радикал. В зависимости от природы радикала различают предельные амины (R — остаток предельного углеводорода, т. е. алкил) и ароматические амины (R — остаток ароматического углеводорода).

Гомологический ряд предельных аминов начинает простейший представитель класса — метиламин. Структурные формулы метиламина и его ближайших гомологов приведены ниже:

Общая формула членов данного гомологического ряда CnH2n+1NH2, или CnH2n+3N.

Представителем ароматических аминов является уже упомянутый нами анилин. В молекуле этого вещества аминогруппа —NH2 связана с остатком ароматического углеводорода бензола — фенильным радикалом С6Н5—. Следовательно, химическая формула анилина С6Н5—NH2:

Физические свойства и получение важнейших аминов

Метиламин — бесцветное газообразное вещество с резким аммиачным запахом, хорошо растворимое в воде. Анилин представляет собой бесцветную жидкость, которая на воздухе приобретает красно-бурую окраску вследствие окисления; он также обладает резким запахом и плохо растворим в воде.

Промышленное производство метиламина основано на взаимодействии метилового спирта с аммиаком:

Вторым удобным способом получения аминов заданного строения служит реакция галогеналканов с избытком аммиака:

Производство анилина в промышленных масштабах связано с именем выдающегося русского учёного-химика Николая Николаевича Зинина. В 1841 г., проводя опыты с нитробензолом, он нашёл способ восстановления нитрогруппы до аминогруппы:

Эту реакцию назвали в честь учёного — реакция Зинина. Современник Н. Н. Зинина немецкий химик Август Гофман по достоинству оценил вклад русского коллеги в развитие органической химии: «Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии».

Химические свойства аминов

Химические свойства аминов определяются в первую очередь наличием в их молекулах аминогруппы.

Амины рассматривают как продукты замещения в молекуле аммиака атомов водорода аминогруппами. Логично предположить, что химические свойства, характерные для аммиака, будут характерны и для его органических производных. Так оно и есть.

Аммиак характеризуется основными свойствами за счёт неподелённой электронной пары атома азота. Его водный раствор имеет щелочную реакцию, аммиак легко реагирует с кислотами с образованием солей аммония:

NH3+ НСl = NH4Cl

Амины представляют собой органические основания. Водный раствор метиламина, подобно аммиаку, изменяет окраску индикаторов, указывающих на щелочной характер среды. В растворе образуется слабый электролит — гидроксид метиламмония:

Электролитическая диссоциация этого основания приводит к появлению в растворе гидроксид-ионов:

Как и аммиак, амины легко образуют соли с сильными неорганическими кислотами:

Третье положение теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов в молекулах подтверждается сравнением свойств рассматриваемых аминов и аммиака.

Основные свойства аминов, по сравнению с аммиаком, отражают влияние углеводородного радикала на поведение аминогруппы. Усиление основных свойств наблюдается в ряду

Аминогруппа оказывает ответное влияние на свойства углеводородного радикала. Действительно, анилин, в отличие от бензола, легко вступает в реакцию бромирования при добавлении бромной воды, при этом никакого катализатора не требуется, а бромирование протекает не по одному, а по трём атомам углерода цикла:

Продукт реакции — 2,4,6-триброманилин — это нерастворимое в воде вещество белого цвета, поэтому реакцию с бромной водой можно использовать для обнаружения анилина, т. е. как к ачественную реакцию на анилин.



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2023-01-12 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: