КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

ПОНЯТИЯ:

1. Классификация веществ – это объединение в группы (классы) веществ с принципиально одинаковым строением и сходными (близкими) свойствами. Она позволяет систематизировать знания о веществах и облегчить их изучение. В основе классификации органических соединений лежит строение углеродного скелета.

2. Класс веществ – это группа веществ с принципиально одинаковым строением и сходными (близкими) свойствами. В органической химии выделяют три основных класса: алифатические (ациклические), карбоциклические и гетероциклические органических соединения.По составу органические соединения делятся на углеводороды, кислородсодержащие, азотсодержащие соединения и др.

3. **Алифатические(ациклические)органические соединения – это органические соединения, в молекулах которых главная углеродная цепь (скелет) не замкнута в цикл. Углеродная цепь может быть линейной или разветвленной.

4. **Карбоциклические (алициклические) органические соединения - это органические соединения, в молекулах которых главная углеродная цепь (скелет) замкнута в цикл. Углеродная цепь может быть с ответвлениями или без них.

5. **Гетероциклические (от греч. geteros – иной, другой, разный) органические соединения – это органические соединения, в молекулах которых главная углеродная цепь замкнута в цикл и содержит один или несколько атомов других химических элементов (гетероатомов – O, S, N, P и т.д.).

6. Углеводороды – это органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода. Общая формула С_хН_у.

7. *Алифатические (ациклические) углеводороды – это углеводороды, у которых главная углеродная цепь не замкнута в цикл. К ним относятся: алканы, алкены, алкадиены, алкины и другие.

8. **Нормальный (неразветвлённый) углеводород – это углеводород, имеющий неразветвленную углерод-углеродную цепь. Перед названиями таких углеводородов ставят букву – н. Например: н-пентан (т.е. неразветвлённый пентан).

9. Алканы (парафины, предельные или насыщенные углеводороды) – это углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода присутствуют только одинарные связи, т.е. атомы углерода до предела насыщены атомами водорода. Общая формула С_nН_2n+2, где n_min= 1. Простейший алкан – метан СН₄.

10. *Алкильный радикал (алкильная группа) – это частица (группа атомов), имеющая свободную химическую связь (неспаренный электрон) и образующаяся из алканов. Общая формула –С_nН_2n+1 или •С_nН_2n+1, где n_min= 1.

11. Алкены (олефины или этиленовые углеводороды) – это углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь, а остальные все связи одинарные. Общая формула С_nН_2n, где n_min= 2. Простейший алкен – этен (этилен) С₂Н₄.

12. Алкины (ацетиленовые углеводороды) – это углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь, а остальные все связи одинарные. Общая формула С_nН_2n-2, где n_min= 2. Простейший алкин – этин (ацетилен) С₂Н₂.

13. *Алкадиены (диены или диеновые углеводороды) – это углеводороды, в молекулах которых присутствует две двойных связи, а остальные все связи одинарные. Общая формула С_nН_2n-2, где n_min=3. Простейший алкадиен – пропадиен (аллен) С₃Н₄.

14. **Карбоциклические (алициклические) углеводороды - это углеводороды, у которых главная углеродная цепь замкнута в цикл. Она может быть с ответвлениями или без них. К ним относятся циклоалканы, циклоалкены, циклодиены и арены.

15. *Циклоалканы (нафтены или циклопарафины) – это углеводороды, в молекулах которых главная углеродная цепь замкнута в цикл и в ней все связи одинарные, т.е. атомы углерода до предела насыщены атомами водорода. Общая формула С_nН_2n, где n_min= 3. Простейший циклоалкан – циклопропан С₃Н₆.

16. **Циклоалкены (циклоолефины) – это углеводороды, в молекулах которых главная углеродная цепь замкнута в цикл и в ней присутствует одна двойная связь, а остальные все связи одинарные. Общая формула С_nН_2n-2, где n_min= 3.

17. **Циклоалкадиены (циклодиены) – это углеводороды, в молекулах которых главная углеродная цепь замкнута в цикл и в ней присутствует две двойных связи, а остальные все связи одинарные. Общая формула С_nН_2n-4, где n_min= 4.

18. Ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды, молекулы которых имеют ароматическую систему связей, т.е. одно или несколько ароматических колец (бензольных ядер). Ароматическое кольцо может иметь ответвления. Общая формула С_nН_2n-6, где n_min=6. Простейший арен – бензол С₆Н₆.

19. Кислородсодержащие органические соединения – это органические соединения, состоящие из атомов углерода, водорода и одного или нескольких атомов кислорода. Общая формула С_хН_уО_z. Делятся на гидроксильные и карбонильные соединения, а также простые и сложные эфиры, карбоновые кислоты и углеводы.

20. **Гидроксильные органические соединения – это кислородсодержащие органические соединения, в молекулах которых присутствует одна или несколько гидроксильных групп (–ОН), связанных с углеводородным радикалом. К ним относятся спирты и фенолы.

21. Спирты – это кислородсодержащие органические соединения, в молекулах которых присутствует одна или несколько гидроксильных групп (–ОН), связанных с углеводородным радикалом, кроме ароматического. Общая формула спиртов: R(OH)_n. Делятся:

а) по природе углеводородного радикала: предельные (алканолы) (содержат только одинарные связи), непредельные (содержат одну или несколько двойных или тройных связей), ароматические;

б) по числу гидроксильных групп:

– одноатомные (содержат одну группу –ОН). Общая формула (для предельных): С_nН_2n+1ОН или С_nН_2n+2О, где n_min= 1. Простейшие спирты – метанол СН₃ОН и этанол (этиловый спирт) С₂Н₅ОН;

– двухатомные (содержат две группы –ОН). Общая формула (для предельных): С_nН_2n(ОН)₂ или С_nН_2n+2О₂, где n_min= 2. Их также называют гликоли (от греч. glycos – сладкий). Простейший спирт – этиленгликоль СН₂ОН – СН₂ОН;

– трёхатомные (содержат три группы –ОН). Общая формула (для предельных): С_nН_2n-1(ОН)₃ или С_nН_2n+2О₃, где n_min= 3. Простейший спирт – глицерин СН₂ОН–СНОН–СН₂ОН.

** У одного атома углерода в молекулах многоатомных спиртов не может быть более одной группы –ОН (см. правило Р.А.К.Э. Эрленмейера на стр. 103).

* в) по структуре радикала:

– первичные (гидроксильная группа находится у атома углерода, имеющего только один радикал). Общая формула R–СН₂–ОН;

– вторичные (гидроксильная группа находится у атома углерода, имеющего два радикала). Общая формула: (R)₂СН–ОН;

– третичные (гидроксильная группа находится у атома углерода, имеющего три радикала). Общая формула (R)₃С–ОН.

22. **Ароматические спирты – это кислородсодержащие органические соединения, в молекулах которых присутствует одна или несколько гидроксильных групп (–ОН), связанных с ароматическим радикалом (например, фенилом) через какой-либо алифатический органический радикал. Общая формула ароматических спиртов: Ar–R–(OH)_n, простейший: C₆H₅–CH₂–OH – бензиловый спирт.

23. Фенолы (от греч. phaino – освещаю и лат. oleum – масло) – это кислородсодержащие органические соединения, в молекулах которых присутствует одна или несколько гидроксильных групп (–ОН), связанных напрямую с ароматическим радикалом. Общая формула фенолов: Ar(OH)_n, где Ar – ароматический радикал (простейший радикал – фенил: C₆H₅–).

24. *Простые эфиры – это кислородсодержащие органические соединения, в молекулах которых присутствует два органических радикала, связанные между собой простой эфирной связью (–О–). Общая формула простых эфиров: R–О–R, а предельных простых эфиров С_nН_2n+2О, где n_min=2. Простейший простой эфир – диметиловый простой эфир (метоксиметан) СН₃–О–СН₃.

25. *Карбонильные органические соединения – это кислородсодержащие органические соединения, в молекулах которых присутствует одна или несколько карбонильных групп (–СО–). К ним относятся альдегиды и кетоны.

26. Альдегиды – это кислородсодержащие органические соединения, в молекулах которых присутствует одна или несколько альдегидных групп (–СНО), связанных с органическим радикалом. Общая формула альдегидов: R–СНО, а для предельных альдегидов (алканали) С_nН_2nО, где n_min=1. Простейший альдегид – метаналь (муравьиный альдегид или формальдегид) Н–СНО.

27. **Кетоны – это кислородсодержащие органические соединения, в молекулах которых присутствует одна или несколько карбонильных групп (–СО–), связанных с двумя органическими радикалами. Общая формула кетонов: R–СО–R, а для предельных кетонов (алканоны) С_nН_2nО, где n_min=3. Простейший кетон – ацетон (пропанон) СН₃–СО–СН₃.

28. Карбоновые кислоты – это кислородсодержащие органические соединения, в молекулах которых присутствует одна или несколько карбоксильных групп (–СООН), связанных с органическим радикалом. Общая формула карбоновых кислот: R(СООН)_n. Делятся:

а) по природе углеводородного радикала: предельные (содержат только одинарные связи), непредельные (содержат одну или несколько двойных или тройных связей), ароматические (содержат ароматическое кольцо);

б) по числу карбоксильных групп:

– одноосновные (содержат одну группу –СООН). Общая формула (для предельных): R–СООН или С_nН_2nО₂, где n_min=1. Простейшие кислоты – муравьиная (метановая) Н–СООН и – уксусная (этановая) СН₃–СООН;

– ** двухосновные (содержат две группы –СООН). Общая формула (для предельных): С_nН_2n-2О₄, где n_min=2. Простейшая кислота – щавелевая (этандиовая) НООС–СООН;

– ** трёхосновные (содержат три группы –СООН). Общая формула (для предельных): С_nН_2n-4О_6, где n_min=4 и т.д.

29. Сложные эфиры – это кислородсодержащие органические соединения, в молекулах которых присутствует два органических радикала, связанные между собой сложной эфирной связью (–СОО–). Общая формула сложных эфиров: R–СОО–R, а предельных сложных эфиров С_nН_2nО₂, где n_min= 2.

30. Жиры – это биоорганические кислородсодержащие соединения, состоящие из остатка трёхатомного спирта – глицерина и трёх остатков (одинаковых или различных) высших карбоновых кислот. Делятся:

а) по виду остатков высших карбоновых кислот: простые (все три остатка одинаковые), сложные (остатки разные);

б) по происхождению:

– животные (содержат остатки предельных высших карбоновых кислот, например: пальмитиновая кислота С₁₅Н₃₁СО ОН и стеариновая кислота С₁₇Н₃₅СО ОН). Эти жиры, как правило, твёрдые;

– растительные (содержат остатки непредельных высших карбоновых кислот, например: олеиновая кислота С₁₇Н₃₃СО ОН). Эти жиры, как правило, жидкие и их называют масла.

31. Углеводы – биоорганические кислородсодержащие соединения, которые подчиняются общей формуле С_n(H₂O)_m и выполняющие в живых организмах различные биологические функции (энергетическая, структурная и другие). Делятся на три группы: моносахариды (если n=m), олиго– и полисахариды (если n>m). Имеют суффикс –оза.

32. **Дезокси – приставка, обозначающая отсутствие кислорода в гидроксильной группе. Например: 2-дезоксирибоза – во втором положении вместо группы –ОН находится –Н.

33. Моносахариды (от греч. monos – один, единый) или монозы – это простые углеводы, представляющие альдегидоспирты или кетоспирты. Делятся на: триозы (содержат С₃), тетрозы (содержат С₄), пентозы (содержат С₅), гексозы (содержат С₆) и т.д. Пентозы (например, рибоза С₅Н₁₀О₅) и гексозы (например, глюкоза С₆Н₁₂О₆) наиболее распространены в природе.

34. *Олигосахариды (от греч. oligos – немного, мало) – это углеводы, содержащие от двух до десяти (включительно) углеводных остатков. Делятся на: дисахариды – содержат два углеводных остатка (например, сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁); трисахариды – содержат три углеводных остатка и т.д.

35. Полисахариды (от греч. poly – много) – это сложные углеводы, содержащие более десяти углеводных остатков. Например, амилоза (С₆Н₁₀О₅)_n, целлюлоза (С₆Н₁₀О₅)_m, где m>n.

36. Крахмал – это полисахарид, образующийся в зелёных листьях растений в результате фотосинтеза. Входит в состав картофеля, пшеницы, риса и др. Белый рыхлый порошок без запаха. Состоит из двух полисахаридов – амилозы и амилопектина. Условная формула: (С₆Н₁₀О₅)_n.

37. Целлюлоза (от лат. cellula – клетка) (клетчатка) – это линейный полисахарид, состоящий из остатков β-глюкозы (связанных связями 1→4). Входит в состав древесины, льна, хлопка и др. Белое волокнистое вещество без запаха, не растворимое в воде, но растворимое в реактиве Швейцера. Условная формула: (С₆Н₁₀О₅)_m (m больше, чем n у крахмала и гликогена).

38. Азотсодержащие органические соединения – это органические соединения, состоящие из атомов углерода, водорода и одного или нескольких атомов азота. Общая формула С_хН_уN_z. К ним относятся амины, нитрилы и др.

39. **Азот-кислородсодержащие органические соединения – это органические соединения, состоящие из атомов углерода, водорода и по одному или несколько атомов азота и кислорода. Общая формула С_хН_уО_zN_k. К ним относятся нитросоединения, аминокислоты, белки и нуклеиновые кислоты и др.

40. **Нитросоединения – это азот-кислородсодержащие органические соединения, в молекулах которых присутствует одна или несколько нитрогрупп (–NO₂), связанных с углеводородным радикалом. Общая формула: R(NO₂)_n. Простейшее нитросоединение – нитрометан СН₃–NO₂.

41. Амины – это азотсодержащие органические соединения, в молекулах которых присутствует одна или несколько аминогрупп (–NН₂), связанных с углеводородным радикалом. Общая формула: R(NН₂)_n.

Или - это производные аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами (–R). Делятся:

а) по природе углеводородного радикала: предельные (содержат только одинарные связи), непредельные (содержат одну или несколько двойных или тройных связей), ароматические (содержат одно или несколько ароматических колец);

б) по структуре радикала:

– первичные (аминогруппа связана только с одним углеводородным радикалом). Общая формула R–NН₂. Простейший амин – метиламин (метанамин)СН₃–NН₂;

– вторичные (аминогруппа связана с двумя углеводородными радикалами). Общая формула: (R)₂NН или R–NН–R. Простейший амин – диметиламин (N-метилметанамин ) СН₃–NН–СН₃;

– третичные (аминогруппа связана с тремя углеводородными радикалами). Общая формула (R)₃N. Простейший амин – триметиламин (N,N-диметилметанамин ) СН₃–N(СН₃)–СН₃.

42. **Амиды карбоновых кислот – это производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксил карбоксильной группы замещен на аминогруппу. Общая формула: R–СО–NН₂.

43. **Нитрилы – это азотсодержащие органические вещества, в молекулах которых присутствует одна или несколько нитрильных групп
(–СN), связанных с углеводородным радикалом. Общая формула: R(СN)_n.

44. Аминокислоты – это дифункциональные органические соединения, в молекулах которых присутствует две функциональные группы – карбоксильная (–СООН) и аминогруппа (–NН₂), связанные между собой углеводородным радикалом. Общая формула: NН₂–R–СООН. Делятся:

а) по природе углеводородного радикала: предельные (содержат только одинарные связи), непредельные (содержат одну или несколько двойных или тройных связей), ароматические (содержат одно или несколько ароматических колец);

б) по числу функциональных групп:

– нейтральные (число аминогрупп равно числу карбоксильных группами). Общая формула NН₂–R–СООН. Простейшая аминокислота – аминоуксусная кислота (глицин) NН₂–СН₂–СООН;

– кислые (число аминогрупп меньше числа карбоксильных групп). Общая формула: NН₂–R(СООН)_n;

– основные или щелочные (число аминогрупп больше, чем число карбоксильных групп). Общая формула: NН₂)_nR–СООН;

в) по положению аминогруппы:

– α-аминокислоты (аминогруппа расположена у первого углеродного атома, после карбоксильной группы). Например: СН₃–С ^α Н(NН₂)–СООН α-аминопропионовая кислота (аланин). В природе распространено двадцать основных α-аминокислот, из которых состоят все пептиды и белки;

– β-аминокислоты (аминогруппа расположена у второго углеродного атома, после карбоксильной группы). Например: NН₂–С ^β Н₂–СН₂–СООН β-аминопропионовая кислота и т.д.;

– **ω-аминокислоты (аминогруппа находится у самого дальнего атома углерода от карбоксильной группы).

ИМЕННЫЕ РЕАКЦИИ:

1. *Синтез Ф.Фишера – Г.Тропша (1922 г., Германия) – реакция получения алканов из синтез–газа – смеси угарного газа и водорода: nCO + (2n+1)H₂ C_nH_2n+2 + nH₂O

2. *Синтез (реакция) А. Вюрца (1855 год, Франция) –реакция получения симметричных гомологов (чётных) алканов из галогеналканов при их сплавлении с натрием:

R – I + 2Na + I – R R– R + 2NaI, где

R – алкильный (углеводородный) радикал (–C_nH_2n+1), а вместо атомов йода, могут быть атомы брома или хлора.

3. *Реакция М.И.Коновалова (1888 год, Россия) – реакция нитрования алканов раствором азотной кислоты (16-18 %):

R– Н + НО –NO_{2 (раствор)} R– NO₂ + H₂O

R – алкильный (углеводородный) радикал (–C_nH_2n+1).

4. **Реакция Ж.Б.А.Дюма (Франция) – реакция получения алканов из солей карбоновых кислот при их взаимодействии с кристаллическими щелочами:

R– СООNa + NaOH R–H + Na₂CO₃

5. **Реакция А.В.Кольбе (1849 год, Германия) – получение алканов при электролизе водных растворов натриевых или калийных солей карбоновых кислот:

2R–СООNa + 2H₂O R–R + 2NaOH + 2CO₂↑ + H₂↑

6. **Реакция Е.Е.Вагнера (1888 год, Россия) – окисление органических соединений, содержащих двойную связь разбавленным раствором (1-5 %) перманганата калия с образованием диолов (гликолей):

7. *Реакция С.В.Лебедева (1928 год, СССР) – получение бутадиена из этанола (этилового спирта):

2С₂Н₅ОН СН₂=СН–СН=СН₂ + 2H₂О + H₂↑

8. Реакция П.Э.М.Бертло (1866 год, Франция), Н.Н.Зелинского – Б.А.Казанского (1934 год, СССР) – получение бензола из ацетилена, путём его каталитической тримеризации:

3С₂Н₂ С₆Н₆

9. *Реакция Н.Н.Зелинского (1911 год, Россия, СССР) – получение бензола из циклогексана, путём его каталитического дегидрирования: С₆Н₁₂ С₆Н₆ + 3H₂↑

10. **Реакция О.П.Г.Дильса – К.Альдера (1928 год, Германия) – диеновый синтез – 1,4-присоединение алкена к сопряжённым системам с образованием циклических соединений:

СН₂=СН–СН=СН₂ + СН₂=СН₂ (циклогексен)

11. Реакция М.Г.Кучерова (1881 год, Россия) – получение этаналя (уксусного альдегида или ацетальдегида) из ацетилена (этина) путём его гидратации:

С₂Н₂ + H₂O

 

12. *Синтез Ш.Фриделя (Франция) - Д.М.Крафтса (США)(1877 год) – получение гомологов или производных бензола путём его алкилирования (+ R–Hal) или ацилирования
(+ R–CO–Hal):

С₆Н₆ + R–Hal С₆H₅–R + HHal

С₆Н₆ + R–CO–Hal С₆H₅–CO–R + Hhal

13. *Синтез А.Вюрца (Франция) - Р.Фиттига (Германия)(1864 год) – получение гомологов бензола из бромбензола и бромалканов при их сплавлении с натрием:

С₆Н₅ – Br + 2Na + Br – R С₆Н₅– R + 2NaBr

14. **Реакция М.Д.Львова (1883 год, Россия) – получение хлорпроизводных алкенов не затрагивая двойную связь:

СН₂=СН–СН₃ + Cl₂ СН₂=СН–СН₂Cl + HCl

 

15. **Реакция В.Ю. Реппе (1949 год, Германия) – получение альдегидов из алкенов реакцией карбонилирования:

С₂Н₄ + СО + H₂ СН₃–СН₂–СНО

16. **Реакция С.Канниццаро (1853 год, Италия) – реакция окисления одной молекулы альдегида за счёт другой при действии щёлочи, при этом образуется соль карбоновой кислоты и спирт:

2C₆H₅СНО + Na OH C₆H₅СOONa + C₆H₅СН₂ОН

2НСНО + Na OH НСООNa + CН₃ОН

17. **Реакция В.Ю. Реппе (1949 год, Германия) – получение акриловой кислоты из ацетилена реакцией карбонилирования:

С₂Н₂ + СО + H₂O СН₂=СН–СООН

18. *Реакция А.В.Гофмана (1850 год, Германия) – реакция получения алифатических аминов из галогеналканов:

R– Нal + 2NH₃ R– NH₂ + NH₄Hal

R– NH₂ + R– Нal R– NH –R + HHal

19. *Реакция Н.Н.Зинина (1842 год, Россия) – реакция получения анилина восстановлением нитробензола:

R-NO₂ + 3(NH₄)₂S R-NH₂ + 3S + 6NH₃ +2H₂O

R-NO₂ + 3Fe + 6HCl R-NH₂ + 3FeCl₂ +2H₂O

С₆Н₅NO₂ + 3H₂ С₆Н₅NH₂ + 2H₂O

20. Синтез Г.Г. Густавсона (1887 год, Россия): взаимодействие магния или цинка (в виде пыли) с дибромалканом (дихлор или дийод), причем галогены должны быть на краях цепи:

1,4-дибромбутан циклобутан