Теория строения органических соединений.
Цель: изучить основные положения теории строения органических соединений.
Мотивация к изучению материала
При изучении химии элемента углерода вы узнали, что такие соединения, как оксид углерода (IV), оксид углерода (II), угольная кислота, карбонаты и ряд других относятся к неорганическим веществам. А вот углеводороды и их производные (спирты, карбоновые кислоты, альдегиды и др.) относят к органическим веществам. Помимо углерода и водорода, в состав молекул органических веществ могут входить кислород, азот, фосфор, сера и галогены.
Актуализация опорных знаний
1) Что изучает органическая химия?
2) Какие вещества называют изомерами?
3) Какие вещества называют гомологами?
4) Назовите известные вам теории, возникшие в органической химии в начале XIX века.
Изучение нового материала
Теория химического строения органических соединений раскрывает закономерности и порядок связи атомов друг с другом в молекулах. Разработана А.М. Бутлеровым в 1861г.
Основные положения теории.
1. Атомы в молекулах органических веществ соединены между собой химическими связями в определенной последовательности согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен.
Формулы строения:
а) структурная формула - описывает порядок соединения атомов в молекуле, т.е. ее химическое строение. Химические связи в структурной формуле изображают черточками. Связь между водородом и другими атомами обычно не указывается (такие формулы называются сокращенными структурными).
Например, полная и сокращенная структурные формулы н-бутана C4H10 имеют вид:
Н Н Н Н
׀ ׀ ׀ ׀
|
|
Н – С – С – С – С – Н СН3 – СН2 – СН2 – СН3
׀ ׀ ׀ ׀
Н Н Н Н
полная структурная формула сокращенная структурная формула
б) молекулярная (брутто) формула C4H10, показывает только, какие элементы и в каком соотношении входят в состав вещества (т.е. качественный и количественный элементный состав), но не отражает порядка связывания атомов.
2. Свойства органических веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка их расположения атомов в молекуле, т.е. от химического строения молекулы.
Например, н-бутан и изобутан имеют одну молекулярную формулу C4H10, но разную последовательность связей
Н Н Н Н Н Н Н
׀ ׀ ׀ ׀ ׀ ׀ ׀
Н – С – С – С – С – Н Н – С – С – С – Н
׀ ׀ ׀ ׀ ׀
Н Н Н Н Н - С -Н
׀
н- бутан Н изо- бутан
2.1. Способность атомов углерода соединяться в различном порядке друг с другом и с атомами других элементов, обусловливает явление изомерии.
2.2. Вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав молекул, но различное химическое строение и свойства называются изомерами.
2.3. Существует два основных типа изомерии – структурная и пространственная.
2.4. Структурная изомерия определяется различным порядком соединения атомов в молекуле. Различают три вида структурной изомерии:
· вид изомерии, связанный с изменение строения углеродной цепи, называется изомерией углеродного скелета (изомерией цепи). Например, пентан имеет следующие изомеры
· вид изомерии, связанный с изменением места расположения кратной связи и /или атомов и групп атомов (галогенов, гидроксо-, нитрогрупп и др.), заместивших атомы водорода в углеродной цепи, называется изомерией положения. Например,
|
|
· межклассовая изомерия. Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным классам органических соединений. Например, этиловый спирт и диметиловый эфир отвечают формуле С2Н6О: СН3 - СН2 – ОН спирт Tкип.= +78,4°С; СН3 - О - СН3 эфир Tкип.= -23,7°С
2.5. Пространственная изомерия обусловливается различным расположением атомов и групп атомов в пространстве.
Пространственная изомерия подразделяется на: а) геометрическую (цис- и транс- изомерию), она возможна при наличии двойной связи в корне молекулы:
б) Оптическая (зеркальная), она возможна при наличии ассиметричного атома углерода (при атоме углерода 4 разных заместителя).
3. Молекула каждого вещества обладает определенным химическим строением, которое может быть установлено химическими методами. Изучая свойства вещества можно определить химическое строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства вещества.
4. Атомы или группы атомов, образующие молекулу, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят и химические свойства соединения.
Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.
Домашнее задание:
1) Что изучает органическая химия? Какие элементы входят в состав органических веществ?
2) Какие вещества называют изомерами?
3) Какие вещества называют гомологами?
4) Назовите основные положения теории Бутлерова.