Классификация органических веществ по типу функциональной группы

Лекция 1: Классификация органических веществ

Основы классификации

Классификация органических веществ в зависимости от строения углеродной цепи

Огромное разнообразие существующих сегодня органических веществ, а также потребность в синтезе новых соединений с заданными свойствами приводит к необходимости постоянного совершенствования и расширения системы классификации (систематизации). Органические вещества можно рассматривать как некий «пазл», в котором составные части должны идеально подходить друг к другу и к основе. Основой органического вещества является углеродный скелет, а составные части — это функциональные группы, гетероатомы, кратные связи. Классификация также необходима для того, чтобы правильно называть соединения, причем называть так, чтобы все химики понимали, о каком веществе идет речь. Поэтому классификация лежит в основе Международной номенклатуры органических соединений.

В основе классификации органических веществ можно выделить несколько основных подходов:

1. Строение углеводородной цепи: замкнутые (циклические) и разомкнутые; линейные и разветвленные УВ.
2. Наличие кратных связей: насыщенные или предельные (только одинарные связи) и ненасыщенные или непредельные (двойные и тройные связи) УВ.
3. Наличие функциональных групп и замещающих атомов: кислородсодержащие, азотсодержащие, галлоидзамещенные УВ.
4. Наличие гетероатома (N, O, S в структуре цикла): гетероциклические УВ.
5. Биологическое (природное) происхождение: белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты, гормоны, витамины.
6. Наличие в структуре соединений помимо C, H, N, O и S, других химических элементов, в том числе металлов: элементорганические (металлорганические) соединения.

Схема классификации в зависимости от строения углеродной цепи приведена на рисунке.

Некоторые соединения могут быть одновременно отнесены к нескольким классам. Например, 2-амино-1-гидрокси-4-нитробензол содержит сразу три функциональные группы, позволяющие отнести его к карбоциклическим (в основе лежит бензол), азотсодержащим (амино- и нитрогруппы) и кислородсодержащим (гидроксильная группа) соединениям.

Понятие о функциональной группе

Определение

Функциональная группа — это совокупность атомов, определяющая характерные химические свойства целого класса веществ.

Иногда к понятию функциональной группы относят также понятие радикал (метил, этил, пропил и т. д.). Однако хотя это и близкие понятия, но отличительным свойством функциональной группы является наличие одинаковых химических свойств, характерных для всего класса веществ, имеющих такую группу в своей структуре. С этой точки зрения алкильные радикалы такими свойствами не обладают.

Классификация органических веществ по типу функциональной группы

По типу функциональных групп органические соединения делят на следующие классы (R-предельный углеводородный радикал):

Функциональна группа	Класс соединений	Общая формула
Отсутствует	Углеводороды	R–H
Галоген –F, –Cl, –Br, –I	Галогеноводороды	R–Hal
Гидроксильная –OH	Спирты	R–OH
фенолы	Ar–OH (Ar=C6H5-)
Алкоксильная –OR	Простые эфиры	R–O–R'
Амино –NH2, –NH–, =N0	Амины	R–NH2,R2NH,R3N
Нитро –NO2	Нитросоединения	R–NO2
Карбонильная >C=O	Альдегиды
Кетоны
Карбоксильная (-COOH)	Карбоновые кислоты
Алкоксикарбонильная (-COOR)	Сложные эфиры
Карбоксамидная (-CONH2)	Амиды карбоновых кислот
Тиольная –SH	Тиолы	–RSH
Сульфо –SO3H	Сульфоновые кислоты	–RSO3H

Ответьте на вопросы:

1.Какое значение имеет в химии классификация веществ?

2.По каким признакам принято классифицировать органические вещества?

3.Какие вещества называют производными углеводородов?

4.Какие признаки положены в основу современной классификации органических соединений? Приведите примеры.