Тема урока: Получение и применение алкенов
Цель: формирование представлений об алкенах как представителях непредельных углеводородов, способах их получения
· Задачи:
· Обучающие:
· · Проверить глубину, прочность и осознанность полученных знаний об алкенах.
· · Повторить строение, изомерию и номенклатуру, свойства, получение и применение в промышленности.
· · Закрепить представление о связи между строением, свойствами и областями применения
· Развивающие:
· · Развивать у обучающихся познавательный интерес и творческие способности.
· · Способствовать развитию умений классифицировать и обобщать изучаемые строения и свойства.
· · Иллюстрировать уравнения химических реакций.
· · Приобщать обучающихся к исследовательской работе.
· Воспитательные:
· · Формировать интерес к изучению химии
· · Содействовать развитию воли обучающихся, создавая на уроке особое эмоциональное состояние: ситуации проблемности, занимательности, интереса.
Лекция
·
Особым случаем реакции присоединения является реакция полимеризации.
Полимеризацией называется последовательное соединение молекул ненасыщенных соединений за счёт разрыва π-связей с образованием высокомолекулярных соединений.
Исходный алкен при этом называется мономером, а образующийся в результате продукт – полимер.
nA → (-A-)n
Полимеризацию проводят в присутствии веществ – инициаторов. Буква n обозначает степень полимеризации, которая показывает число молекул мономера, которое соединяется в процессе полимеризации. Реакция полимеризации протекает при повышенной температуре, давлении, в присутствии катализаторов.
Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен, при полимеризации винилхлорида – поливинилхлорид, при полимеризации тетрафторэтилена – тефлон, при полимеризации пропена – полипропилен, при полимеризации стирола – полистирол.
|
|
В реакциях окисления разрывается π-связь или С = С -связи. Алкены легко реагируют с окислителя. Если пропустить этилен через разбавленный раствор перманганата калия при низкой температуре, то фиолетовая окраска раствора исчезает. При окислении этилена перманганатом калия образуется этиленгликоль, эта реакция служит качественной реакцией на алкены. Эта реакция называется реакцией Вагнера.
Этиленгликоль используют в качестве антифриза.
При каталитическом окислении этилена – в присутствии солей палладия и меди (PdCl2, CuCl2) – происходит образование уксусного альдегида.
2H2C = CH2 + O2 → 2CH3 – CHO
При окислении алкенов надкислотами или пероксидами водорода в щелочной среде образуются эпоксиды. Эта реакцию называют реакцией Прилежаева.
Николай Александрович Прилежаев – русский химик. Разработал синтез эпоксидов при действии на алкены органических надкислот.
При полном окислении алкенов – горении в избытке кислорода образуется углекислый газ и вода. Этилен, например, горит светящимся жёлтым пламенем.
2CH3 – CH = CH2 + 9O2 → 6CO2↑ + 6H2O
Из алкенов самым распространенным продуктом, который получают, является этилен. В промышленных масштабах его получают высокотемпературным разложением углеводородов нефти. Наибольший выход получается при пиролизе этана.
|
|
В лаборатории этилен получают дегидратацией этанола. Реакция идёт при температуре более >140 
С, в присутствии серной кислоты.
Алкены можно получить отщеплением галогеноводорода от галогеналканов. В зависимости от структуры исходного галогеналкана получается смесь алкенов. Так, при действии на 2-бромбутан спиртовым раствором щёлочи при нагревании получается бутен-1 и в качестве основного продута бутен-2.
Алкены можно получить и при дегидратации спиртов – отщеплении воды при нагревании с концентрированными растворами минеральных кислот. Отщепление воды и галогеналканов идёт по правилу Зайцева: при отщеплении галогеноводородов или воды от галогеналканов или спиртов атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода.
Алкены можно получить и при гидрировании алкинов. Так, при присоединении водорода к бутину-1 образуется бутен-1.
