Задание выполняете в рабочей тетради (у кого тетради не на руках, делайте на листах).
Задание выполняется в рукописном варианте, фотографируется и высылается на электронный адрес Iry.1974@yandex.ru. Обязательно указать свою фамилию.
Задание должно быть выполнено не позднее 13.00 указанной даты.
Практическая работа.
Использование спектральных методов в качественном анализе.
Цель: на примере инфракрасной спектроскопии научиться определять органические вещества по ик-спектрам.
ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ
Делаете рисунки и объяснения к ним и записываете задачу (она уже решена). Рисунки делайте точно и аккуратно.
1. Типичный ИК-спектр, такой, как спектр н-гексана CH3(CH2)4CH3 проявляется в виде серии полос поглощения различной формы и интенсивности. Почти все органические соединения обнаруживают пик или группу пиков близ 3000 см–1. Поглощение в этой области обусловлено валентными колебаниями С–Н. Поглощение в области 1460, 1380 и 725 см–1 обусловлено различными деформационными колебаниями С–Н-связей.
Рис. ИК-спектр н-гексана СН3(СН2)4СН3
2. Для иллюстрации влияния строения молекулы на ИК-спектр сравним спектры н-гексана и гексена-1. Они весьма отличаются один от другого.
Рис. ИК-спектр гексена-1 СН2=СН(CH2)3СН3
В районе валентных колебаний С–Н гексена-1 наблюдается пик при 3095 см–1, тогда как все колебания С–Н гексана проявляются ниже 3000 см–1. Пик поглощения выше 3000 см–1 обусловлен атомами водорода при sp2-гибридизованном атоме углерода. ИК-спектр гексена-1 содержит также полосу поглощения при 1640 см–1, связанную с валентными колебаниями кратной связи С=С. Пики около 1000 и 900 см–1 в спектре гексена-1, отсутствующие в спектре гексана, относятся к деформационным колебаниям атомов водорода при двойной связи С=С.
|
|
Кроме валентных колебаний sp2 С–Н-групп известны другие группировки, проявляющиеся при частотах выше 3000 см–1.
3. Наиболее важная из них это О–Н-группа спиртов. На рисунке представлен ИК-спектр гексанола-2.
Рис. ИК-спектр гексанола-2 СН3(CH2)3СН(ОН)СН3
Спектр содержит широкий сигнал при 3300 см–1, приписываемый валентным колебаниям О–Н-групп спиртов, связанных межмолекулярной водородной связью
4. Карбонильная группа принадлежит к наиболее легко различимым структурным фрагментам молекул, обнаруживаемым методом ИК-cпектроскопии. Валентные колебания двойной связи C=O проявляются интенсивным сигналом в интервале 1800–1650 см–1. Этот пик ярко выражен в спектре гексанона-2, приведенном на рисунке.
Рис. ИК-спектр гексанона-2 СН3(CH2)3С(О)СН3
5. Ароматическое кольцо проявляется в ИК-спектре умеренным пиком валентных колебаний С–Н в районе 3030см–1. Другая характерная особенность – валентные колебания ароматических углерод-углеродных связей наблюдаются обычно при 1600 и 1475 см–1. Наконец, ароматическое кольцо обнаруживает интенсивное поглощение в диапазоне 800–690 см–1, обусловленное деформационными колебаниями С–Н. Все эти особенности ароматического кольца наблюдаются в ИК-спектре толуола.
Рис. ИК-спектр толуола 
СН3
Пример решения задачи
Какому из приведенных ниже соединений принадлежит ИК-спектр, показанный на рисунке? Объясните ваш выбор.
Рис. ИК-спектр неизвестного соединения
|
|
Решение. В области 1800–1650 см–1 поглощение отсутствует, поэтому соединение не содержит С=О-группы. Из двух остающихся веществ – фенола и бензилового спирта – выбираем спирт, т. к. в спектре есть полоса С-Н =2950–2850 см–1 группы СН2 (углерод в состоянии sp2-гибридизации).